2021届高考化学题型突破(四) 有机推断与合成

题型突破(四)A有机推断与合成1.[2020·浙江嘉兴教学模拟]某研究小组以苯和乙烯为原料,拟按照图T4-1路线合成药物X。已知:ROHRCl;RCOOH已知:ROHRCl;RCOOHRCOCl。请回答:化合物F的结构简式是 。下列说法正确的是 。上述生成AC、F及药物X的反应均为取代反应化合物D、、F都具有碱性化合物A可发生银镜反应、加成反应、取代反应药物X的分子式为C21H25ClN2O3D→E的化学方程式为 。写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简(不考虑立体异): 。①无环状结构②1H-NMR谱图表明分子中有2种化学环境的H设计以苯和乙烯为原料制备C7H5ClO(3种化学环境的H)()。C11H14O2C10H14O2.[2020·C11H14O2C10H14OA B CC12HC12H16O2EFC34H41NO4G已知:;R—Cl已知:;R—ClR—NH—R';F的结构简式为 。下列说法不正确的是 。A.1molB可以和4molH2加成B.X具有碱性C.C可以发生取代、消去、加成等反应D.1molE可以和3molNaOH反应写出由C生成D的反应方程: 。(5)以苯和为原料合成,请设计出合成路径。在F生成G过程,Na2CO3的作(5)以苯和为原料合成,请设计出合成路径。(6)有机物Y的分子组成比X(C5H11NO)多1个“CH2”,写出三个满足下列条件的Y的同分异构体: 。①Y的分子中含有六元环状结构②核磁共振氢谱表明Y43.,它的合成路线如图T4-3:…A B C…D E F图T4-3RCNRCOOH已知RCN在酸性条件下发生水解反应RCNRCOOH上述路线中A转化为B的反应为取代反写出该反应的化学方程: 。F分子中有3种含氧官能名称分别为醚键、 和 。E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合该高分子化合物的结构简为 。写出一种符合下列条件的D的同分异构体的结构简: 。①分子中有4种化学环境不同的氢原子(5)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯(5)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图请参考如下形式:ABC……HC8H15BrACC8H15BrAC15H26O4BCC10H18O2DE辣椒素已知:a.—NH2已知:a.—NH2—NHCOCH3;b.—CH(COOH)2—CHb.—CH(COOH)2—CH2COOH+CO2。下列说法正确的是 。化合物B能发生加成、酯化、氧化、还原反应化合物C能与氢氧化铜发生反应试剂X既能和强酸反应又可以和强碱反应辣椒素的分子式是C18H27NO3写出C的结构简: 。A→B:(4)已知:(4)已知:,请结合题中所给的信息,写出由制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。(5)写出试剂X(C8H11NO2)同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简: 。①苯环上有二种氢,不能使FeCl3显色,IR谱表明分子中无N—O键②1mol该物质与足量Na发生反应放出1molH2(不考虑同一个碳上连2个—OH)题型突破(四)B有机推断与合成(1)RCH CHR1RCHO+R1CHO(2)1.[2020·(1)RCH CHR1RCHO+R1CHO(2)(3)(环己烯酮类)(3)以下是化合物N(属于环己烯酮类)的两步合成路线,F不含氯元素。Ⅰ步:图T4-5EFCEFC10H12O3GHIJC11HC11H14O2KLMN请回答:D中官能团名称是 。下列说法不正确的是 。B.J的结构简式是A.E生成F与G生成HB.J的结构简式是C.1molI最多能和4molH2加成D.N的分子式为C17H20O2符合下列条件的G的同分异构体有 种写出其中一种同分异构体的结构简式 。①能与浓溴水反应产生白色沉淀②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种③可在一定条件下发生水解反应和银镜反应(5)以为原料,合成((5)以为原料,合成(用流程图表示,反应条件任选)。2.[2020·浙江杭州高级中学选考模拟]药物利伐沙班临床主要用于预防髋或膝关节置换术患者静脉血栓栓塞。药物利伐沙班的合成路线如下:图T4-7+HX(R代表烃基)已知:有机物C为石油化工终端产品,有机物D是基础化工原料+HX(R代表烃基)(1)下列说法正确的是 。A.C→D之间的转化,可依次通过加成反应及连续氧化反应实现B.1molE和足量的NaOH充分反应,最多能消耗2molNaOHC.C、E、F分子内所有原子均共面,且均具有一定还原性,能发生氧化反应D.利伐沙班在一定条件下既能和酸反应,又能与碱反应,分子式为C10H10N2O2(2)I中含氧官能团的名称是。写出J→利伐沙班的化学反应方程: 。写出3种和I互为同分异构体且同时符合下列条件的结构简: 。②IR谱表明分子有;①1H-NMR谱中有②IR谱表明分子有;③遇FeCl3溶液显紫色。,加入ClCH2CH2OCH2COCl,也可得到J,:3.