《有机化学3》课程教学大纲

《有机化学3》教学大纲一、课程基本信息课程名称有机化学OrganicChemistry课程编码SCC810811035开课院部理学院课程团队有机化学（化工类专业）学分3.5课内学时56讲授56实验0上机0实践0课外学时56适用专业化工与制药类授课语言中文先修课程无机及分析化学、无机及分析化学实验（2-2）课程简介（必修）有机化学课程是化工类专业的一门必修的化学基础课程，共56学时。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题的科学。本课程重点介绍各类有机化合物（烃类、卤代烃、含氧化合物、含氮化合物、杂环化合物、糖类等天然有机化合物）的命名、结构、物理性质、化学性质及其应用。此外，本课程也包含了基本反应的反应机理及反应的立体化学，有机化合物的结构分析方法，及其在化工类专业中的应用等教学内容。有机化学课程的核心是有机化合物的结构和性质之间的关系及相互转化的规律。Organicchemistryisacompulsorybasicchemistrycourseforchemicalengineeringmajors,withatotalof56hours.Organicchemistryisasciencethatstudiesthecomposition,structure,properties,synthesisandrelatedtheoreticalissuesoforganicmatter.Thiscoursefocusesonthenomenclature,structure,physicalproperties,chemicalpropertiesandapplicationsofvariousorganiccompounds(hydrocarbons,halogenatedhydrocarbons,oxygen-containingcompounds,nitrogen-containingcompounds,heterocycliccompounds,sugarsandothernaturalorganiccompounds).Inaddition,thiscoursealsoincludesteachingcontentssuchasthereactionmechanismandstereochemistryofbasicreactions,structuralanalysismethodsoforganiccompounds,andtheirapplicationsinchemicalengineeringmajors.Thecoreoforganicchemistrycourseistherelationshipbetweenthestructureandpropertiesoforganiccompoundsandthelawofmutualtransformation.负责人大纲执笔人审核人二、课程目标序号代号课程目标OBE毕业要求指标点任务自选1M1目标1：掌握有机化学的基本理论及基本知识。是2M2目标2：应用所学知识能够正确选择有机化合物的合成路线和方法，能运用官能团的性质提出简单有机化合物的鉴别方法，推导简单有机化合物的结构等。是3M3目标3：培养学生思维能力、自学能力及实际应用能力，并适当介绍学科发展的新知识，开阔学生视野。是三、课程内容序号章节号标题课程内容/重难点支撑课程目标课内学时教学方式课外学时课外环节1第一章第一章绪论本章重点难点：有机化合物的特性、共价键的基本属性、有机化合物的分类方法。有机化学的产生和发展。有机化合物和有机化学。有机化合物的特性。有机化合物的研究方法。价键理论及共价键的属性。有机化合物的分类。有机化学工业原料来源。M1,M32讲授2作业、预习2第二章第二章烷烃本章的重点难点：烷烃的系统命名法、碳原子及氢原子的类型、构象、物理性质、卤代反应及自由基反应历程。/////32.12.1烷烃命名、结构及构象烷烃的通式、系差、同系列和构造异构。烷烃的命名（普通命名法、衍生物命名法、系统命名法）。碳原子的类型（伯、仲、叔、季碳原子）。氢原子的类型（伯、仲、叔氢原子）。基的概念。烷烃的结构：甲烷的四面体结构、SP3杂化；σ键。构象：乙烷、正丁烷的构象，透视式、Newman投影式。M1,M22讲授2作业、预习42.22.2烷烃的物理性质及化学性质物理性质：状态、沸点、熔点、比重、折光率和溶解度。化学性质：取代反应（卤代反应及自由基反应历程）；氧化反应；异构化反应；裂化和裂解。烷烃的来源。