13-14有机化学复习题(含答案)

2013年有机化学B复习题一、单项选择题下列环烷烃中加氢开环最容易的: ( A ) (A)环丙烷(B)环丁烷 (C)环戊烷(D)环己烷下列化合物酸性次序由强至弱排列正确的是（ D ）①Cl2CHCOOH ②CH3COOH ③ClCH2COOH ④ClCH2CH2COOH(A)②＞①＞③＞④(B)②＞④＞③＞①(C)①＞④＞③＞② (D)ROOR(CH)C=CH+HCl 产物主要是:( A ) (A)(CH)CHCHCl (B)(CH)CClCH (C)32 2

32 2

32 3CHCHCHCHCl3 2 2 2

(D)CHCHClCHCH3 2 3Br4．(CH)CHCHCHBr32 2 3 子(D)没有差别

最易被溴代的H原子为: ( C) (A)伯氢原子 (B)仲氢原子(C)叔氢原5．下列基团按“次序规则”排列，它们的优先次序是（C ）①C2CH(C3)2 ②-C2C2C2C3 ③-C(C3)3 ④-CH(C3)C2C3(A)②>①>③>④ (B)④>①>③>② (C)③>④>①>② (D)③>①>④>②6．光照下，烷烃（）(A)碳正离子(B)自由基(C)碳负离子协同反应，无中间体7.下列化合物是内消旋体的是 （ C ）(A)

CH3H

Ph(B) H3C

(C)

CH3H

PhHO HH3C H

H3C H

H HCl H

H OHPh8下列化合物中哪个有顺反异构? ( A ) (A)CHCl=CHCl (B)CH=CCl (C)1-戊烯 (D)2 22-甲基-2-丁烯下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（ B ）①(CH3)3C ② CH3 ③CH3CH2 ④(A)②>①>③>④ (B)①>④>③>② (C)③>④>①>② (D)③>①>④>②实验室中常用Br的CCl溶液鉴定烯键,其反应历程是: （A）(A)亲电加成反应(B)自由基加成(C)2 4协同反应(D)亲电取代反应（D）①苯②硝基苯③甲苯④氯苯（A）①②③④(B)①③④②(C)②①③④(D)③①④②威廉森合成法可用于合成（A ）A混合醚 B卤代烃 C伯胺 D高级脂肪酸某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CHCOCH,该烯烃为:( C )3 3(CH)C=CHCH (B)CH

(CH)C=C(CH)

(CH)C=CH32 3 3

32 32

32 2分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-,并有一种无色气体逸出,G的结构式是:( A )(CH)CHCHCHCH=CH (B) (CH)CCH=CHCH (C) (CH)CHCH=C(CH) (D)32 2 2 2 33 3 32 32CHCHCH=CHCH(CH)3 2 32丙炔与HO在硫酸汞催化作用下生成的主要产物:( B )2()C2O

)3CH33 22

3 3 3 3(C)C3CHC2OH )C3CHCHO(())CCCOOH

(C(HO3OH 2H

33OHOH下列哪一种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉? ( )A))H H CH3 3 3 3 3 23 2(C)

)

CCCH

HCC2H CH2 2 3 3 2 2下列化合物中，与卢卡斯试剂反应速度最快的是1-丁醇(B)2-丁醇 (C)2-甲-2-丁醇(D)2-甲基-1-丁醇下列化合物碱性由强到弱的顺序是（ ）①对甲氧基苯胺②对甲苯胺③对硝基苯胺④2,4-二硝基胺(A)①>②>③>④ (B)①>②>④>③(C) ④>①>②>③ (D)④>①>③>②19．S2(I)生成碳正离子中间体;(II)立体化学发生构型翻转;N在亲核试剂的亲核性强时容易发.A.III B.III,IV C.IIII D.II IV乙醇的质子核磁共振谱中有几组峰？它们的面积比为多少？(A)3组；1:2:2(B)3组；1:2:3(C) 2组；5:1(D)2组；1:2R-构型的是H Cl

H Br

HHO

C6H5H(A)

CH CH2

(C)

CH3

(D)

CH3下列化合物进行亲核取代反应活性顺序为（）①CHCHO;②CHCOCH;③CFCHO;④CHCOCH=CH3 3 3 3 3 2(A)②＞①＞③＞④(B)①＞③＞②＞④(C)①＞②＞③＞④(D)④＞③＞②＞①C9

