最新有机化学专升本试题真题及答案

323322322322323322322322试题A)一、命下列各化合或写出结构式。(本大题小每题1分共6、写出戊酮酸的结构、写出

CH)CHN(CH)

的名称、写出仲丁胺的结构OO、写出的

CCCH

3

名称、写出

O

CHO

的名称、写出

的名称二、完下列各反应（把正答案填在题括号内(本大题11题总18分、CHCH=CHCHCHO

)NO2、

KMnO浓,

、

CHClCHCNH/NiCO)O3、

3CHO+CHCHO

NaOHNaOH、

CHCOOH

Cl

2

3H+、

COOH

(1)LiAlH(2)O、

CHOCOOH

KMnOH

300℃322333-33-322333-33-、

OOC(CH)H

(1)CH2(2)H、

CHCCH

BrZnCHCOOCH25干醚

HHO、

K

(CH)Br324

HO,HO2O三、基概念题（根题目要回答下列各。(本大题小，计10分)、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。

OH

OHCHCH

CHO

CHCHCH、下列化合物哪些能进行银镜反应？

CHCOCHCH

HO

CHOHOOHCHOH

CHCHOH、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？

OHCH

C

和

CC

和、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。甲乙酯(2)乙甲酯丙乙酯四、理性质比较题根据题要求解答下各题。(本大题小，小分，计分、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：

苯酸乙酯、试比较下列化合物的碱性大小：(A)环胺(B)六吡啶(C)甲基六氢吡啶

(D)苯胺

(E)氨332336522323253333233652232325333232、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列：(A)(C)

CHCOCHCHCOCHCOCH

(B)(D)

CHCHCH(COOCH)、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序：(A)(D)

CHCONHCH

(B)(E)

CHCOOCHCH

(C)

(CHO、试将下列化合物按芳香性大小排列：(A)呋(B)噻(C)吡咯、试比较下列化合物的酸性大小：

(D)苯(A)三氯乙酸(B)氯酸

(C)乙酸

(D)羟乙酸五、鉴及分离提纯(本大题小，计9分)用单的化学方法区别下列化合物：(A)2-己醇(B)己醇(C)环己酮用单的化学方法区别下列化合物：(A)正醛(B)苯醛(C)2-丁酮除混在苯中的少量噻吩六、反机理(本大题小，计10分)、指出下列反应机理所属的类型：

(D)环己烯(D)苯酮

(E)环酮

N

2

-N

H

OH

2

-

H

+

OH

CHCCH

3

HCNOH-

OHCH3CH3

NaOH,pH=90~5OHCCH

N=NOH、写出下列反应的机理：OOCH

3

CHNH3D

2

O

+CHOH33-1113、3-1113、322七、合题(本大题小，小分，计分、以苯为原料(无机试剂任选合成间溴苯甲酸。、从丙酸甲酯制备2-甲基2-丁醇。、用丙二酸二乙酯法合成

COOH、以C4及C4以的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成己醇。OH、由萘及β萘酚为料合成3CH2

NN八、推结构(本大题小，小分，计9分)化合物A的分子式为CHOBr溶于冷的浓硫酸中与冷高锰酸钾溶液反应不与溴四氯化碳溶液反应，89A用酸银处理时有沉淀生成。A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到HO)B与氢溴酸共热得，与88羟基苯甲酸的熔点相同。试写出A，和C的造式。、化合物(A)一个胺，分子式为CHN。与甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色7沉淀。当(用和HCl在℃处理再与α-酚作用，生成一种深颜色的化合(B)。(A)的谱明在2处有一强的单峰。试推测(A)的构造式。、某化合物的分子式为HO，红外光谱在及1750cm处强吸收峰；其核磁共振谱有如下数据δ610=1.2(三重峰，δ=2.2(单3H)，δ=3.5(单峰，，δ=4.1(四重峰2H)。请给出该化合物的构造式。试题参考案一、命下列各化合或写出结构式。(本大题小每题1分共6、

OCHCHCOOH

、十六烷基三甲基溴化铵

(CHCHCH)、乙丙酸酐

、呋喃甲醛or糠

、甲苯磺酰氯323222222222222223323222222222222223322xx二、完下列各反应（把正答案填在题括号内(本大题11题总18分、

CHCH

、

CHCOOH+HOOCCHCHCH

CHCHNHCOCH

3、

,、

(HOCH)CCHO

，

C(CHOH)

