杂环化合物药学专升本课件

第十四章杂环化合物杂环”就是组成环的原子除C外,还含有其它元素的原子,这些非碳原子统称为杂原子。原则上二价以上的元素都可以成为杂原子,但最常见的是O、S和N。前面学过的内酯、内酰胺、环氧化合物、环状酸酐等H因其性质与相应的脂肪族化合物较相似,因此并入脂肪族化合物中讨论,而不列为杂环化合物第十四章杂环化合物1本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定,包括杂原子在内的环是平面型,环内有4n+2个π电子处于环闭共轭体系中,统称为芳(香)杂环化合物N吡啶呋喃噻吩咯哌啶四氢呋喃其它不具芳香性的杂环化合物,统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定,包2分类和命名(一)分类1)按含杂环原子数目分为含一个、两个或多个杂原子的杂环;2)按环的形式可分为单杂环和稠杂环,3)是按环的大小分为五元杂环和六元杂环(更有意义)。4)按杂环上碳原子的电子云密度分为多m电子芳杂环化合物和缺n电子芳杂环化合物。分类和命名3(二)命名按IUPAC(1979)原则规定,保留45个杂环化合物的俗名并以此作为命名的基础。我国则采用音译法并以此为基础,对这之外的杂环化合物进行命名。这些保留的俗名主要有1)含一个杂原子的五元杂环,含两个杂原子的五元杂环;2)含一个杂原子的六元杂环,含二个杂原子的六元杂环(二)命名4、特定杂环的命名规则单杂环及稠杂环母核的编号如下:(1)对于单杂环母核,一般从杂原子开始,顺着环编号。若环上有取代基,编号时使带有取代基的碳原子的位次保持最小。若同一环上有多个杂原子,应使杂原子所在位次的编号最小,并按O、S、一NH的顺序决定优先的杂原子、特定杂环的命名规则53(β)432()呋喃*噻吩吡咯※噻唑salzuo五元杂环4N352N2咪唑吡唑愿唑3(β)63N吡啶※吡喃哒嗪da,gin六元杂环52嘧啶哌嗪吡嗪pa,qIn37(2)有特定名称的稠杂环有其固定的编号顺序,通常是从一端开始依次编号,共用的碳原子一般不编号;编号时还要注意使杂原子尽可能取较小的编号,并遵守杂原子的优先顺序;嘌呤是个特例,不仅共用碳参与编号,而且编号顺序也很特别。(2)有特定名称的稠杂环有其固定的编号顺序,8其固定的编号顺序54萘印其固定的编号顺序9N3中稠杂环吲哚*苯并咪唑H咔唑喹啉异喹啉kazuoN310杂环化合物药学专升本课件11杂环化合物药学专升本课件12杂环化合物药学专升本课件13杂环化合物药学专升本课件14杂环化合物药学专升本课件15杂环化合物药学专升本课件16杂环化合物药学专升本课件17杂环化合物药学专升本课件18杂环化合物药学专升本课件19杂环化合物药学专升本课件20杂环化合物药学专升本课件21杂环化合物药学专升本课件22杂环化合物药学专升本课件23杂环化合物药学专升本课件24杂环化合物药学专升本课件25杂环化合物药学专升本课件26杂环化合物药学专升本课件27杂环化合物药学专升本课件28杂环化合物药学专升本课件29杂环化合物药学专升本课件30杂环化合物药学专升本课件31杂环化合物药学专升本课件32杂环化合物药学专升本课件33杂环化合物药学专升本课件34杂环化合物药学专升本课件35杂环化合物药学专升本课件36杂环化合物药学专升本课件37杂环化合物药学专升本课件38杂环化合物药学专升本课件39杂环化合物药学专升本课件40杂环化合物药学专升本课件41杂环化合物药学专升本课件42杂环化合物药学专升本课件43杂环化合物药学专升本课件44杂环化合物药学专升本课件45杂环化合物药学专升本课件46杂环化合物药学专升本课件47杂环化合物药学专升本课件48杂环化合物药学专升本课件49杂环化合物药学专升本课件50杂环化合物药学专升本课件51杂环化合物药学专升本课件52杂环化合物药学专升本课件53杂环化合物药学专升本课件54杂环化合物药学专升本课件55杂环化合物药学专升本课件56杂环化合物药学专升本课件57杂环化合物药学专升本课件58杂环化合物药学专升本课件59杂环化合物药学专升本课件60杂环化合物药学专升本课件61杂环化合物药学专升本课件62杂环化合物药学专升本课件63杂环化合物药学专升本课件64杂环化合物药学专升本课件65杂环化合物药学专升本课件66杂环化合物药学专升本课件67杂环化合物药学专升本课件68杂环化合物药学专升本课件69杂环化合物药学专升本课件70杂环化合物药学专升本课件71杂环化合物药学专升本课件72杂环化合物药学专升本课件73杂环化合物药学专升本课件74杂环化合物药学专升本课件75杂环化合物药学专升本课件76杂环化合物药学专升本课件77杂环化合物药学专升本课件78杂环化合物药学专升本课件79杂环化合物药学专升本课件80杂环化合物药学专升本课件81杂环化合物药学专升本课件82杂环化合物药学专升本课件83杂环化合物药学专升本课件84杂环化合物药学专升本课件85杂环化合物药学专升本课件86杂环化合物药学专升本课件87杂环化合物药学专升本课件88杂环化合物药学专升本课件89杂环化合物药学专升本课件90第十四章杂环化合物杂环”就是组成环的原子除C外,还含有其它元素的原子,这些非碳原子统称为杂原子。