的芳烃,氧化时可生成三元羧酸,硝化时有三种一元硝化物,则该化合物的结构为123CH3A.3CH CH33

CH3CH3B. 3CH3

CHCH CH233CH233C. D. 3CH3CH3在芳环亲电取代反应中，属于邻、对位活化定位基团的是：(A)–SOH (B)–OH (C)–Cl (D)3–CF3下列四个氯代烃中,S1S2N NA.CHCHCHCHCl B.(CH)CHCHCl C.CH=CHCHCl D.(CH)CCl3 2 2 2 32 2 2 2 33下列化合物与FeCl溶液不发生显色反应的是（ (A)对甲基苯酚 (B)苄醇 (C)2,4戊二酮 (D)3丙酮下列化合物不能发生-克酰基化反应的有 （ 甲苯 (B)乙苯 (C)苯甲醚 (D)硝基苯通过下列反应不能在化合物母体分子中增加碳原子的是 （ ）(A)格氏试剂与醛或酮的反应(B)NaCN(C)NaClO反应(D)羟醛缩合反应下列化合物水解反应速率大小顺序是 （ ）O O O O O①CH

-C-Cl

②

-C-NH-CH

③CH

-C-O-C-CH

④

-C-O-CH3 3 3 3 3 3 2 5(A)①>③>④>② (B)①>②>④>③ (C) ②>④>③>① (D)③>④>②>①苯、呋喃、噻吩、吡咯的芳香性（环稳定性）由强到弱的顺序是（ ）(A)、呋喃、噻吩、吡咯、苯(B)苯、呋喃、吡咯、噻吩(C)苯、噻吩、吡咯、呋喃(D)呋喃、吡咯、噻吩、苯二．写出下列化合物的名称或结构式H1. H C C H HHCH C CCH3CH

3

CH2

CH CH

C CH 3.CH C CC CHCH3 2 5CH2CH3

3 CH3

COOH4. CH2

CHCH CH

CH 5. Cl 6.COOH7.HO

8.PhCH2CH2OHO 9.

3 10. CH3CH2OCH2CH2OH 11.

3CH-CH

2CH

2-CHCH

2CH3OH OH12.

OHNO2COOH

13.

COOHBr 14. OCH3CH315.N

16.

O CHO

17.

CH3CH=CHCOOHCOOH18.

HOOCH

COOHH

OCCOCO21.

HOOCCOC

22.

OC

3)2OCOCOCOCO O24.

H2C

ONBr

CH CHCOOCH

N N3 3H2C CO27.

Br ClC CCH H3

28.

OH OCHCBr30.

CH3HO

CHCH CHCHO

Cl 33.异戊二烯34.2,4-二硝基苯肼35. (R)-3-3-氯-1-丙烯36.苯甲酰氯37. 喹啉38.肉桂酸39.4-苯基-3-丁烯-2-醇40.烯丙基氯341.环氧乙烷42.三乙胺43.α-氨基丙酸 44.β-戊二酮45.乙酰乙酸乙酯46.3对苯二酚47甲基丙烯酸甲酯48.甲基叔丁基醚49.苄基氯50.写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象三．完成反应，有立体化学问题的请注明3 CH CH CH +HCl3 B2H6CH2B2H6CH3+HBr

2CH CH2

H2O2/OH 4.5. CH2

CH

C CH 1molBr22

KMnO4OH6. C CH HgSO4/H2OKMnO4OHO7. + CH3O

8. CH3CH2CH CHCH2CH3 + KMnO4 +29. +Br211.

300C

AlCl

10. + CH CHCl C6H6,100℃,5hH2HKMnO4+ CH3CH2CH2CH2Cl

3100C 加热3 CHClCH + HO NaHCO33 Br+Mg 乙醚CH3

CHCH3CHOH3O

+ HCHO + HClCH CHBr KCNCH2Cl 醇

ZnCl2

NO2NOH2H2OCl Cl

CHO+CH

3CH

CHO 加热OH-

2CHO 40/NaOH加热

CH CHCHO NaBH43 H2OCCH2CH3 Zn Hg/浓O 加热

HC Br OH

HICH3

C6H5

SN2

OCH3加热CH(CH3)2OH KMnO

KMnO44H2SO4,N混酸N

C(CH3)3

H2SO4,

200

℃ 26. O

Ni/HNi/H2，125℃OO100atmOO27.

O O+Cl20℃

28. +

MgBr

EtH3O+29.

CH

COCH

3

3PCHCH3

30.