M1,M2,M32讲授2作业、预习5第三章第三章烯烃、二烯烃和炔烃本章的重点难点：烯烃、二烯烃、炔烃（包括烯炔）的系统命名法、化学性质；次序规则及烯烃的顺反异构、亲电加成反应历程；共轭体系及共轭效应。/////63.13.1烯烃烯烃的通式、同系列、构造异构；命名（包括顺/反、Z/E命名法，次序规则）。结构：乙烯的结构、SP2杂化，π键的形成。烯烃的制备：石油裂解和醇脱水；物理性质。化学性质：加成反应（催化加氢；加成卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸，亲电加成及反应历程，Markovnikov规则；与溴化氢的自由基加成（过氧化物效应）：反应历程，三种自由基的稳定性；硼氢化氧化反应；羰基合成）；氧化反应（催化氧化、高锰酸钾氧化、臭氧化）；α-氢原子的反应（氯化和氧化）；聚合反应。M1,M2,M34讲授4作业、预习、复习73.23.2二烯烃二烯烃的分类和命名（包括Z/E命名法）。共轭二烯烃的结构和共轭效应：用价键理论和分子轨道理论说明1,3一丁二烯的结构。键的离域概念、诱导效应、共轭效应。共轭体系的特点。共轭效应类型：π-π、P-π（多电子,等电子和少电子）共轭。σ-P、σ-π超共轭效应。解释三种正碳离子和三种自由基的稳定顺序。共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1,2-加成和1,4-加成）；双烯合成—Diels-Alder反应；聚合反应及其应用。M1,M2,M32讲授2作业、预习83.33.3炔烃炔烃的命名。结构：乙炔的结构，SP杂化。化学性质：活泼氢的反应（酸性及炔金属的生成）；加成反应（催化加氢、Lindlar催化加氢，加成卤素、卤化氢、水和醇）；氧化反应；聚合反应。乙炔的制法和用途。M1,M2,M32讲授2作业、预习、复习9第四章第四章核磁共振谱本章重点难点：应用核磁共振谱分析简单有机化合物的结构。核磁共振的基本原理，化学位移，自旋偶合、裂分；在有机化合物结构分析中的初步应用。M1,M31.5讲授2作业、预习、复习10第五章第五章脂环烃本章的重点难点：单环、桥环烃的命名、环烷烃的化学性质、取代环己烷的稳定构象。单环烃及桥环烃的命名。单环烷烃的化学性质：取代反应；加成反应；氧化反应。环状化合物的结构及稳定性。环己烷的构象：船式和椅式，直立键（a）和平伏键（e）。环己烷衍生物（一元和二元取代物）的最稳定构象。M1,M2,M33讲授2作业、预习11第六章第六章芳烃及非苯芳烃本章的重点难点：单环芳烃的化学性质及亲电取代反应定位规则、萘的化学性质、芳香性及其判别方法（4n+2规则）/////126.16.1单环芳烃单环芳烃的构造异构和命名。苯的结构，共振结构式（简介共振论）。单环芳烃的物理性质，来源和制法。化学性质：取代反应（卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应、亲电取代反应历程）；加成反应（加氢、加氯）；氧化反应（侧链及苯环的氧化）。苯环上亲电取代反应的定位规则（两类定位基）及其理论解释，二元取代苯的定位规则及其在有机合成上的应用。M1,M2,M34讲授4作业、预习、复习136.26.2稠环芳烃简介常见的稠环芳烃。萘的取代反应（卤化、硝化、磺化）。芳烃的来源。M1,M2,M31讲授1作业、预习146.36.3非苯芳烃Huekel4n+2规则。M1,M2,M31讲授2作业、预习、复习15第七章第七章立体化学本章重点难点：Fischer投影规则、R/S构型标记法、具有一个手性碳原子的化合物的对映异构。手性、手性分子、手性碳原子；对映异构现象；偏振光和旋光性；含一个手性碳原子化合物的对映异构，对映体，外消旋体，构型的平面表示法—Fischer投影式，R/S构型标记法。M1,M31.5讲授1作业、预习16第八章第八章卤代烃本章的重点难点：卤代烃的命名、制备、化学性质、亲核取代反应历程。/////178.18.1卤代烃的分类、命名及性质卤代烃的分类及命名：伯、仲、叔卤代烃。制备：烷烃卤代、烯烃加卤素或加卤化氢、从醇制取。卤代烃的化学性质：取代反应（水解、氰解、醇解、氨解、与硝酸银醇溶液反应生成卤化银沉淀）；消除反应：saytzeff规则；与金属反应（和钠共热制烷烃—Wurtz反应，和镁反应制Grignard试剂）。M1,M2,M32讲授2作业、预习188.28.2亲核取代反应历程亲核取代反应历程及影响因素（SN1和SN2历程、特点，烃基及卤素等对反应的影响）。M1,M32讲授2作业198.38.3其它类型的卤代烃卤代烯烃、芳烃。乙烯型、孤立型、烯丙基型卤代烯烃（结构、性质及鉴别方法）。