萜类和甾体化合物

关于萜类和甾体化合物2022/11/28第1页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六第一节萜类和甾体化合物第2页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六药用基础化学(下册)一、萜类化合物的结构由多个异戊二烯单位结合而成的化合物及其含氧衍生物。这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。是某些植物的香精、树脂、色素等的主要成分；中草药中的一类比较重要的化合物。生理活性：祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛。第3页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六第十四章萜类和甾体化合物结构：碳架所含碳原子数大多为十或十的倍数；可以看作是若干个异戊二烯单位以首尾连接，少数以头-头或尾-尾连接而成的化合物，这个规律称为异戊二烯规则。月桂烯α-蒎烯

山道年第4页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六药用基础化学(下册)二、萜类化合物的分类异戊二烯单位数目碳原子数类别210单萜315倍半萜420二萜630三萜840四萜>8>40多萜根据所含单位数目分类第5页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六第十四章萜类和甾体化合物苧烯

山道年

薄荷醇

α-蒎烯

樟脑

倍半萜：第6页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六药用基础化学(下册)1.单萜单萜类化合物((C5H8)2根据2个异戊二烯单元的相互连接方式不同，可分为链状、单环和双环单萜类，大多数是某些挥发油的主要成分。香叶醛橙花醛(1)链状单萜类

第7页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六第十四章萜类和甾体化合物薄荷醇（3-萜醇）(-)-薄荷醇（2）单环单萜类

单环单萜类分子中都含有一个六元碳环，薄荷醇是典型的代表物。第8页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六药用基础化学(下册)(3)双环单萜类

双环单萜类的结构类型较多。其中以蒎烷型和坎烷型最稳定。蒎烷型坎烷型双环单萜类分子中都含有两个碳环，其中一个是六元环，另一个可以是三元环、四元环或五元环。。

α-蒎烯龙脑（2-莰醇）樟脑（2-莰酮）第9页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六第十四章萜类和甾体化合物倍半萜化合物(C5H8)3是指由3个异戊二烯单元组成，含15个碳原子，倍半萜是挥发油的主要成分，其含氧衍生物大多具有生物活性。2.倍半萜金合欢醇愈创木薁倍半萜化合物多按其结构的碳环数分类，例如无环型、单环型、双环型、三环型和四环型。第10页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六药用基础化学(下册)3.二萜二萜化合物(C5H8)4是指由4个异戊二烯单元组成，含20个碳原子，有链状、单环、双环、三环等多种结构。广泛在自然界分布，是植物的乳汁及树脂的主要成分，绝大多数不能随水蒸气蒸馏。

植物醇维生素A第11页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六第十四章萜类和甾体化合物4.其他萜类其他萜类化合物多为植物的树脂、皂苷或色素的主要成分，人参、甘草、桔梗、三七、茯苓等中药含有三萜类化合物，南瓜和胡萝卜中α-、β–胡萝卜素为四萜类化合物。三萜、四萜类化合物都有较强的生理活性。β-胡萝卜素

第12页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六药用基础化学(下册)第13页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六第十四章萜类和甾体化合物一、甾体化合物的结构甾体类化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分，包括植物甾醇、胆汁酸、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、甾体生物碱、蟾毒配基等。它们的结构中都具有环戊烷并多氢菲的甾体母核。多氢化菲

环戊烷（甾烷）第14页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六药用基础化学(下册)胆固醇

胆酸第15页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六第十四章萜类和甾体化合物基本的甾烷第16页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六药用基础化学(下册)二、甾体化合物的命名系统命名法首先是选择相应的甾烷母环作为母体，其次是取代基的位次、数目、名称及构型的标识，母环为甾烯时，或用“Δ”表示双键，并在“Δ”右上角标明双键的位次，实线连接的取代基为β-构型，虚线则为α-构型。自然界的甾体化合物也常用其来源或性质的俗称。Δ5-3β-羟基胆甾-5-烯3α,7α,12α-三羟基胆甾酸(来源于胆石，俗称胆固醇)(来源于动物胆汁俗称胆甾酸)第17页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六第十四章萜类和甾体化合物雄甾烷17α-甲基-17β-羟基-4-雄甾烯-3-酮第18页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六药用基础化学(下册)孕甾烷17α,21-二羟基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮-21-醋酸酯

胆甾烷Δ5-3β-羟基胆甾烯

第19页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六第十四章萜类和甾体化合物麦角甾烷3β-羟基麦角甾-5,7,21-三烯

第20页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六药用基础化学(下册)三、甾体化合物的分类甾醇又称为固醇，分布很广，通常以游离态或酯、苷的形式存在于动植物体内，天然甾醇在C-3上有1个羟基，且多数为β-构型。正因为含有醇基，故称为固醇类化合物。结构特征是C-3上连有β构型的羟基，C-5与C-6间为双键，C-17上连有8个碳原子的烷基。1.甾醇类第21页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六第十四章萜类和甾体化合物结构特征是：C-3上连有β-构型的羟基，C-5、C-7、C-21处有3个双键，C-17上连有9个碳原子的烯基，麦角甾醇受到紫外线照射时，发生一系列变化，B环中的C-8、C-9间断键生成维生素D2。2.麦角甾醇3β-羟基麦角甾-5,7,21-三烯（麦角固醇）维生素D2第22页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六药用基础化学(下册)2.胆甾酸类胆酸、7-脱氧胆酸等来源于动物胆汁中，故称为胆甾酸。3α,7α,12α-三羟基胆甾酸牛磺胆酸（或甘氨胆酸）（胆酸）结构特征是：分子中无双键，C-3、C-7和C-12上连有3个α-构型的羟基，C-17上连有5个碳原子的侧链，链端为羧基。第23页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六第十四章萜类和甾体化合物甾体激素又称类固醇激素，根据来源，可分为肾上腺皮质激素和性激素两类。肾上腺皮质激素在结构上有相似之处，它们的基本母环为孕甾烷，结构特征是：C-3为酮基，C-4～C-5间为双键，C-17上都连有1个羟基乙酰基（－COCH2OH），C-13醛固酮为醛基，皮质酮则为角甲基。（1）肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素可分成两类，一类是盐皮质激素如醛固酮，另一类是糖皮质激素如皮质酮、可的松。3.甾体激素类第24页，共26页，2022年，5月20日，4点21分，星期六药用基础化学(下册)醛固酮皮质酮第25页，共26页，20