4

、

Cl

，

Cl、

、

CHCOOHCHCOOH

，

CHCH

CC

、

OZnBr

OH、

CH

3

COOCH

CH

3

CHHCH

3

CH

3、

CH)CH

CH)NH三、基概念题（根题目要回答下列各。(本大题小，计10分)(2)、能发生碘仿反应。(2)、能进行银镜反应。(1)是共振杂化体；(2)是互变异构体。(2)、能进行酯缩合反应。(反应式略)四、理性质比较题根据题要求解答下各题。(本大题小，小分，计分、A＞B＞CD2、BA＞＞、＞C＞EB＞A5、＞＞＞A五、鉴及分离提纯(本大题小，计9分)

、＞A＞B＞D、A＞B＞＞C

－已醇－已醇环己烯环己酮

I

CHI(黄色结晶)xNaHSO(和x

x/CCl4析出白色结晶

不褪色褪色52553xN23-2、3252553xN23-2、32

CH(CH)HCHCOCHHCOCH环己酮

银镜银镜xxx

I+NaOH2

黄黄

砖红x饱和N

3

白x

苯(含少量噻吩)

浓24室温

有层苯)硫层含磺酸)六、反机理(本大题小，计10分)、指出下列反应机理所属的类型：亲取代，；亲电取代；(3)亲核加成、

3

CHNH2

3

质子交换

3

NHCH

HO

3

-

OCH

COOCHNHCH

NHCH

OCH

-

+

NCH

七、合题(本大题小，小分，计分

HNO

NO

NOFe+

、

NaNO+过量Cl

NCl

CuCN

CNHO/H

KCNBr

BrOHCHCOOCH

CHMgBr

HOH

CH

2252225232232522322333232+-232252225232232522322333232+-2323Br、

CH(COOC)

C+2

CH(COOC)

CHCHCHCH222(CH)CH(COOC)

CONa

BrBrCHCHCHCH

COOCCOOC(1)NaOH/H2H-CO

COOH

、CHC

H

HO2

Na

+

CHCHCHBr322

CCHCOCH(1)5%NaOH

O

CHCHOHH+

CHCCHCH

HNi

CHCHCHCHCHCH（酮解）CHCH

CH

CHCH、

22HSO2

混酸

FeHClNO

OHNaNOHClC

酚NaOH0~5

N=NN八、推结构(本大题小，小分，计9分)、A，的构造式分为：OCH

OH(A)

(B)

(C)CHBr

COOH、(A)(B)的构造式分别为：(A)

CH

3

NH

2

(B)

CH

N=N、6103的造式为：CH

CCH

COCHCHOOHCHO=O+==OOHCHO=O+==有化试库六一、写出下列化合物的名称或结构式分

CH=

CHCHCH

OOHOH

HCH

CCHCCHH7.4-

甲酰氨基己酰

8.7,7

二甲基二环

[22]-2,-

庚二烯9.

α-

呋甲

10.

α-

甲葡糖–二基–4–丙辛烷；2.3–烯丙基环戊烯；N–甲–N–乙环丁胺（或甲乙基环丁胺–甲戊二酸单乙酯；5.7–甲基–4–苯烯基––辛醇；烯；

4R)-4–甲–2–戊CHCHCH10.NHHO

HOHO

C

HOO

HO

OCH二、回答下列问题（分下物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。a.H+；；；RO—；e.NO2+；fCN；NH3；下化合物中有对映体的是：。

+CH=C=C(CH)32

b.C

CCHIc.5

C(CH)2写下列化合物的最稳定构象：a.

HC3

H

H

FCH2

2H)3按电加成反应活性大小排列的顺序是）＞（）（）（a.CHCH

=

CHCH

CH

=

CHClc.2

CHCHCH

CCH3下化合物或离子中有芳香性的是：。+=+23Mg+3*=+=2222+=+23Mg+3*=+=2222a.

=

OH

CH3

e.按反活性大小排列的顺序是）＞（）（）（a.(CHCClCHd.3

CHCHCH3按除反应活性大小排列的顺序是）（）＞（

HC

CH

Br

H

CH

Br

c.

HC

CH

Br按点由高到低排列的顺序是）（）（）＞）＞（a.3己醇；正醇；

正烷；e.正醇。

–甲基––戊醇；按性由强到弱排列的顺序是＞）＞（）（）＞（a.

b.

c.

d.

f.

SOH

Br

10.按正子稳定性由大到小排列的顺序是）＞（）（）（+

+

CHCHCHCH3

+CHCHCH3三、完成下列反应（打“*”号者写立体化学产物分

+HCl2.CHCOCH23

①(CHOH)H①CHO②乙醚②3.

