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文档简介
有机合成
人教版《选修五》有机合成人教版《选修五》水仙花苯甲酸苯甲酯水仙花苯甲酸苯甲酯资料卡片:分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的,这样的碳原子容易转变为羰基,形成醛、酮类化合物。例如:【任务一】
请运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯如果你是香料厂的老板,你选择哪种方案?资料卡片:分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的,“绿色合成”原则步骤:尽可能少,这样产率高。路线:提高原子利用率。操作:简单、条件温和、易于实现。原料:要廉价、易得、低毒、低污染。“绿色合成”原则步骤:尽可能少,这样产率高。路线:提高原——多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算卡托普利—治疗高血压2-甲基丙烯酸——多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90工业实际生产合成路线:工业实际生产合成路线:(1)酯化反应(2)醇脱水醚(3)加聚反应(4)缩聚反应碳骨架的构建1、碳链的增长2、碳链的缩短(1)酯的水解(2)烷烃的裂化和裂解3、成环(1)酯化反应(2)醇分子脱水成醚4、开环(1)酯的水解(2)烯烃的氧化(1)酯化反应(2)醇脱水醚碳骨架的构建1、1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键?(1)卤代烃的消去官能团的引入(2)醇的消去(3)炔烃与氢气1:1加成2、怎样在有机化合物中引入羟基?(1)卤代烃水解(2)烯烃与水加成(3)醛/酮加氢(4)酯的水解三种方法四种方法1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键?(1)卤代烃的消去官能团3、怎样在有机化合物中引入卤素原子?(2)与X2取代反应:(3)醇与HX取代
①甲烷和氯气②苯和液溴③酚和溴水(1)烯烃、炔烃等与X2或HX加成官能团的引入3、怎样在有机化合物中引入卤素原子?(2)与X2取代反应:(基础原料中间体目标化合物中间体逆合成分析法1990年诺贝尔化学奖
最适宜的基础原料最终的合成路线—科里基础原料中间体目标化合物中间体逆合成分析法1990年诺贝尔化海葵毒素海葵毒素海葵毒素的同分异构体数目为271个,是目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。
1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。分子式C129H223N3O54海葵毒素的同分异构体数目为271个,是目前最复杂的C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解探讨学习1如何合成乙二酸(草酸)二乙酯?12345C—OHOOH2C—OHH2C—ClCH2C—OC2探讨学习1如何合成乙二酸二乙酯?写出有关方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH[O]
COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5
COOC2H5
浓H2SO4
△+2H2O探讨学习1如何合成乙二酸二乙酯?写出有关方程式。1、CH2=聚甲基丙烯酸羟乙酯聚甲基丙烯酸羟乙酯【任务二】
请运用所学知识以烃为原料合成该物质【任务二】《有机合成》上课课件(省级优质课获奖案例)【任务三】
你能利用逆合成分析法找出合成下列物质的原料吗?【任务三】1965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(UnitedStates)
有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界,大大地改变了社会上物质及商品的面貌,使人类的生活发生了巨大的革命。——[美]伍德沃德1965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(用化学方法人工合成物质复写自然物质用化学方法人工合成物质复写自然物质用化学方法人工合成物质修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林用化学方法人工合成物质修饰解热镇痛药物——阿司匹林用化学方法人工合成物质创造新物质,如尼龙、涤纶、炸药、医药等用化学方法人工合成物质创造新物质,如尼龙、涤纶、炸药、医药等有机合成
人教版《选修五》有机合成人教版《选修五》水仙花苯甲酸苯甲酯水仙花苯甲酸苯甲酯资料卡片:分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的,这样的碳原子容易转变为羰基,形成醛、酮类化合物。例如:【任务一】
请运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯如果你是香料厂的老板,你选择哪种方案?资料卡片:分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的,“绿色合成”原则步骤:尽可能少,这样产率高。路线:提高原子利用率。操作:简单、条件温和、易于实现。原料:要廉价、易得、低毒、低污染。“绿色合成”原则步骤:尽可能少,这样产率高。路线:提高原——多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算卡托普利—治疗高血压2-甲基丙烯酸——多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90工业实际生产合成路线:工业实际生产合成路线:(1)酯化反应(2)醇脱水醚(3)加聚反应(4)缩聚反应碳骨架的构建1、碳链的增长2、碳链的缩短(1)酯的水解(2)烷烃的裂化和裂解3、成环(1)酯化反应(2)醇分子脱水成醚4、开环(1)酯的水解(2)烯烃的氧化(1)酯化反应(2)醇脱水醚碳骨架的构建1、1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键?(1)卤代烃的消去官能团的引入(2)醇的消去(3)炔烃与氢气1:1加成2、怎样在有机化合物中引入羟基?(1)卤代烃水解(2)烯烃与水加成(3)醛/酮加氢(4)酯的水解三种方法四种方法1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键?(1)卤代烃的消去官能团3、怎样在有机化合物中引入卤素原子?(2)与X2取代反应:(3)醇与HX取代
①甲烷和氯气②苯和液溴③酚和溴水(1)烯烃、炔烃等与X2或HX加成官能团的引入3、怎样在有机化合物中引入卤素原子?(2)与X2取代反应:(基础原料中间体目标化合物中间体逆合成分析法1990年诺贝尔化学奖
最适宜的基础原料最终的合成路线—科里基础原料中间体目标化合物中间体逆合成分析法1990年诺贝尔化海葵毒素海葵毒素海葵毒素的同分异构体数目为271个,是目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。
1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。分子式C129H223N3O54海葵毒素的同分异构体数目为271个,是目前最复杂的C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解探讨学习1如何合成乙二酸(草酸)二乙酯?12345C—OHOOH2C—OHH2C—ClCH2C—OC2探讨学习1如何合成乙二酸二乙酯?写出有关方程式。1、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂2、CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3、CH2ClCH2Cl+H2OCH2OHCH2OHNaOH溶液△4、CH2OHCH2OH[O]
COOHCOOHCOOHCOOH5、+2C2H5OHCOOC2H5
COOC2H5
浓H2SO4
△+2H2O探讨学习1如何合成乙二酸二乙酯?写出有关方程式。1、CH2=聚甲基丙烯酸羟乙酯聚甲基丙烯酸羟乙酯【任务二】
请运用所学知识以烃为原料合成该物质【任务二】《有机合成》上课课件(省级优质课获奖案例)【任务三】
你能利用逆合成分析法找出合成下列物质的原料吗?【任务三】1965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(UnitedStates)
有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界,大大地改变了社会上物
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