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第五节氯霉素类抗生素ChloramphenicolAntibiotics

1.氯霉素类抗生素简介2.氯霉素结构与理化性质3.氯霉素的抗菌作用机制及临床应用4.氯霉素的化学合成11.氯霉素类抗生素简介

1947年由委内瑞拉链霉菌培养液中得到并很快确立分子结构的抗生素次年即用化学方法合成，并应用于临床22.1结构和化学名D-苏式-（-）-N-[α-（羟基甲基）-β-羟基对硝基苯乙基]-2，2-二氯乙酰胺（D-Threo-（-）-N-[α-（hydroxymethyl）-β-hydroxy-p-nitrophenethyl-2，2-dichloroacetamine）2.氯霉素结构与理化性质3立体化学2个手性碳22个旋光异构仅1R，2R（-）或D（-）苏阿糖型（Threo）有抗菌活性，临床使用5合霉素（Syntomycin）外消旋体作用为Chloramphenicol的一半62.3理化性质1，稳定性2，水解性3，鉴别反应4，性状7稳定性性质稳定，能耐热在干燥状态下可保持抗菌活性5年以上水溶液可冷藏几个月煮沸5小时对抗菌活性亦无影响在中性、弱酸性（pH4.5∽7.5）较稳定8鉴别反应酸水解后产物与过碘酸作用，氧化生成对硝基苯甲醛；与2，4-硝基苯肼缩合，生成苯腙

10性状白色或微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶性粉末，味苦；mp.149∽152℃本品在甲醇、乙醇、丙酮或丙二醇中易溶，水中微溶在无水乙醇中呈右旋性在醋酸乙酯中呈左旋性12143.2临床应用对G-及G+都有抑制作用对G-效力强治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等

对百日咳、砂眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有疗效可损害骨髓的造血功能，引起再生障碍性贫血153.3氯霉素的衍生物琥珀氯霉素[典]注射液棕榈氯霉素[典]无味氯霉素163.3氯霉素的衍生物甲砜霉素（Thiamphenicol)抗菌活性增强，临床用于呼吸道

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