CHCH

KMnO/H稀,冷

写稳定构

CN

HCHCH5.CHCHC+CHOH222+CHCH(CHBr332O

KOHAlBr3

CHCCHCH3CHCCHCH3O

OH**=**=

C3C5

Br6

+

9.CHCH5

SOCl

AlCl

Zn-

H-CH3

CH3C

SOCl

2OH

OH

PBr

OH12.

S

NO

BrHOAcCH*13.

H

O

CH

/

醚14.

H2HH25H

ν

COOCH

3COOCH

3四、用化学方法鉴别分乙

醛

丙烯醛

三甲基乙醛

异丙醇

丙烯醇

乙烯基乙醚五、写出下列反应的反应历程15分1.+

Br

2

NaBr-2

BrH

+

BrHBr

HOH2.

O

CH3O

+CH2

O3

EtOH

O

CH3

O+===3+===33.CH=CHCHCH=32

H

H32CH3六、合成题（20分完下列转化：

CH3

CH3

OHCHCHCCH23用个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成甲基戊酮。以苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。七、推导结构（分下列NMR谱据分别相当于分子式为的述化合物的哪一种？a.(CH)CCHO)CHCOCH33

CHCOCH223

OCHCH2

(CH)CHO2（1）（二重峰δ2.13（单峰=（七重峰相于：。（2）（三重峰δ=2.47四重峰相当于：。（3二组单峰。

相当于：。某A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成；较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)与水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E与丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。推断A~F的造，并写出有关反应式。有机化学题库（六）考答案答案一、每小题1×）–二基–4–丙辛烷；2.3–烯丙基环戊烯；N–甲–N–乙环丁胺（或甲乙基环丁胺–甲戊二酸单乙酯；5.7–甲基–4–苯烯基––辛醇；烯；

4R)-4–甲–2–戊CHCHCHNHH

O

HOHO

C

HOO二、每小题2×）

HO

OCH亲试剂是、b、；亲核试剂是：df、。

有映体存在的是、d

HH3

CH(CH)

HH

H

H（c）＞（a）＞（d）（有芳香性的是：、、。6.（）＞（）（）（（c）＞（a）＞（b8.（）（e）＞（）（）（（f）（）（）＞（a）（δ-δ++33=3δ-δ++33=310.（a）（c）（d）（b三、每空分（1×）O)CH)Cl

OOBrMgCHCHCCH

;

CHCHCHCH23OH

OHOH

NHCH2

CHCHCHC=CH222CH2336.CCH23

7.

33O

8.

HC5

H3CH65CH39.HCHCHCOCl;622

O

;10.

H-H37

C

Cl11.

OH

;O

12.

S

NO

;13.

HH5

CHCHHOHH5

或

HOH

CHCHCH6HH

或

CHH

HHOHCHCH65

CH5HHCH5

;

CH5HHCH5

COOCHCOOCH四、5分2,4–二基苯肼Br2/I2NaOH金属

乙醛+黄↓－+黄↓－

丙烯醛+黄↓+褪色－－

三甲基乙醛+黄↓－－－

异丙醇－－+黄↓+↑

丙烯醇－+褪－+↑

乙烯基乙醚－+褪色－－五、每小题3×）BrH+

δ

+-BrBr

δ

+BrBr

Br

+BrBr++HO

BrBrH

H

BrH

OH

OH2.

CH3(-EtOH)

CHCH2

=

CHC3

CH3CH2

CH

EtO)

32

OHCH=Cδδ++=4335=243dil.OH++低温OCl(C)=Cδδ++=4335=243dil.OH++低温OCl(C)重排

3C22

3

EtO

O

O

OCCH

O

O

O

(-)

O

OCH=CHCH=CHCHCH

H

CH

HCCH33CCH3CH3

H

HCCH3CCH2CH3六、第小题分（22小每题4分×）(1)

COCl3AlCl3

COCHCH2

LiAlHO

(-2

TMCrONdil.OH(2)CH32O/PdCl,CuCl2.CH3OH)/Ni2223TM

-

①LiAlHTMOCHC=CH3.CHCH3

KMnO/H4

OH32H

H325

①

EtONa②

COCHCOOEt3CHOH3

HCl

2

Cl;3

H66

(HCHO)HCl32

HCHCl65COCH3

②

①EtONaH6

②

①CH3

①

H/OH2②H

-

H/Ni2

TM4.

