北京市海淀高三化学有机基础复习 新课标

有机化学基础

清华附中

编辑ppt有机化学知识的特点知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”

编辑ppt高考有机题目的特点在高考试题中约占20分左右试题形式变化不大，但内容丰富，信息量大，综合性强，生长点多试题难度相对稳定，但稳中有变，灵活性和发散性强，注重考查能力，体现高考的选拔功能2005年2004年2003年分(比例）20（18.5％）

22（19.1%）

20（16.7%）

编辑ppt复习建议——“温”故而“知”新增强学生信心，打消畏难情绪温习已学知识，和学生一起建立完整的知识网络，做到“有序储存、有序提取”即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多反应规律化、分析问题迁移化抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知同系物，进而推知多元、多官能团的新化合物高分在眼前，审题是关键（稳、细）常携带、常批评、常总结、常鼓励、常进步用幽默的语言愉悦学生，优美的语言打动学生编辑ppt明确《考纲》了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。碳原子彼此连接的可能形式。理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。编辑ppt明确《考纲》以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。了解有机物的主要来源。了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。编辑ppt明确《考纲》了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

编辑ppt05年未考到的新教材新增加的内容有机物实验式和分子式的确定

溴乙烷的化学性质

卤代烃简介

氟氯代烷对环境的影响

合成材料实验:食物中淀粉、蛋白质的检验

编辑ppt知识梳理：六部分

第一部分有机基本概念

第二部分有机反应的基本类型

第三部分有机物的结构和性质

第四部分有机物之间的转化和衍生关系

第五部分生产和生活中的有机物

第六部分知识规律的总结归纳编辑ppt第一部分有机基本概念多对比，多辨析，多小结，多举例，真正理解概念的内涵，并注意其外延和变化编辑ppt基本概念——有机物定义：含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）尿素：CO(NH2)2碳酸：CO(OH)2

史实：维勒用无机物合成了有机物——尿素

△

NH4CNO=====CO(NH2)2编辑ppt基本概念——有机物结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原子或其他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键，可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结构——有机物种类繁多的原因编辑ppt基本概念——有机物性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，多为弱极性或非极性分子（同中存异）①溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）②耐热性（CCl4可以作为电器着火的灭火剂）③电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用)④化学反应：复杂、缓慢、副反应多(原因)编辑ppt基本概念——有机物（MCE00-5）用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图，该物质属于D

A．无机物B．烃C．高分子化合物D．有机物

编辑ppt基本概念——同系物判断依据①结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差14n举例辨析：CH4和C3H8、C2H4和C3H6、葡萄糖和核糖是否互为同系物编辑ppt基本概念——同系物性质规律①化学性质相似②同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律）编辑ppt基本概念——同分异构体定义编辑ppt基本概念——同分异构体种类碳链异构：位置异构：CH2=CHCH2CH3和CH3-CH=CH-CH3官能团异构编辑ppt基本概念——同分异构体官能团异构的种类（重视常见）①CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃③CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖编辑ppt基本概念——同分异构体书写顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构即判类别、定碳链、移官位、氢饱和方法：主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边排列由邻到间编辑ppt基本概念——同分异构体判断等效转换法若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目相等，则m+n=y等效氢原子法（等效氢原种类=一卤代物种类）①同一碳原子上的氢原子是等效的②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的③处于中心对称位置上的氢原子是等效的编辑ppt基本概念——同分异构体例题1、已知二氯苯有3种，则四氯苯有CA、1种B、2种C、3种D、4种2、书写分子式为C4H10O的所有同分异构体并判断其一氯代物的种类（北京04年—26）3、写出分子式为C7H8O（含苯环）、C4H8O2的所有同分异构体编辑ppt04年北京春季高考31题（1）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式

b

。（2）过乙酸的同分异构体是

ad

。（3）过乙酸的同系物是

f

。（4）氧的质量分数最小的物质是

f

。编辑ppt北京04年—26化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂

编辑ppt北京04年—26(1)①A分子中的官能团名称是_______；②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式____________________________；③A的同分异构体F的一氯取代物有三种。F的结构简式是____。编辑ppt北京04年—26（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是_____________。①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是————编辑ppt北京04年—26（3）A与“HQ”（对苯二酚）在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是__________________________________。