M1,M2,M31讲授2作业、预习、复习20第九章第九章醇、酚、醚本章的重点难点：氢键；醇、酚、醚的命名、制备、化学性质。/////219.19.1醇伯、仲、叔三类醇的意义。醇的制备：烯烃水合、卤代烃的水解、格氏试剂和醛酮的加成等方法。醇的物理性质：氢键引起的特性。化学性质（饱和一元醇）：酸性；和氢卤酸反应；和Lucas试剂反应；和无机酸反应；脱水反应（Saytzeff规则）；α-氢的反应（氧化和脱氢）。M1,M2,M32.5讲授2作业、预习229.29.2酚酚的命名。制备：从芳卤衍生物、异丙苯氧化及苯磺化碱熔法制取。酚的化学性质：羟基的性质（弱酸性、成酚醚、成酯的反应）；环上的反应（卤代、硝化、磺化、付氏反应及与甲醛缩合）；与三氯化铁溶液的显色反应。氧化成醌（醌类化合物的结构和特征，简介）。M1,M2,M32讲授2作业、预习239.39.3醚醚的命名：主要采用普通命名法。制备。化学性质：钅羊盐的生成和醚键断裂。过氧化物的生成、鉴别和除去。环氧乙烷的性质。M1,M2,M31.5讲授2作业、预习、复习24第十章第十章醛和酮本章的重点难点：醛酮的命名、制备、化学性质、亲核加成反应历程/////2510.110.1醛和酮的分类、命名、制备、亲核加成反应及应用醛和酮的分类、命名和构造异构。制备：醇的氧化和脱氢，Friedel-Crafts反应，羰基合成等。醛和酮的化学性质：亲核加成反应及应用（加成氢氰酸、饱和的亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、与氨衍生物缩合）。M1,M2,M34讲授2作业、预习2610.210.2醛和酮α-氢的反应、氧化还原反应等α-氢的反应（羟醛缩合、卤仿反应）；氧化和还原反应（醛和Tollens试剂及Fehling试剂反应；催化加氢成醇、氢化铝锂和硼氢化钠还原成醇、Clemmensen和Wolff-Kishner-黄鸣龙还原成烃）；歧化（Cannizzaro）反应。M1,M2,M33讲授3作业、预习、复习27第十一章第十一章羧酸及其衍生物本章的重点难点：羧酸及衍生物的命名、制备、化学性质；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的应用。/////2811.111.1羧酸羧酸的命名（包括俗称）、和分类。制备。物理性质：形成比醇更强的氢键。化学性质：酸性及影响酸性的因素；羧酸衍生物的生成；还原反应；脱羧反应（部分及全部脱羧）；α-氢原子的卤代反应。M1,M2,M33讲授2作业、预习2911.211.2羧酸衍生物羧酸衍生物结构和命名。制备：酰氯、酸酐、酯和酰胺。化学反应：衍生物的水解、醇解和氨解反应。亲核取代反应（实际是加成一消除反应）历程及影响反应速度因素。和格氏试剂的反应。衍生物的还原反应。酰胺的去水和降级反应。M1,M2,M33讲授3作业、预习、复习30第十二章第十二章胺本章的重点难点：胺、季铵盐和季铵碱的结构、命名、制备；胺、季铵盐和季铵碱的化学性质M1,M2,M34讲授4作业、预习、复习31第十三章第十三章杂环化合物本章的重点难点：五、六元杂环化合物的结构、命名及化学性质呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构和性质。呋喃、噻吩、吡咯：亲电取代反应（卤代、硝化、磺化和付氏反应）；加成反应（催化加氢及呋喃的双烯合成）；吡咯的弱酸性。糠醛。吡啶：碱性；亲核取代反应。M1,M2,M32讲授2作业、预习、复习四、考核方式序号考核环节操作细节总评占比1平时作业1.每章布置一定数量的作业题。2.成绩采用百分制，根据作业完成准确性、是否按时上交、是否独立完成评分。10%2课堂表现随机让学生回答问题，课上小测试。10%3期中考试1.闭卷考试，成绩采用百分制，卷面成绩总分100分。2.考察学生对期中考试前对所学章节，有机化合物的命名、反应、理化性质、鉴别化合物、推断化合物结构、有机物合成等方面知识的掌握程度。20%4期末考试1.闭卷考试，成绩采用百分制，卷面成绩总分100分。2.考察学生对有机化合物的命名、反应、理化性质、反应机理、鉴别化合物、推断化合物结构、有机物合成等方面知识的掌握程度。60%五、评分细则序号课程目标考核环节大致占比评分等级1M1平时作业15%A-按时提交作业，独立完成，答案基本正确。B-按时提交作业，独立完成。C-非独立完成或未交作业2M1课堂表现10%A-满勤，课上测试或回答问题正确。B-缺勤3次以内。C-缺勤3次以上。3M1期中考试25%（见试卷评分标准）4M1期末考试50%（见试卷评分标准）5M2平