CH

HNOSO

+HCl(CHCO)OHNO

NaNO+HCl0C

TM七、第小题2小（分相于：b；相当于：

；

相当于：

a

。ClCHCHCH(B)2.CH=Cl(A)ClCHCH=高温O

CH=CHOHCHCH=CHCHOH(D)CHCHCH=(E)CHCHCHCH

(F)

简单题目．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是A苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）溴乙烷中含有醇（水、分液）．下列物质不能使酸性KMnO溶褪色的是

（（

））225225

A

B、H22

C、

DCHCOOH3．CH)的正确命名是322－甲基戊烷－甲基戊烷

、2－乙基丁烷

、3－乙基丁烷

()．手性分子是指在分子结构

中，当、b、、y为彼此互不相同原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（）CH

A苹果酸C、萄糖

B丙氨酸D、油

．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（）A(CH)3222C、(CH)CHCH(CH)32

B、(CHCH)3D、)CCH33．有—，—，—COOH，CH四种团两结合成的机化合物中，溶具有性有365（）A3种

B

C、

D种．下列说法错误的是

（）ACH和CH一是系物24C、H不表示一种物质3

B、H和H一都能使溴水退色24D、单烯烃各同系物中碳的质量数相同．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③去反应④化反应⑤聚反应⑥缩聚反应⑦化反应⑧原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（）A①②③④

B⑤⑥⑦⑧

C、②⑦⑧

D、③④⑤⑥．乙醛和新制的（）反应实中，关键的操作是（）2ACu（OH）要量2C、CuSO要量4

BNaOH溶要过量D、溶小于7H．PHB塑是一种可在微生物作用下解的环保型塑料，其结构简式为：

CHC

。下面有关说法不正确的是（）APHB是种聚酯2222BPHB的体CHCHCH(OH)COOH32C、PHB的解产物可能有和HO22D、PHB通加聚反应制得11.能与银溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（）A葡萄糖

B麦芽糖

、蔗糖

D、粉．“茶倍健牙膏含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯

OH

OH

天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素）的结构如下

O

—

图所示EGC的下列叙述中正确的是（）OH分子中所有的原子共面1molEGC与好完全反应易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应遇FeCl溶发生显色反应3．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（）ACH（Br）32

B）CHBr32、CHCHBrBrD、CHCHBrCH222．有机物甲经氧化得乙（分子式为CHCl甲水解可得丙，1mol丙和乙反应的一种含氯的酯23（HOCl此断甲的结构简式为（）68OA

HOCH

OH

B、

HOCH

ClCHCHOC、

D、15大约在

年前，人们就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。后经研究，结构，且不H子的有机物，就可能是一种高效、低毒、作用的杀虫剂。对此杀虫剂的下列叙述中错误的()能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用左端的甲基()可被替换为H，则其替代物将失去杀虫作用3

凡具有下列方框内对昆虫有强烈触杀．绿化学”当今社会人们提出的一个新概念“绿色化”工艺中原子利用率100%工业上可用乙基蒽醌A经两步反应制备HO，反应可简单表示如下条件省略25222352223

OHH+2H

HOH

OH(B)OH

+

H

+OH

O下列有关说法不正确的是（）A上述工业生产消耗的原料是H、O和基蒽醌22B该法生产HO符绿化学工艺的要求2乙基蒽醌（）的作用相当于催化剂，化合物B属于中间产物第反应中乙基蒽醌A）发生还原反应，第反应中化合物B）发生氧化应17

用数字序号填空，共分有①NH－CH－COOH2

②OH(CHOH)CHO24

③(CHO)（纤维素）610n④H2

⑤苯酚⑥等质，其：难溶于水的是，溶于水的是，常温下在水中溶解度不大，℃时可与水任意比例互溶的是。能发生银镜反应的是。能发生酯化反应的是。能跟氢气发生加成反应的是，能在一定条件下跟水反应的是。能跟盐酸反应的是，跟氢氧化钠溶液反应的是。答案：一．1.A2.D4.A5.D6.B7.B8.C9.B12.D二．

（1③④，①②⑥，⑤②④⑥）②③。（4②⑤⑥，③④）④，①④⑤。一、命名下列化合物18

CH

CHCCHCHCHCHCH

.

CH3CHCHCCH23CHCH232,2,3－基己烷4,4－甲基5－乙基辛烷HCHCHCHCHCHCH5CHCHCHCH(CH)22HCHCHCHCHCHCH5CHCHCHCH(CH)22323CHCHCHCHCH.21

CHCHCHCH3CH22,3－二甲基戊烷2,6－二甲基3－乙基辛烷CCHCHCHCHCH322．3C2H5323．323－甲基－－基己烷－二甲基－乙基庚烷

CHCHCHCH224.22525

C(CH)CH2,6－二甲基－－乙基壬烷－甲基－乙基戊烷.

CHCHCHCHCHCH32CHCHCH33

.

(CH)CHCH(CH)2222－甲基－5－乙基辛烷

2甲基5乙