编辑ppt基本概念——烷烃命名习惯命名法：正、异、新系统命名法：选主链，要最长，做母体，称某烷定支链，看两端，离端近，支号先写名称，支在前，支链异，简在前，支链同，要合并数字间，逗号隔，数字文字间，短线连，烷烃写在最后面编辑ppt基本概念——原子共平面问题几种基本结构模型空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面三角6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线型4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面编辑ppt基本概念——原子共平面问题复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，另外注意问题的条件是“所有碳原子”还是“所有原子”、是“一定”还是“可能”共平面。编辑ppt基本概念——原子共平面问题例题（MCE96）描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是BCA．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子有可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上编辑ppt基本概念——官能团涵义：官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质（高考常考多元、多官能团化合物）常见官能团（名称）：卤原子（-X）、羟基（-OH）、醛基（-CHO）、羧基（-COOH）、硝基（-NO2）、酯基（-COO-）、

碳碳双键（-C=C-）、

碳碳三键（—C≡C—）编辑ppt基本概念比较——基、根、官能团基根官能团特性电中性，不能单独稳定存在显电性，能独立存在决定有机物的化学性质实例氯原子（Cl—）羟基（—OH）甲基（CH3-）氯离子Cl-氢氧根OH-氯原子Cl—羟基—OH关系官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基CH3-不是官能团

编辑ppt基本概念比较——“五式”、“二模”分子式：由“分子”构成的物质结构式：并不能体现物质的空间构型结构简式：有机方程式一定要用结构简式最简式：用于计算和比较各元素含量，原子和离子晶体的化学式常用最简式表达电子式：判断化合物各原子最外层是否达到8e比例模型和球棍模型体现空间结构基本概念比较——四同编辑ppt概念比较——“五式”、“二模”例题：（05全国-6）下列分子中所有原子都满足最外层为8电子结构的是ASiCl4BH2OCBF3DPCl5

编辑ppt基本概念比较——芳香族、芳香烃、苯的同系物将下列物质分类：①苯酚②硝基苯③溴苯④甲苯⑤乙苯⑥苯乙烯⑦萘基本概念比较——三馏

蒸馏水、石油的分馏、煤的干馏

编辑ppt基本概念——一些需要强调的知识油脂不是高分子，油脂属于酯甘油不属于油脂，是丙三醇（和水互溶）硝化甘油不是硝化反应的产物，是酯化反应产物酚醛树脂不是酯硝酸纤维不是纤维素，是酯蛋白质和纤维素不是同分异构体乙醚中有4个碳人造纤维与合成纤维不等同，黏胶纤维属于前者，“六大纶”属于后者羊毛属于纤维蛋白编辑ppt基本概念——一些需要强调的知识石炭酸不属于有机酸，属于酚类糖类不一定都有甜味，如淀粉和纤维素氟氯代烷本身无毒，但会在高空破坏臭氧层碳碳双键和三键是官能团，苯环、甲基不是己烷和己烯常温为液态，加溴水都会有分层现象，后者褪色一般使溴水褪色属于加成反应，而使高锰酸钾褪色属于氧化反应碳氢化合物引起的温室效应比CO2厉害一般含硝基较多的物质有爆炸性能，如TNT、硝化甘油、火棉（纤维素三硝酸酯）编辑ppt第二部分有机反应基本类型

——官能团化学的横向复习编辑ppt有机反应类型有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，编辑ppt有机反应类型——取代反应原理：“有进有出”包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水编辑ppt有机反应类型——取代反应有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应*苯的同系物H2SO4磺化反应*醇醇脱水反应*醇HX取代反应酸醇

酯化反应酯酸溶液或碱溶液

水解反应卤代烃碱溶液水解反应二糖多糖H2O水解反应蛋白质H2O水解反应

编辑ppt有机反应类型——加成反应原理：“有进无出”

包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成编辑ppt有机反应类型——加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定编辑ppt有机反应类型——消去反应原理：“无进有出”

包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃编辑ppt有机反应类型——消去反应说明：消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热编辑ppt有机反应类型——氧化反应原理：有机物得氧或去氢

包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化

烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）编辑ppt有机反应类型——氧化反应说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息编辑ppt有机反应类型——还原反应原理：有机物得氢或去氧

