苏教高二化学《科学家怎样研究有机物》教学案

第二单元科学家怎样研究有机物【学习目标】1、知道有机物与无机物在组成、结构、性质等方面的差异2、知道有机化合物研究的发展过程，了解研究有机化合物组成的意义和常用方法。3、了解研究有机化合物结构的意义和现代化学测定有机物结构的分析方法，了解有机化合物中常见的基团（官能团）。4、知道有机化学方程式与反应机理的关系，知道研究反应机理的常用手段，了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应的机理。【基础知识扫描】二、有机化合物结构的研究科学家主要通过“基团理论”和现代化学测定方法来确定有机物的结构。基团理论：1838年，李比烯提出了“基”的定义(见教材P8)：______________________________________;__________________________________;__________________________________李比烯的“基团理论”虽然存在不少缺陷，但其开拓性的工作，引导后人对有机化合物分子结构与性质之间关系展开了卓有成效的研究。现在人们认识到，有机物中不同的基团具有不同的结构和特点，研究有机物结构时可先研究其所具有的基团，常见的基团有：羟基、醛基、羧基、氨基、硝基等。【练习1】在有机化学发展的历史进程中，“基团理论”对有机化学的发展起到了巨大的推动作用，这一理论是由_______率先提出来的。请写出下列常见基团的结构式：羟基______________,醛基____________,羧基______________,氨基____________甲基_____________。分别写出羟基和氢氧根的电子式_________、___________。【练习2】有机化合物中不含有的基团是()A．醛基B．羧基C．羟基D．烃基2.现代化学测定有机物结构的方法：核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)、质谱法和紫外光谱法等。【练习3】核磁共振谱(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中等性氢原子在NMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中氢原子数成正比，如：CH3CHO分子中的NMR谱有两个峰，其强度之比是3：1(1)某分子式为C2H6O的化合物，若它的NMR谱中有三个不同的峰，且其强度之比为3：2：1，则该化合物的结构简式为_____________________；若它的NMR谱中只有一个特征峰，则该化合物的结构简式为____________________________。(2)结构简式为CH3CH2Cl的化合物，它的NMR谱中有________个不同的峰，其强度之比为_________________________。3．手性分子=1\*GB3①定义：分子不能与其镜像重叠的分子称为手性分子。如：丙氨酸分子有A和B两种结构，这两种结构互为镜像且不能重叠，称为___________；与4个不同原子或原子团相连的碳原子称为_____=2\*GB3②意义：具有神奇的光学特性三、有机化学反应的研究1.化学方程式与反应历程化学方程式是一个反应的总结果，研究反应方程式就要从微观角度着手，即探讨反应历程(又称反应机理)，以甲烷的一氯取代为例（见教材）2.反应历程的研究方法——同位素示踪法乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应，下面是该反应的化学方程式：请根据以上反应式判断，乙酸乙酯在反应中断开了哪个共价键？你能用示踪原子法来表示乙酸与乙醇发生酯化反应的机理吗？________________________________________________________【典例分析】【例1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80％、含氢20％，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子量是30，求该化合物的分子式。[解析](1)实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化舍物分子中各元素原子的数目(N)之比。N(c)：N(H)=80%/12：20%/1=1：3该化舍物的实验式是CH3。(2)设该化合物分子中含有n个cH3，则：n=M(r)A/M(r)CH3=30/15=2该化合物的分子式是C。H。。[答案]该碳氢化合物的实验式是CH。，分子式是C2H6。【例2】某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88．0，含C的质量分数为%,含H的质量分数为%，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子种有4个甲基，请写出其结构简式【例3】图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是 （ ） A．A是C3H6；B是C6H6 B．A是C2H6；B是C3H6C．A是C2H6 ；B是C6H6 D．A是C3H6；B是C2H6[参考答案]B。根据峰的数目为分子中等效氢的种类：A只有一种氢，B有三种氢。【例4】乙酸和乙醇在浓H2SO4存在的条件下加热发生酯化反应，现有下列两种有机物：CH3CO18OH和CH3CH2OH，在一定条件下反应生成酯，则生成酯的相对分子质量为()A．88B．90C．92D．86[解析]乙酸与乙醇发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，因此，两种有机物按下式发生反应：CH3CO18OH+CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3+H218O.18O原子反应后进入水分子中，所以生成的乙酸乙酯的相对分子质量是12X4+8+2X16=88。[答案]A【反馈训练】1．下列化学用语书写正确的是A．甲烷的电子式： B．丙烯的键线式：C．乙烯的结构简式：CH2CH2D．乙醇的结构式：2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是A．质谱 B．红外光谱 C．紫外光谱 D．核磁共振谱3．下列不是有机化合物所具有的基团的是A．－OHB．－CHOC．－COOHD．OH4．下列分析方法不是现代化学测定有机物结构的是A．燃烧法B．红外光谱法 C．紫外光谱法 D．核磁共振法5．下列说法不正确的是A．有机化合物的1H核磁共振分析中，氢原子核所处的化学环境不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置也就不同。B．红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况，根据对红外光谱的分析，可以初步判断该有机化合物中具有哪些基团。C．有机化合物中的“基”是一成不变的。 D．质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带点的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构的方法。6．解决有机分子结构问题的最佳手段是1H核磁共振。有机物分子中的氢原子在分子中的化学环境（原子之间相互作用）不同，在1H核磁谱图中就处于不同的位置，通过核磁共振氢谱可以推知（CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子 A．6 B．5 C．47．用核磁共振波谱法测定有机物结构,试样应是A．单质 B．纯物质 C．混合物 D．任何试样8．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH2CH（OH)CH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O9．向的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O是 （）A．只存在于乙酸分子中 B．只存在于乙醇分子中C．乙酸和乙酸乙酯分子中 D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中题号123456789答案10．下列化合物的1H核磁共振谱中只有一个单峰。写出它们的结构简式：(1)C2H6O；(2)C4H6；(3)C4H8；(4)C5H12；(5)C2H4Cl2；(6)C8H18；(1)CH3OCH3；(2)CH3C≡CCH3；(3)环丁烷；(4)C（CH3）4；(5)CH2ClCH2Cl；(6)C（CH3）3C（CH311．解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子