原则上二价以上的元素都可以成为杂原子,但最常见的是O、S和N。前面学过的内酯、内酰胺、环氧化合物、环状酸酐等H因其性质与相应的脂肪族化合物较相似,因此并入脂肪族化合物中讨论,而不列为杂环化合物第十四章杂环化合物91本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定,包括杂原子在内的环是平面型,环内有4n+2个π电子处于环闭共轭体系中,统称为芳(香)杂环化合物N吡啶呋喃噻吩咯哌啶四氢呋喃其它不具芳香性的杂环化合物,统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定,包92分类和命名(一)分类1)按含杂环原子数目分为含一个、两个或多个杂原子的杂环;2)按环的形式可分为单杂环和稠杂环,3)是按环的大小分为五元杂环和六元杂环(更有意义)。4)按杂环上碳原子的电子云密度分为多m电子芳杂环化合物和缺n电子芳杂环化合物。分类和命名93(二)命名按IUPAC(1979)原则规定,保留45个杂环化合物的俗名并以此作为命名的基础。我国则采用音译法并以此为基础,对这之外的杂环化合物进行命名。这些保留的俗名主要有1)含一个杂原子的五元杂环,含两个杂原子的五元杂环;2)含一个杂原子的六元杂环,含二个杂原子的六元杂环(二)命名94、特定杂环的命名规则单杂环及稠杂环母核的编号如下:(1)对于单杂环母核,一般从杂原子开始,顺着环编号。若环上有取代基,编号时使带有取代基的碳原子的位次保持最小。若同一环上有多个杂原子,应使杂原子所在位次的编号最小,并按O、S、一NH的顺序决定优先的杂原子、特定杂环的命名规则953(β)432()呋喃*噻吩吡咯※噻唑salzuo五元杂环4N352N2咪唑吡唑愿唑3(β)963N吡啶※吡喃哒嗪da,gin六元杂环52嘧啶哌嗪吡嗪pa,qIn397(2)有特定名称的稠杂环有其固定的编号顺序,通常是从一端开始依次编号,共用的碳原子一般不编号;编号时还要注意使杂原子尽可能取较小的编号,并遵守杂原子的优先顺序;嘌呤是个特例,不仅共用碳参与编号,而且编号顺序也很特别。(2)有特定名称的稠杂环有其固定的编号顺序,98其固定的编号顺序54萘印其固定的编号顺序99N3中稠杂环吲哚*苯并咪唑H咔唑喹啉异喹啉kazuoN3100杂环化合物药学专升本课件101杂环化合物药学专升本课件102杂环化合物药学专升本课件103杂环化合物药学专升本课件104杂环化合物药学专升本课件105杂环化合物药学专升本课件106杂环化合物药学专升本课件107杂环化合物药学专升本课件108杂环化合物药学专升本课件109杂环化合物药学专升本课件110杂环化合物药学专升本课件111杂环化合物药学专升本课件112杂环化合物药学专升本课件113杂环化合物药学专升本课件114杂环化合物药学专升本课件115杂环化合物药学专升本课件116杂环化合物药学专升本课件117杂环化合物药学专升本课件118杂环化合物药学专升本课件119杂环化合物药学专升本课件120杂环化合物药学专升本课件121杂环化合物药学专升本课件122杂环化合物药学专升本课件123杂环化合物药学专升本课件124杂环化合物药学专升本课件125杂环化合物药学专升本课件126杂环化合物药学专升本课件127杂环化合物药学专升本课件128杂环化合物药学专升本课件129杂环化合物药学专升本课件130杂环化合物药学专升本课件131杂环化合物药学专升本课件132杂环化合物药学专升本课件133杂环化合物药学专升本课件134杂环化合物药学专升本课件135杂环化合物药学专升本课件136杂环化合物药学专升本课件137杂环化合物药学专升本课件138杂环化合物药学专升本课件139杂环化合物药学专升本课件140杂环化合物药学专升本课件141杂环化合物药学专升本课件142杂环化合物药学专升本课件143杂环化合物药学专升本课件144杂环化合物药学专升本课件145杂环化合物药学专升本课件146杂环化合物药学专升本课件147杂环化合物药学专升本课件148杂环化合物药学专升本课件149杂环化合物药学专升本课件150杂环化合物药学专升本课件151杂环化合物药学专升本课件152杂环化合物药学专升本课件153杂环化合物药学专升本课件154杂环化合物药学专升本课件155杂环化合物药学专升本课件156杂环化合物药学专升本课件157杂环化合物药学专升本课件158杂环化合物药学专升本课件159杂环化合物药学专升本课件160杂环化合物药学专升本课件161杂环化合物药学专升本课件162杂环化合物药学专升本课件163杂环化合物药学专升本课件164杂环化合物药学专升本课件165杂环化合物药学专升本课件166