包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，

硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应

编辑ppt有机反应类型——加聚反应类型（联系书上提到的高分子材料）：乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）编辑ppt有机反应类型——加聚反应说明单体通常是含有C=C或C≡C的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚产物判断单体的“二、四”法编辑ppt有机反应类型——缩聚反应类型酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚编辑ppt有机反应类型——缩聚反应说明缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子编辑ppt有机反应类型——显色反应包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质编辑ppt有机反应类型——酯化反应拓展机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2nH2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子编辑ppt有机反应类型——酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化编辑ppt有机反应类型——酯化反应拓展其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）编辑ppt有机反应类型——知识归纳反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应溶剂不同，产物和反应类型不同：如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同，反应不同：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应编辑ppt有机反应类型——知识归纳书写有机化学反应的注意事项写有机物的结构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等

配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”，“水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”编辑ppt有机反应类型——知识归纳反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化催化剂加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应

水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化剂苯的溴代只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应不需外加条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解编辑ppt反应条件反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反应浓H2SO4、加热酯化反应或苯环上的硝化反应浓H2SO4、170℃醇的消去反应浓H2SO4、140℃*醇生成醚的取代反应溴水不饱和有机物的加成反应浓溴水苯酚的取代反应有机反应类型——知识归纳编辑ppt有机反应类型——知识归纳反应条件反应类型液Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代O2、Cu、加热醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反应酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应H2、催化剂不饱和有机物的加成反应编辑ppt第三部分有机物的结构和性质

——官能团化学的纵向复习编辑ppt烃、烃的衍生物、糖类、蛋白质的结构特点和主要性质（见word文档）结构和性质——各类有机物的性质编辑ppt高分子化合物天然高分子：纤维素（棉花、羊毛、木材）、淀粉、蛋白质、天然橡胶合成高分子塑料：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂合成纤维：丙纶、氯纶、腈纶、维纶、涤纶、锦纶合成橡胶：氯丁橡胶、丁苯橡胶结构和性质——各类有机物的性质编辑ppt结构和性质——各类有机物的性质编辑ppt结构和性质——各类有机物的性质

纤维的分类编辑ppt结构和性质——各类有机物的性质橡胶的分类编辑ppt结构和性质——官能团的性质官能团的特征反应官能团的性质总结化学性质与官能团反应现象总结官能团的推断由反应条件确定官能团由反应物性质推断官能团根据反应类型来推断官能团

（见word文档）编辑ppt结构和性质——一些比较苯、甲苯、苯酚比较类别苯甲苯苯酚结构简式C6H6C6H5-CH3C6H5-OH氧化反应不被高锰酸钾酸性溶液氧化可被高锰酸钾酸性溶液氧化常温下在空气中就能被氧化，呈粉红色溴代反应反应条件液溴催化剂液溴催化剂浓溴水无催化剂产物一溴苯*邻、间、对三种一溴苯2，4，6—三溴苯酚结论酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼，易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2，4，6—三硝基甲苯编辑ppt结构和性质——一些比较烃的羟基衍生物比较逐渐增强

逐渐增强编辑ppt结构和性质——一些比较烃的羰基衍生物比较

编辑ppt结构和性质——一些比较烃类物质比较

甲烷CH4

乙烯C2H4

乙炔C2H2苯C6H6结构特点全部单键

C=CC≡C大π键共性(1)固态均为分子晶体,以范德华力结合,熔、沸点较低，不溶于水(2)易燃:CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+(y/2)H2OKMnO4(H+)不反应氧化氧化不反应溴水不反应加成(1:1)加成(1:1或1:2)不反应燃烧基本无黑烟有黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟典型反应取代加成和加聚加成和加聚取代、加成编辑ppt结构和性质——有机反应断键机理几种基本类型

编辑ppt结构和性质——有机反应断键机理几种基本类型

逐渐增强

逐渐增强

编辑ppt结构和性质——有机反应断键机理几种基本类型

编辑ppt结构和性质——有机反应断键机理逐渐增强

逐渐增强

编辑ppt结构和性质——基团间的相互影响

烃基对官能团的影响R-OH呈中性

呈酸性（苯环对－OH的影响）编辑ppt结构和性质——基团间的相互影响

官能团对烃基的影响CH3—CH3难以去氢，CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水（－OH对乙基的影响）不和溴水反应，和浓溴水作用产生白色沉淀（－OH对苯环的影响）

编辑ppt结构和性质——基团间的相互影响

官能团对官能团的影响

中的－OH受影响，使得－COOH的氢较易电离，显酸性

编辑ppt结构和性质——基团间的相互影响

烃基对烃基的影响

①－CH3受苯环的影响，能被酸性KMnO4溶液氧化②苯环受－CH3影响而使邻、对位的氢易被取代

编辑ppt结构和性质——一些总结归纳

水解的检验淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物，必须要加入NaOH中和酸，再加入银氨溶液或Cu(OH)2淀粉水解程度的检验检验是否进行了水解用银镜反应或Cu(OH)2检验是否水解完全用碘水检验是否部分水解两者都用编辑ppt结构和性质——一些总结归纳