[2020·浙江杭州第二中学高三模拟]环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸。已知:+2RBr已知:+2RBr+2HBr;+CO2↑+CO2↑化合物C的结构简式是 。下列说法中不正确的是 。化合物A能与NaHCO3溶液反应化合物BC能形成高聚物化合物G的化学式为C6H8O4D.1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气(3)写出D+E→F的化学方程: (4)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,写出化合物X满足下列条件的所有同分异构体的结构式: 。①能使FeCl3溶液变紫色;②含有丙烯醛中所有的官能团;(5)1,3-丁二烯和E(5)1,3-丁二烯和E(),请你选用必要试剂,设计该合成路线。BC9H10N2CCBC9H10N2CC9H9NOEFC9FC9H11NO3GC11H15NO3H已知:RCNRCOOH RCl已知:RCNRCOOH RClRCN化合物F中的含氧官能团的名称为 。下列说法正确的是 。化合物A能发生取代反应、加成反应、还原反应化合物F可以形成内盐化合物CFeCl3D.苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl化合物C的结构简: 。写出G→H的化学方程: 。写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简: 。①核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子;②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环,并有N—H键。请设计由苯和乙烯为原料制备化合物A()。,可得出,可得出D的结构简式为HOCH2CH2NH2;再由、D的结构可推出E的结构简式为,、F的结构可推出C的结构简式为,B的结构简式为,A的结构简式为。(1)由以上分析得题型突破(四)A答案1.(1)(3)2HOCH2CH1.(1)(3)2HOCH2CH2NH2+2H2O(4)、CH3CH2N NCH2CH3 HN NC(CH3)3、(5)可推知F的结构简式为。乙烯与氧气在催化剂作用下生成环氧乙烷,D由NH3结合(5)可推知F的结构简式为。乙烯与氧气在催化剂作用下生成环氧乙烷,D由NH3结合出化合物F的结构简式为。(2)生成A生成C,生成F为氯原子被取代生成X—CH2CH2OCH2COOH取代,A正确;化合物D—NH2,EF中含,发生分子间的脱水反应生成E,化学方程式为2HOCH2CH2NH2+2H2O出化合物F的结构简式为。(2)生成A生成C,生成F为氯原子被取代生成X—CH2CH2OCH2COOH取代,A正确;化合物D—NH2,EF中含,发生分子间的脱水反应生成E,化学方程式为2HOCH2CH2NH2+2H2O。(4)E的分子式为C4H10N2,呈现一定的对称性。则符合条件的可能结构为、、CH3CH2NNCH2CH3、HN它的同分异构体满足以下条:①无环状结,表明分子呈链则分子内必含有一个双, 可能为碳碳双,也可能为氮氮双,但不能为碳氮双(由分子的对称性决呈现一定的对称性。则符合条件的可能结构为、、CH3CH2NNCH2CH3、HN产物H的结构分析E为产物H的结构分析E为,X为,F为,G为(1)根据分析,F的结构简式为。(2)B为,1molB只能与3mol氢气加成,A错误;物质X含有[解析]A与甲醇发生酯化反应,得到产物B,B为,,B到C得到的产物为,由于结构,具有碱性,B正确;C为,无法发生消去反应,C错误;E为,1molE可与2molNaOH反并结合C,故C应为;C与乙酸发生酯化反应,得到产物D,D为,根据已知,并结合终NC(CH3)3NC(CH3)3(5)由“C7H5ClO(3H)”,可确定其结构简式为。苯和乙烯发生加成反应,生成2.(1)乙苯,乙苯被酸性KMnO4溶液氧化,生成苯甲酸,借助信息“RCOOHRCOCl”,苯甲酸再与SOCl2反应,从而生成目(2)ACD(3)+CH3COOH+H2O(5)(6)(3)+CH3COOH+H2O(5)(6)、、、、(3个)应,D(3)C生成D应,D(3)C生成D,反应方程式为+CH3COOH+H2O。(4)在F生成G过程中,Na2CO3的作用为碳酸钠和反应产物HBr作用,促使反应正向进行。(5)以苯和为原料合成,用正向合成法,并结合题目流程所给的信息可写出,首先发生反应:(4)、、(任写一种)(5),而后将产物进行还原:,最后进行一步取代反应:(6)①Y,六元3.(1)+:65个C1O5个C1N4C,而后将产物进行还原:,最后进行一步取代反应:(6)①Y,六元3.(1)+(3)(2)羰基羧基(3)[解析](1)A→B发生取代反应,所以A转化为[解析](1)A→B发生取代反应,所以A转化为B的化学方程式为+。(2)F的结构简式为,分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和羧基。(3)E为,由已知可得—CN在酸性条件下水解为—COOH,所以E水解产物为,羧基和酚羟基分子间脱水发生缩聚反应,生成高分子化合物的结构简式为。