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文档简介

天然有机化合物

合成高分子化合物天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第1页!部分有机天然产物分类:糖类化合物多肽与蛋白质脂肪酸与油脂特点:功能团种类、数目多,分子结构复杂;大多具有手性碳原子;大多能形成高级结构天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第2页!一、糖类化合物光合作用:在日光作用下,通过叶绿素的催化作用,将空气中的二氧化碳和水转化为碳水化合物。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第3页!1、单糖:不能水解的多羟基醛、酮根据羰基结构分类:醛糖;酮糖根据碳原子数目及羰基结构分类:某醛糖;某酮糖天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第4页!单糖的构型

1951年以前人为地规定左、右旋甘油醛用下式表示:

L-(-)-甘油醛D-(+)-甘油醛这叫相对构型,适用于含一个手性碳的分子。碳水化合物也沿用这种构型表示法,用距羰基最远的手性碳的D、L代表整个分子的构型。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第5页!★单糖的结构

葡萄糖的分子式C6H12O6,

结构分析表明:含5个羟基,6个碳原子成直链,起银镜反应。据此,它应具有这样的结构:天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第6页!ⅠⅡⅢⅣⅤⅥⅦⅧ以上8个均为D-构型,另有8个L-构型从略。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第7页!α-D-葡萄糖立体结构的二种表示Haworth式构象式天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第8页!天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第9页!几种其它单糖

β-D-(-)-核糖β-D-(-)-2-脱氧核糖α-D-(+)甘露糖

β-D-(+)-半乳糖天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第10页!(2)氧化反应

①在碱性溶液中的氧化。与Tollen试剂或Fehling试剂作用。②在酸性溶液中的氧化。

天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第11页!(3)还原反应天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第12页!糖脎天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第13页!(6)成酯反应天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第14页!二糖1分子二糖水解可得2分子单糖,二糖可看成为2个单糖分子形成的糖苷。它们的结合可有以下二种方式:(1)由一个单糖分子提供半缩醛羟基与另一个单糖分子的普通羟基结合成苷。这种二糖还保留了1个半缩醛羟基,所以它有变旋现象、能够成脎、有还原性,叫还原性二糖。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第15页!麦芽糖有变旋现象、有还原性、能够成脎,水解1mol麦芽糖得2molD-葡萄糖,确定结构式如下•••天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第16页!蔗糖没有变旋现象、无还原性、不能够成脎,水解1mol蔗糖得1molD-葡萄糖和1molD-果糖,证明有如下结构式•••天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第17页!*其它二糖纤维二糖乳糖天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第18页!1、淀粉

淀粉可用酸水解,也可在淀粉酶作用下水解,其最终产物为D-葡萄糖,但倒数第二个产物是麦芽糖,可见淀粉由α–D-葡萄糖以1、4苷键结合而成的高分子化合物,其葡萄糖单位约250-300个。也有以1、6苷键结合成支链,构成支链淀粉的片断。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第19页!支链淀粉片断←1,6-结合↑1、4结合天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第20页!二、多肽与蛋白质1、氨基酸结构特点:分子中含有氨基的羧酸分类:α-氨基酸,β-氨基酸等天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第21页!丙氨酸谷氨酸赖氨酸天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第22页!氨基酸的酸碱两性与偶极离子天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第23页!等电点

在一定的pH溶液中,正离子和负离子数量相等,且浓度都很低,而偶极离子浓度最高,此时电解,以偶极离子形式存在的氨基酸不移动,这溶液的pH值就叫做氨基酸的等电点(*等电点不是中性点)。

在强酸性溶液中主要以正离子存在;在强碱性溶液中主要以负离子存在。氨基酸在等电点时溶解度最小。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第24页!酸性氨基酸与碱性氨基酸天门冬氨酸谷氨酸酸性碱性组氨酸赖氨酸天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第25页!水合茚三酮反应:生成蓝紫色物质。

α-氨基酸的特有反应天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第26页!α-氨基酸受热反应3,6-二甲基-2,5-哌嗪二酮

天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第27页!α-氨基酸的制备1、蛋白质水解2、卤代酸氨解天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第28页!2、多肽某氨酰某氨酸天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第29页!天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第30页!蛋白质的结构蛋白质分子中氨基酸的连结顺序,叫做一级结构。蛋白质二级结构-氢键天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第31页!蛋白质二级结构-β折叠片状天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第32页!碱基中的烯醇互变天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第33页!