有机物分子中的原子个数比C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。C︰H=l︰2，可能为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]编辑ppt第四部分

有机物之间的衍生和转化关系编辑ppt有机物的衍生转化——官能团之间的互换和转化

一般有以下几种：

相互取代关系，如卤代烃与醇，实质是卤原子和羟基之间的相互取代氧化还原关系：醇与醛、羧酸之间的转化消去加成关系：如乙醇和乙烯结合重组关系；如醇和羧酸之间的酯化以及酯的水解编辑ppt有机物的衍生转化——链烃及其衍生物间的关系

编辑ppt有机物的衍生转化——链烃及其衍生物间的关系

编辑ppt有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程）编辑ppt有机物的衍生转化——转化网络图二（写方程）编辑ppt有机物的衍生转化——官能团的引入方法引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，*醇与HX取代

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢（半加成）

醛基-CHO

伯醇(－CH2OH)氧化,*烯氧化，*炔水化，糖类水解

羧基-COOH

醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，*苯的同系物被KMnO4氧化

酯基-COO-

酯化反应

编辑ppt第五部分

生产和生活中常见的有机物编辑ppt常见有机物——俗名、成分、用途俗称成分主要用途或说明氯仿三氯甲烷有机溶剂电石气乙炔氧炔焰焊接或切割金属梯恩梯（TNT）2，4，6—三硝基甲苯烈性炸药酒精乙醇饮料、燃料木精甲醇燃料甘油丙三醇护肤，制备硝化甘油硝化甘油三硝酸甘油酯烈性炸药石炭酸苯酚杀菌、消毒电木酚醛树脂绝缘材料编辑ppt常见有机物——俗名、成分、用途俗称成分主要用途或说明蚁醛甲醛制酚醛树脂蚁酸甲酸蚂蚁或蜂类分泌，有腐蚀性醋酸乙酸重要化工用品草酸乙二酸存在于很多蔬菜*水杨酸邻羟基苯甲酸

硬脂酸C17H35COOH高级脂肪酸软脂酸C15H31COOH高级脂肪酸油酸C17H31COOH高级脂肪酸乳酸2—羟基丙酸酸奶中编辑ppt常见有机物——俗名、成分、用途俗称成分主要用途或说明银氨溶液氢氧化二氨合银的水溶液弱氧化剂，检验醛基斐林试剂氢氧化铜碱性悬浊液同上硝酸纤维纤维素硝酸酯制备火棉、胶棉醋酸纤维纤维素乙酸酯电影胶片甘氨酸氨基乙酸氨基酸丙氨酸氨基丙酸氨基酸谷氨酸

