高二下学期化学鲁科版《有机化学》合成路线练习题讲解

有机化学合成路线专练基础对点练题组一绿色化学与合成路线的选择1.(2020·济宁任城区校级月考)绿色化学又称“环境无害化学”、“环境友好化学”、“清洁化学”，绿色化学是近十年才产生和发展起来的，是一个“新化学婴儿”。它涉及有机合成、催化、生物化学、分析化学等学科，内容广泛。绿色化学的最大特点是在始端就采用预防污染的科学手段，因而过程和终端均为零排放或零污染。世界上很多国家已把“化学的绿色化”作为新世纪化学进展的主要方向之一。以下反应最符合“绿色化学”原子经济性要求的是A.异戊二烯发生加聚反应制得聚异戊二烯高分子材料

B.铝热反应冶炼铁C.用苯和液溴为原料制取溴苯

D.双氧水分解制备氧气√1234567891011121314解析异戊二烯发生加聚反应制得聚异戊二烯高分子材料，原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，符合“绿色化学”原子经济性要求，故A选；铝热反应冶炼铁为置换反应，生成物有两种，不符合“绿色化学”原子经济性要求，故B不选；用苯和液溴为原料制取溴苯，为取代反应，除了生成溴苯还生成副产物溴化氢，不符合“绿色化学”原子经济性要求，故C不选；双氧水分解制备氧气，为分解反应，除了生成氧气还生成水，不符合“绿色化学”原子经济性要求，故D不选。12345678910111213142.绿色化学中原子经济性是指反应物中原子利用率为100%，CO和H2在一定条件下按照不同的比例可以合成不同的化工原料，以CO和H2合成下列物质中，不符合原子经济性要求的是A.甲醇(CH3OH)

B.乙醇(C2H5OH)C.甲醛(HCHO)

D.乙酸(CH3COOH)√1234567891011121314化学式能化为形式(CO)m(H2)n3.以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是①2CH2==CH2＋O2②乙烷与氯气制备氯乙烷③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯④乙烯在一定条件下制备聚乙烯A.①②

B.②③

C.③④

D.①④√1234567891011121314解析以“原料分子中原子全部转变为所需产物”为依据进行分析，乙烷与氯气发生取代反应，生成产物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等和氯化氢，原子不能全部转化为一种产物，不符合；乙醇在浓硫酸作用下生成乙烯、水及其他副产物，不符合；而①④中反应物的原子可以完全转化为产物，符合。12345678910111213144.(2020·黑龙江育才学校高二月考)我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线示意图如图：下列说法正确的是A.过程①发生了取代反应B.中间产物M的结构简式为C.利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯D.该合成路线理论上碳原子的利用率为100%√12345678910111213145.在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是A.酚钠与卤代烃作用合成酚醚：

＋

＋NaBrB.乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HClC.萘与浓硫酸制备萘磺酸：

＋HO—SO3H

＋H2OD.乙烯水化制乙醇：CH2==CH2＋H2O

CH3CH2OH√解析乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物。12345678910111213146.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法应用的合成反应是(CH3)2C==O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2==C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。20世纪90年代新法应用的合成反应是CH3C≡CH＋CO＋CH3OH

CH2==C(CH3)COOCH3，与旧法比较，新法的优点是A.原料无爆炸危险

B.原料都是无毒物质C.没有副产物，原料利用率高

D.条件较简单解析新法有CO参与，CO有毒且可燃，有爆炸危险，A、B项错误；新法需要催化剂而旧法不用，D项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，原料利用率高，C项正确。√1234567891011121314题组二有机合成路线的设计7.有下列几种反应类型：①消去反应②取代反应③氧化反应④加成反应⑤还原反应⑥水解反应，由丙醛制取1,2-丙二醇(