蛋白质四级结构四种不同蛋白质天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第34页!盐析

在蛋白质的胶体溶液中加入盐类、有机溶剂或某些酸可使蛋白质沉淀。

蛋白质的变性

如果在蛋白质的胶体溶液中加入的酸、碱或重金属盐或加热使其高级结构被破坏(并不是蛋白质的水解),其活性消失。

蛋白质的水解天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第35页!三、脂肪酸与油脂1、脂肪酸:长直链单羧酸

C12-C24(偶数碳原子)饱和不饱和(一至多个双键)天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第36页!天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第37页!2、油脂油脂是指猪油、牛油、花生油、豆油、桐油等动植物油主要成分为三分子高级脂肪酸与甘油形成的酯天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第38页!

亲水基团和疏水基团:一个既具有亲水基,又具有亲油基的分子叫两亲分子,肥皂分子在水中时许多分子的烃基链彼此靠色散力绞在一起,形成一个球形而将亲水部分露在球面上,叫胶束。

肥皂及表面活性剂肥皂:70%高级脂肪酸钠,30%水天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第39页!蜡与磷脂天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第40页!第二部分高分子化合物

一般分子量大于1000,化合物的物理性质,化学性质不因分子量再稍有不同而变化,该化合物就叫高分子化合物。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第41页!加聚反应

不饱和烯烃类单体经加成聚合而形成高分子的反应称为加聚反应天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第42页!天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第43页!等规

间规

无规天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第44页!酚醛树脂天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第45页!尼龙66天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第46页!按能否水解和水解后生成物质进行分类:单糖;低聚糖;多糖结构特点:多羟基醛、酮或多羟基醛、酮的缩合物。结构通式:Cn(H2O)m天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第47页!戊醛糖:己醛糖:

己酮糖:天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第48页!D-甘油醛D-某醛糖D-某酮糖末端羟甲基天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第49页!若写成投影式,应为右式的光学异构体之一,它有4个手性C,应有24=16个光学异构体。按糖类构型表示法的规定,右式是D-构型。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第50页!通过若干化学家多年的不懈努力,终于确定了这16个单糖的绝对构型,Ⅲ式是天然的葡萄糖结构式,这不能不使我们认为这是人类认识自然微观世界的一项重大成就。

但是葡萄糖结构的探索并末了结……天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第51页!D-果糖天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第52页!β-D果糖

(呋喃式)天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第53页!(a)单糖的化学性质(1)差向异构化(稀碱)

天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第54页!用硝酸氧化:

D-赤藓糖D-酒石酸天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第55页!(4)成脎反应(接下页)天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第56页!(5)成苷反应天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第57页!*维生素C

抗坏血酸脱氢抗坏血酸重要的单糖和糖的衍生物不饱和的糖酸内酯

天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第58页!(2)由一个单糖分子的半缩醛羟基与另一个单糖分子的半缩醛羟基结合。这种二糖没有了半缩醛羟基,所以它没有变旋现象、不能够成脎、没有还原性,叫非还原性二糖。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第59页!α-D-1.4结合天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第60页!αβ-1.2结合蔗糖是由一分子α—D—葡萄糖C1上的苷羟基与β—D—果糖C2上的苷羟基失去一分子水,通过1,2—苷键连接而成的二糖。

天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第61页!多糖

多糖由数百个甚至数千个单糖分子以苷键结合而成的天然高分子化合物。它没有甜味,无变旋现象、无还原性、不能成脎。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第62页!直链淀粉的螺旋结构示意图天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第63页!(2)纤维素

纤维素的结构由β-D-葡萄糖以1-4苷键结合,一般含8000个葡萄糖单位。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第64页!α-氨基酸结构通式α-氨基酸按基团分类:中性氨基酸

碱性氨基酸

酸性氨基酸天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第65页!α-氨基酸的结构除甘氨酸外的手性氨基酸L-氨基酸天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第66页!正离子、负离子与偶极离子天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第67页!甘氨酸丙氨酸颉氨酸亮氨酸天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第68页!其它两性离子的例子两性离子依赖于溶液pH值天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第69页!与亚硝酸反应

定量放出氮气,定量测定氨基酸或蛋白质的水解程度天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第70页!半胱氨酸与胱氨酸半胱氨酸胱氨酸天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第71页!3、由丙二酸酯制备天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第72页!天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第73页!3、蛋白质蛋白质是由氨基酸以酰胺键形成的高分子化合物。由C、H、O、N、S等元素组成,有些含有P、Fe、I。单纯蛋白和结合蛋白:非蛋白部分叫辅基(糖、脂肪、色素等)。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第74页!二级结构-α螺旋天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第75页!A-T碱基对中的氢键天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第76页!天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第77页!蛋白质的性质两性电解质电泳法:等电点不同,在一定pH值中所带电荷不同,在电场中移动的方向和速度也不同。具有胶体性质:在水溶液中的颗粒直径在1-100nm。天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第78页!天然有机化合物和合成高分子化合物共90页,您现在浏览的是第79页!常见脂肪酸俗名系统名结构式熔点月桂酸十二酸CH3(CH2)10

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