COOCH3CH3+CH3COOCH

C6H6,5h100℃O3 Zn/H2O3 231. CHCH3 232

BrCH3CH

EtONa/EtOH加热AlCl3

（写出反应主要产物）

HOCH+HO2

H2SO4HgSO

I2/NaOH +

4稀OH-<5℃

OH

PCl5CH

CHC

(过量)

B2H6

CH33 2

HO/NaOH

CHCH

CH(CH

浓硫酸CH3 2 2O

3 2 32OH

C-NH2

Br2/NaOH

Cl

ClCHCH

H2O/NaOH3四、用化学方法鉴别下列化合物丁烷1-丁炔2-丁炔1,3-丁二烯； 2.丙醛，苯甲醛，2-戊酮戊酮3.1-氯丁烷、 1-碘丁烷、己烷、环己烯；4.环己烯、环己酮、环己五．合成题1．以苯和乙烯等为原料合成2－苯基乙醇;2．以甲苯为原料合成3-硝基-4-溴苯甲酸3．以乙烯为原料合成正丁醇；4．由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇5.由甲苯为原料合成3,5-二溴甲苯；6.以甲苯为原料合成2-氯苄醇7.由CH=CHBrCHCHCHO4CHCH=CH合成3-丁烯酸2 2 2 2 3 2由丙炔合成正己烷2CH3 CH CH3 Br Cl2六.推断化合物结构

CH CH2OH Cl下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构B. C. C4H8 D. C5H12 E. 某化合物的分子式为C6

3500-3200cm-1δ2.115和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2：3。试写出它的结构。化合物A(CHO1710cm-1I/NaOH6123 2与Tollens试剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。A的1HNMRδ2.（3Hδ2.（2δ（6Hδ4.（1H。试写出A的结构。某有旋光性的烃A分子式为CH，用Pt催化加氢可得无旋光烃B（CH，A用Lindlar催化914 920HANa—D916（CHA、、D的可能结构式。916分子式为CH的A及B610物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CHCHOHOCCHO(乙二醛)。试写出AB3某化合物ACHO，氧化后得BCH512 510AHSO共热得CCH，C、、C2 4 510七、立体结构用Fischer投影式写出2，3-二溴丁酸的所有旋光异构体；并对手性碳构型作R/S标记；指出哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些可组成外消旋体？是否有内消旋体？2013年有机化学B复习题答案一、单项选择题1-5ADBCC 6-10BCABA 11-15DACAB 16-20BCBDB 21-25 CBBBD26-30BDCAC二．给出下列化合物的名称或结构式1. (2Z,4E)－2,4－己二烯 2.1－戊烯炔3.4－乙基庚烯炔 4.1,3－己二烯炔5. 氯丁酸或氯丁酸 6.乙基乙烯基醚7. 6-羟基萘甲酸 8.苯乙醇 9. 1,2-环氧丙烷10.乙二醇单乙醚11.庚二醇 12.硝基萘甲酸 13.溴丙酸 14.苯甲15.吡啶甲酸 16.呋喃甲醛 17.丁烯酸或丁烯酸 18.环己基甲酸19.顺丁烯二酸20.苯甲酸酐 21.顺甲基丁烯二酸酐22.邻苯二甲酸酐23.N,N二甲基甲酰胺24. N溴代丁二酰亚胺25. 丁烯酸甲酯26.偶氮苯27.（Z）-1-氯溴丙烯28.2-环己烯醇 29.丙烯酰溴 30.3-甲基硝基苯酚NO231. 丁烯醛 32. 3-甲基-3-NO2N33.CH2 CCH3N

CH CH2 34. O2N NHNH2 35.

CH2CHHCHPh36.

ClOC37.OC

38.Ph CH

CHCOOH39. CHPh

CH CH CH3 40. CH2 CHCH2OH41.环氧乙烷 42.三乙胺 43.α-氨基丙酸 44.β-戊二酮CH2——CH2O

(CHCH)N CH33 23NH2

CH3COCH2COCH345.乙酰乙酸乙酯 46.对苯二酚 甲基丙烯酸甲酯48.甲基叔丁基醚CH

COCH

2COOC

2H5

CH2=CCOOCHOHCHOH

CH

-O-C(CH

3)33OH49.苄基氯 写出顺-1-甲-4-叔丁基环己烷的最稳定构象CH249. CH2

CH3

C(CH )H33H三．完成反应，有立体化学问题的请注明3CH 3

CH2 +HCl

3CHCH

2CH3CH

CH2 ClCHBr3CHBr+HBrB2H622CH2CH CH2B2H622

H2O2/OH CHCHCHOHKMnO4OH4. KMnO4OHOH OH

CH

CH

C CH 1molBr

CH2CHCH2C CHOO2 2 Br BrOO2 2 C CH HgSO4/H2O

COCH3 7. +

CH38. CH3CH2CH9. +Br2

CHCH2CH3 + KMnO300C

H+ CH3CH2COOHBrCBrC6H6,100℃,5h10.

+ CH

CHCl11.

+ CH3CH2CH2CH2Cl

AlCl3100C

CHCH2CH3CH3

KMnO4加热

COOH12.