)，按正确的合成路线依次发生的反应所属反应类型不可能是A.⑤①④⑥

B.④①④②C.⑤①④②

D.⑤③⑥①√1234567891011121314解析由丙醛制取1,2-丙二醇(

)，由结构变化可知是消除—CHO，引入2个—OH，则合成路线可以是：丙醛先与氢气发生加成反应生成丙醇，也属于还原反应；丙醇再发生消去反应生成丙烯；然后丙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴丙烷；最后1,2-二溴丙烷发生水解反应生成1,2-丙二醇，也属于取代反应；则合成中不会涉及氧化反应，故选D。12345678910111213148.(2020·阳春市第一中学高二月考)已知

，实验室合成

，可以选择下列哪组原料A.1-丁烯和2-甲基-1,3-丁二烯

B.1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯C.2-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯

D.乙烯和2-甲基-1,3-丁二烯解析已知

，根据结构分析断裂丁二烯中两个碳碳双键，形成一个碳碳双键，因此实验室合成

，从形成键处断裂，如图所示

进行断裂，因此原料是1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯，故B符合题意。√12345678910111213149.以环己醇为原料有如下合成路线：

，则下列说法正确的是A.反应①的反应条件是NaOH溶液、加热

B.反应②的反应类型是取代反应C.环己醇属于芳香醇

D.反应②中可以加入溴水√解析由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃；则反应①应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，故A错误；反应②应该是烯烃的加成反应，故B错误、D正确；环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误。1234567891011121314综合强化练10.(2020·重庆高二期末)下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是A.化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基B.化合物乙分子中含有1个手性碳原子C.化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应√123456789101112131410～12题有一个或两个选项符合题目要求。解析化合物

中的含氧官能团有酮羰基和酯基，故A正确；化合物

分子中含有1个手性碳原子(圆圈标出)，故B正确；化合物

能发生消去反应生成

，生成的有机物含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，故C正确；化合物

不含酚羟基，不能发生显色反应，故D错误。123456789101112131411.由E(

)转化为对甲基苯乙炔(

)的一条合成路线如下：(G为相对分子质量为118的烃)下列说法不正确的是A.G的结构简式：B.第④步的反应条件是NaOH的水溶液，加热C.第①步的反应类型是加成反应D.E不能发生银镜反应√1234567891011121314√解析根据E和对甲基苯乙炔的结构简式可知，由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由—CH2CHO转化成—CH==CH2，最终转化成—C≡CH的过程。具体合成路线为第④步的反应条件应是NaOH的乙醇溶液，加热，B项错误；第①步E与氢气发生加成反应，C项正确；E结构中含有醛基，能发生银镜反应，D项错误。123456789101112131412.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。A可发生如图所示的一系列反应：下列说法正确的是A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B.G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD.A的结构简式为√123456789101112131413.完成下列有机合成路线。(1)以

和

为原料，合成

，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。答案1234567891011121314(2)写出以邻苯二胺(

)和乙二醇为原料合成

的合成路线(其他无机试剂任选)。已知：R—NH2＋R′—COOH

R—NH—COR′123456789101112131414.(2020·江西宜春高三月考)H(3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有机物中间体，可以由A(C7H8)通过下图路线合成。请回答下列问题：(1)C的化学名称为________________，G中所含的官能团有醚键、_____、________________(填名称)。3,5-二硝基苯甲酸羧基溴原子(或碳溴键)1234567891011121314解析由C的结构简式

和A到B、B到C的反应条件逆推可知B为

；A为

；在合成3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯的流程和各步反应条件对物质进行推断、命名、官能团、反应类型判定、反应化学方程式、同分异构体的书写、有机合成路线的设计。由于羧基定位能力比硝基强，故C名称为3,5-二硝基苯甲酸，由结构简式可知G中所含官能团名称有醚键、羧基、溴原子或碳溴键。1234567891011121314(2)B的结构简式为________，B生成C的反应类型为_________。取代反应解析根据C结构逆向推理，B为苯甲酸，结构简式为

；A为甲苯，B生成C是在浓硫酸作用下硝酸中硝基取代苯环上的氢，所以B生成C反应类型为硝化反应，是取代反应中的一种。1234567891011121314(3)由G生成H的化学方程式为_________________________________________________________。E→F是用“H2/Pd”将硝基转化为氨基，而C→D选用的是(NH4)2S