(4)D的结构简式为,D①分子中有4;②可发生水解反应,且一种水解产物含有酚羟基,另一种水解产物含有醛基,说明该分子中有且其与苯环直接相连;所以符合条件的D的同分异构体的结构简式为、、。(5)A为(对甲基苯酚),以C2H5OH(),可先由和Cl2发生取代反应生成,和Cl2发生取代反应生成,再依据题干合成路线生成,然后水解生成,最后与C2H5OH发生酯化反应可得。(2)(3)+CH2(COOCH2CH3)3+HBr(4)(4)(5)、、、、[解析]—OH被—Br,再根据A(5)、、、、,A中C—Br,H—CH(COOCH2CH3)2,然后反应生成B,B水解生成C,C中含有—CH(COOH),再根据已知中b分析反应④为C的—CH(COOH)变为—CHCOOH,得到D物质,D变为E,根据前后2 2 2联系得到E—COCl,根据已知a,E再和X(1)化合物B,因此能发生加成、,,A;化合物C,B正确;试剂X含有面分析得到C的结构简式为。(3)根据上述分析A和H—CH(COOCH2CH3)2发生取代反应生成BHBr(4)在SOCl2作用下生成,在AlCl面分析得到C的结构简式为。(3)根据上述分析A和H—CH(COOCH2CH3)2发生取代反应生成BHBr(4)在SOCl2作用下生成,在AlCl3作用下反应生2 2 18 27 成,与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成,在浓硫酸作用下发生消去反应生成(5)X的结构简式为,,不能使FeCl3显色,IR谱表明一个碳上连2个—OH),说明含有两个醇羟基,因此可能的结构简式为、、成,与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成,在浓硫酸作用下发生消去反应生成(5)X的结构简式为,,不能使FeCl3显色,IR谱表明一个碳上连2个—OH),说明含有两个醇羟基,因此可能的结构简式为、、、、。题型突破(四、、。(3)5(或、(3)5(或、、、)(4)+H2O(5)[解析](4)+H2O(5)[解析]:(1),结合C的分子式可得B为HCHO、C为;由已知(2),:D为I:E()与生成的F为;F与B(HCHO)生成的G为;G与CH3I生成的H为;H催化氧化生成I();由已知(2)可得J为;J与H2加成生成K,结合K的分子式可得,K为;K催化氧化生成的L为;由已知(3),结合N的结构简式可得,L和D()反应生成的M为。(1)据以上分析可知D的结构简式为,(2)A项,E()与生成F()发生的是取代反应,G()与CH3I生成H()发生的也是取代反应,二者反应故A正确;B项,J的结构简式为,故B错误;C项,由I()的结构简式可得,分子中含有故D符合题意的选项为BCD。故A正确;B项,J的结构简式为,故B错误;C项,由I()的结构简式可得,分子中含有故D符合题意的选项为BCD。(3)G为,其同分异构体满足下列条件:①能与浓溴③可在一定条件下发生水解反应和银镜反应,则含有甲酸酯基。综上分析,可能情况有:、水反应产生白色沉淀,则含有酚羟基;③可在一定条件下发生水解反应和银镜反应,则含有甲酸酯基。综上分析,可能情况有:、、、、、、、,5(4)B为HCHO、C为,、、、由已知(2)可得B+C→D的化学方程式为。(5)以。(5)以为原料,合成,由已知(1)(2),结合流程得到启发:可先生成丙酮和乙醛,二者反应生成CH3COCH CHCH3;CH3COCHCHCH3与氢气发生加成反应可得到。(3)+3Fe+6HCl+3FeCl2(3)+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O(4)、、、(或其他合理答案,任选(或其他合理答案,任选3种)[解析]根据I的结构推出,E为,H为,D为生活调味料,在Cl2/PCl3条件下生成E,则D为CH3COOH,C为石油化工终端产,则C为CH2 CH2,F则D为CH3COOH,C为石油化工终端产,则C为CH2 CH2,F为溴苯,F与硝酸发生取代反应生成G,G为,,G与H2NCH2CH2OH发生取代反应生成H和HBr,据J的分子式可知I生成J和HCl,J为,J发生还原反应得(1)CH2 CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH,CH3CH2OHNaOH,水解产物中有1可以与NaOH,所以需3molNaOH,B错误;中的—CH2Cl为类—Cl(5)J为,E+H→I,与ClCH2CH2OCH2COCl2,,C错误;利伐沙班的分子式为C10H12N2O2,D(2)I中含氧官能团有硝(3)—NO2—NH(4)3,2—Cl(5)J为,E+H→I,与ClCH2CH2OCH2COCl2发生取代反应生成,再模仿G→H的反应原理生成发生取代反应生成,再模仿G→H的反应原理生成J。(3)+Br(CH2)3Br+2HBr、、、、(5)[解析]根据流程,丙烯醛CH2 CHCHO与水反应生成A,A的化学式为C3H6O2,则发生了加成反,A氧化生成C,C,B为HOCH2CH2CH2OH,DBrCH2CH2[解析]根据流程,丙烯醛CH2 CHCHO与水反应生成A,A的化学式为C3H6O2,则发生了加成反,A氧化生成C,C,B为HOCH2CH2CH2OH,DBrCH2CH2CH2Br,,D和E反应生成F,F为,F水解生成G,G为,,G(1)C为HOOCCH2C