Cl CHClCH

+ H

NaHCO3

Cl CHCH3OH13.

Cl Br+Mg 乙醚 Cl MgBr

H3O

Cl CHCH3CH3CHOCHCH3CHOCH314.

3CH+ HCHO + HCl ZnCl2CH

CHO+CHCH2Cl

CHBr KCN醇

CH CH2CN

CH3CH3NaOHH2ONONaOHH2ONO2OHCl Cl Cl

CHO+CH3CH2CHO 加热OH-

CH=CCHOCH

2CHO 40/NaOH加热

CH2OH

COO-

CH3CH

NaBH4H2O

3CH3CH=CHCH

2OH

O

Zn Hg/浓加热

CH2CH2CH321.

HC Br OH

HCC CHC

HI OHCH3

C6H5

SN2OH

6H5

22. OCH3加热3CH(CH3)2

COOH

+CH3I23.

KMnO4H2SO4,NNOH混酸NNOH

COOHCOOHNO

24.

OC(CH3)3O

KMnO4H2SO4,

OC(CH3)3O2，2，

200℃

226.

Ni/H

125℃O O O27. +Cl20℃O

ClOO

100atm28.

+ MgBrH

3O+29.

CH3COCH3+Ph3P

CHCH3 (CH3)2C=CHCH3

COOCH3CH3+CH3COOCH3

C6H6,5h100℃ O3O3Zn/H2O31.

CHCHCHCH CH

+

HCHOOHOH

3 2BrCH3

2 2EtONa/EtOH加热

CH3

CH2COCl

AlCl3O

CH+HO2HO稀OH-

H2SO4HgSO4OH

OCCH3

I2/NaOH

COONa+CHI3

<5℃

CH3CHCH2CHO

CHCH=CHCHO

OHCH3

PCl5

Cl3CH3CCH2CH33CH OHCH3CH2CCH2

B2H6

3CH3CH2CH

CH2

CH3

CH(CH

H2O2/NaOH3232

CH3

CH3CH2CH

C(

3)2

OH O BrC-NH2 Cl

/

NH2OHCl

CHCH

Cl 3 3四、鉴别题无明显现象通入Br2/CCl4褪色 丁烷无明显现象通入Br2/CCl4褪色1,3丁二烯无明显现象白色沉淀AgNH32NO无明显现象白色沉淀AgNH32NO3无明显现象丁炔丁炔有银镜生成托伦试剂有银镜生成托伦试剂

丁烷丁炔丁炔1,3丁二烯

顺丁烯二酸酐苯,顺丁烯二酸酐苯,

无明显现象斐林试剂无明显现象斐林试剂红色沉淀丙醛2戊酮戊酮

苯甲醛丙醛戊酮戊酮

丙醛黄色沉淀黄色沉淀无明显现象戊酮1.1氯丁烷1己烷环己烯白色结晶饱和白色结晶饱和NaHSO3无明显现象

氯丁烷Br2/CClBr2/CCl4褪色白色沉淀AgNO3/醇黄色沉淀11无明显现象己烷

无明显现象

己烷环己烯环己烯环己酮环己醇

环己酮Br2/CClBr2/CCl4无明显现象

褪色环己烯环己醇五．合成题1

Cl2,Cl2,hv

NaOHEtOH1)BrNaOHEtOH

,ROOR

CHCHOH+ 2 4

2 2 22)NaOH/H2OCl干醚H+O3或. Br2,FeBr3 Mg,干醚 MgBrCl干醚H+O360℃

CHCHOHCH2=CH2

O2,Ag

CH2

2 2—CH2CH3

250℃ O

COOHBr2,Fe

混酸,加热 Br30℃

HSO2 4 NO2．以苯和乙烯等为原料合成2－苯基乙醇

2=CH2

HBr

3CH2Br

Mg,

CH3CH2MgBr

干醚 H

CHCHCH

CHOHCH2=CH2

O2,Ag

CH2—CH2

3 3 2 2 2250℃ OCl2,hvCl2,hv

CH2Cl Mg CH2MgCl 1)CH3CHO,

CH2CHCH3OH干醚 CH3CH3NaNOHCl

HNO3H2SO4

CH3

NO2CH3H3PO2H2OCH3

FeHCl

CH3CH3CH3CH3

2BrFe

CH3Br BrCH3NH2Br N2Cl

Br Br

C

CHCH3SO

Cl2

ClCl

ClCH3CH3ClCH3CH3ClCH2OHNBS H2O ClNaOHCH

O2,300oC

CHCHO2 2

2-CuCl2 O3Br 3

2CH2

CHOHOCH2CH2OH干HCl

2CH

2CHO

CH