氨基酸编辑ppt常见有机物——来自生产和生活物质主要成分主要用途沼气、坑气、天然气甲烷燃料液化气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等燃料汽油辛烷燃料石油(环)烷烃、芳香烃重要能源煤碳重要能源氟利昂氟氯代烷制冷剂，破坏臭氧层福尔马林35%_40%的甲醛水溶液稀释后浸制生物标本工业酒精含乙醇96%（质量分数）工业用无水酒精含乙醇>99.5%(同上)特殊领域医用酒精含乙醇75%（体积分数）消毒编辑ppt常见有机物——来自生产和生活物质主要成分主要用途食醋含乙酸3%-5%调味味精谷氨酸钠鲜味剂红糖、白糖、冰糖蔗糖（糖含量依次增大）甜味食品糖膏麦芽糖甜味食品油植物油脂(油酸甘油酯)食用脂肪动物油脂(硬脂酸甘油酯)提供能量肥皂硬脂酸钠洗涤药皂含少量苯酚的肥皂洗涤合成洗涤剂烷基磺酸钠洗涤蚕丝、羊毛蛋白质纺织用品人造棉、人造丝黏胶纤维纺织编辑ppt常见有机物——来自生产和生活物质主要成分主要用途火棉含氮量高的硝酸纤维制备无烟火药胶棉含氮量低的硝酸纤维制备赛璐珞和油漆卫生球萘易升华，已禁用天然橡胶聚异戊二烯化工材料三大合成材料塑料、合成橡胶、合成纤维化工材料有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯飞机的玻璃，光学仪器塑料王聚四氟乙烯耐腐蚀、耐高低温制品人造纤维黏胶纤维纺织合成纤维六大纶（涤锦腈丙维氯纶）纺织化学纤维合成纤维和人造纤维纺织编辑ppt常见有机物——来自生产和生活“可燃冰”天然气和液化气比较乙烯有芳香气味的低级酯和水果多硝基化合物一般可作炸药，如梯恩梯（TNT）、硝化甘油、硝酸纤维等编辑ppt常见有机物——来自生产和生活石油及其分馏产品的主要用途乙二醇可以作为内燃机的抗冻剂室内装修污染物：甲醛、苯系列、氨气、放射性氡、总挥发性有机物（TVOC）乙醇和甲醇属于一类新的可再生能源，未来可代替汽油用作车用燃料编辑ppt常见有机物——来自生产和生活判断司机酒后驾车原理：氧化乙醇成乙醛3CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=====Cr2（SO4）3+3CH3CHO+6H2O红蓝绿色编辑ppt常见有机物——来自生产和生活油脂是热能最高的营养物质葡萄糖的用途（制镜、糖尿病检测、营养）味精亚硝酸钠（食品添加剂）煮米饭过程——淀粉的糊化啤酒和白酒的度数酿酒中乙醇的形成过程编辑ppt常见有机物——来自生产和生活纤维素对人体的作用菠菜和豆腐鉴别毛织物和棉织物生活中蛋白质编辑ppt常见有机物——来自生产和生活新科技革命的三大支柱常见塑料合成橡胶合成纤维（六大纶）“白色污染”含磷洗涤剂和“赤潮”或“水华”玻璃钢隐形眼镜（聚甲基丙烯酸羟乙酯）编辑ppt常见有机物——来自生产和生活04年北京春季6、在食品加工或餐饮业中使用量特别要注意严加控制的物质是A．氯化钠 B．谷氨酸钠（味精）C．碳酸氢钠 D．亚硝酸钠7编辑ppt常见有机物——来自生产和生活04年北京春季7、“可燃冰”又称“天然气水合物”，它是在海底的高压、低温条件下形成的，外观象冰。1体积“可燃冰”可贮载100—200体积的天然气。下面关于“可燃冰”的叙述不正确的是 A．“可燃冰”有可能成为人类未来的重要能源 B．“可燃冰”是一种比较洁净的能源 C．“可燃冰”提供了水可能变成油的例证 D．“可燃冰”的主要可燃成份是甲烷编辑ppt常见有机物——来自生产和生活05年北京春季7．某校学生用化学知识解决生活中的问题，下列家庭小实验不合理的是A用食醋除去暖水瓶中的薄层水垢B用米汤检验含碘盐中的碘酸钾（KIO3）C用食用碱（Na2CO3)溶液洗涤餐具上的油污D用灼烧并闻气味的方法区别纯棉织物和纯毛织物编辑ppt第六部分知识规律总结编辑ppt知识规律——原子成键规律碳原子（ⅣA族），形成4个价键氢原子和卤素原子（ⅠA族、ⅦA族），形成1个价键氧原子和硫原子（ⅥA族），形成2个价键氮原子（VA族），形成3个价键（—NO2中的氮除外）编辑ppt知识规律——原子成键规律例：某期刊物封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或叁健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（A）

A．卤代羧酸B．酯C．羧酸D．醇钠编辑ppt知识规律——物理性质规律状态n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液态苯酚编辑ppt知识规律——物理性质规律溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；亲水基团：羟基，醛基，羧基能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料吸水保水材料：尿不湿编辑ppt知识规律——物理性质规律沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷

饱和程度大、极性大的有机物沸点高于饱和程度小的、极性小的有机物，如脂肪>油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇>乙醚编辑ppt知识规律——物理性质规律有毒物质与生活有关的：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体编辑ppt知识规律——有机反应中的定量关系烃和氯气的取代反应，被取代的H原子和被消耗的Cl2分子之间的数值关系不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中，C=C、C≡C键与无机物分子的个数比关系含-OH的有机物与Na的反应中，-OH与H2分子的个数比关系（推测醇的元数）-CHO与Ag或Cu2O的物质的量比关系。醇被氧化成醛的反应中，被氧化的-OH和消耗的O2的个数比关系酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系。含—COOH的物质与NaOH反应，—COOH与NaOH的个数比关系（推测酸的元数）编辑ppt知识规律——烃类含碳（或含氢）量规律

四类烃烷烃CnH2n+2，n值越大，C%越大单烯烃CnH2n，n值越大，C%不变炔烃CnH2n-2，n值越大，C%越小苯及其同系物CnH2n-6,n值越大,C%越小结论四类烃中：甲烷的含氢量最大（25%），C2H2含碳量最小（75%）单烯烃含氢量（14.3%）和含碳量（85.7%）为定值乙炔或苯含氢量最小（7.7%），含碳量最大（92.3%）含碳量比较：烷烃<烯烃<炔烃编辑ppt知识规律——燃烧规律完全燃烧通式注意：若氧气不足，燃烧不充分，除了生成CO2和H2O外，还可能生成CO编辑ppt知识规律——燃烧规律同T、P下，气态烃完全燃烧体积变化规律若燃烧后生成液态水（低于100℃）规律：燃烧后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。编辑ppt知识规律——燃烧规律同T、P下，气态烃完全燃烧体积变化规律若燃烧后生成气态水（高于100℃）规律：编辑ppt知识规律——燃烧规律燃烧后生成气态水的规律（高于100℃）若燃烧后气体体积减小，则y<4，即为C2H2若燃烧后气体的体积不变,则y=4，常见的烃有CH4、C2H4、C3H4若为两种混合烃，且燃烧后气体的体积不变，则氢原子的平均数为4，若是按一定比例混合的，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4若是按任意比例混合的，则两种烃的氢原子数都等于4编辑ppt知识规律——燃烧规律05年北京高考29（3）120℃、101kPa下，amL由CO、CH4组成的混合气体在bmLO2中完全燃烧后，恢复到原温度和压强。①若混合气体与O2恰好完全反应，产生bmLCO2，则混合气体中CH4的体积分数为

（保留2倍小数）。②若燃烧后气体体积缩小了a/4mL，则a与b关系的数学表示式是

。

答案：①0.33②b≥5a/4

编辑ppt知识规律——燃烧规律燃烧耗氧规律有机物完全燃烧时，C、H的耗氧关系为：C——O2——CO24H——O2——2H2Om：12g32g44g4g32g36gn：1mol1mol1mol4mol1mol2mol编辑ppt知识规律——燃烧规律燃烧耗氧规律等n的烃（CxHy）完全燃烧，耗氧量取决于（X+Y/4）的值，此值越大，耗氧越多等m的烃（CxHy）完全燃烧时，耗氧量取决于含氢量，将烃（CxHy）转化为CHy/x的形式，y/x值越大，含氢越多，耗氧越多等质量烃耗氧量比较：烷烃>烯烃>炔烃。等物质的量的有机物CxHyOz完全燃烧时，耗氧量取决于（X+Y/4—Z/2）的值，此值越大，耗氧越多分子组成中相差若干个“CO2”或“H2O”的物质，其耗氧量相等。如等物质的量的C2H4与C2H5OH完全燃烧时耗氧量相同编辑ppt知识规律——燃烧规律由燃烧产物推测有机物若燃烧产物n(CO2)：n(H2O)=1：1，则有机物中碳氢原子的个数比为1：2，可能为单烯烃CnH2n，醛或酮CnH2nO，羧酸或酯CnH2nO2若燃烧产物n(CO2)：n(H2O)=1：2，则有机物中碳氢原子的个数比为1：4，可能为甲烷（CH4）、甲醇（CH4O）若燃烧产物n(CO2)：n(H2O)=2：1，则有机物中碳氢原子的个数比为1：1，可能为乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、苯乙烯（C8H8）、苯酚（C6H6O）、乙二酸（C2H2O4）编辑ppt知识规律——最简式相同的有机物最简式相同的有机物，所含各元素的原子个数比相同，各元素所占的质量分数相同常见有：CH：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯）CH2：所有的单烯烃CH2O：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6C2H4O：CH3CHO、C4H8O2的羧酸和酯C6H10O5：淀粉、纤维素编辑ppt知识规律——最简式相同的有机物规律最简式相同的有机物无论以任何比例混合，各元素所占的质量分数不变最简式相同的有机物无论以任何比例混合，只要总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2和H2O的量也一定编辑ppt知识规律——相对原子质量相同的有机物烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等，如C2H6和HCHO饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，如乙酸和丙醇常见式量