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文档简介

08-14年江苏高考有机题汇总一、选择题08—11.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。OHOH丁香酚香兰素有关上述两种化合物的说法正确的是A.常温下,1mol丁香酚只能与ImolBr2反应B.丁香酚不能FeC%溶液发生显色反应C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D.香兰素分子中至少有12个原子共平面答案:D09—10.具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是A.分子式为C20H16N2O5B.不能与FeCl3溶液发生显色反应C不能发生酯化反应D.一定条件下,1mol该物质最多可与1molNaOH反应答案:A、D下列说法正确的是10—9.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是ax>Hcix>h丙二收A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B.香兰素、阿魏酸均可与Na2cO3、NaOH 溶液反应C通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【答案】BD【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键,酚羟基也能使其褪色;B项,酚羟基和羟基都可以与反应;C项,它们都不能进行消去反应;D项,根据条件,其同分异构体为和综上分析可知,本题选BD项。11-11.B—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是1H&C小 俨工B—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.B—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【参考答案】A【分析】该题以“B—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。B—紫罗兰酮有还原性基团,可使酸性KMnO4溶液褪色。维生素A1以烃基为NaOH溶液。1mol中间体X含维生素A1以烃基为NaOH溶液。主体,水溶性羟基占比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如B—紫罗兰酮与中间体X碳原子数都不等,两者不可能互为同分异构体。12-11.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如右图所示(未表示出其空间构型) 列关系普伐他汀的性质描述正确的是A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应【参考答案】BC【分析】该题普伐他汀为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.分子无苯环,不能与FeCl3溶液发生显色反应。BC.分子中的官能团决定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成、取代、消去反应。13-12.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:I)D.酯基水解,即有两个羧基,1mol该物质最多可与13-12.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:I)列有关叙述正确的是(A.贝诺酷分子中有三种含氧官能团B.可用FeC%溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酷与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

C^CMN141212.去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示.下列说法正确的是D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶溶:应【解析】发生取代反应,C不正确,D、含有氨基能与盐酸反应.N有削转基能三氢氧化两后i礼。正卜正确;3、与醒羟基相连的传管查有机枷结构马性质12分)布嗯布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路HOCHCN=\»C9H10N2OCHCOOC2H5AC9H11NO3D1)C2H5OH,Oj+C^CMN141212.去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示.下列说法正确的是D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶溶:应【解析】发生取代反应,C不正确,D、含有氨基能与盐酸反应.N有削转基能三氢氧化两后i礼。正卜正确;3、与醒羟基相连的传管查有机枷结构马性质12分)布嗯布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路HOCHCN=\»C9H10N2OCHCOOC2H5AC9H11NO3D1)C2H5OH,Oj+n-HkHOCH32)调节pHHOCHCNhnoTH2N eH2Pd/C催化CH3COOH剂、非选择08^19.(线如下:1)盐酸2)调节pHCH3B 一A,每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基员每个去甲肾上腺素分子中含有JX手性破度了Itno:去甲肾上腺幸最多能与2mol发生取£反应卜第寮孑均被永船代,aC18H16NO3CIFG布嗯布洛芬物中,最可能生成的是OHOHNO2dcaE的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分。(填字母)—CH2CHCOOCH3CH3⑶在子是b.O2N请回答下列问题A长期暴露在空气中会变质,其原因是 。⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代CHCNICH3TCHCNiCH3HOa.1)NaOH’2)H+CH2COOCH(CH3)2。(填字母)OHCl_ __COCl\—f一吡啶LNO2HCNCH3CHCOOHIOHNO2HOb飞h2nc.HOH2N⑷F的结构简式CH3CHCHCOOHCH3d.CH3CCH2COOHCH3⑸D的同分异构H是一种a-氨基H可被酸性高聚物L由是H通过肽键连接而成KMnO4溶液氧化成对苯甲酸,则H的结构简式L的结构简式⑶acCHCOOC。2氧化答案:⑴酚类化合物易被空气中的h2ohNH20NH—CH—8—OHCH2OH⑸HOCH2H—或fCHCOOHCOCHOOCl09-19. (14分)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多唑嗪的合成路线如下:⑴写出D中两种含氧官能团的名称:NH,和。⑵写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 ^①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na?CO3溶液反应放出CO2气体;③水解后的产物才能与FeC%溶液发生显色反应。F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为⑷由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2CI),X的结构简式为下:请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯苯乙酸乙酯下:请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯苯乙酸乙酯⑸苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)R—②合成过程中无机试剂任选;浓硫酸C2H50H rCH2=CH2170

。提示:①R—Br+NaCNCN+NaBr; CH2c00cH2cH3③合成路线流程图示例如Br2CH2CH2BrBr答案:o1<>OluOll,检基、■(J-C-HI《Hr本题为有机合成与推断题(今年增加了合成路线设计,分值由08年的12分增加到14分),试题主要考查卤代烃、醇羟基、醛基、羧基、酯基等官能团之间的联系与转化。有机合成题基本都有应用新信息解决新情景下的有机反应过程,注意对学生的信息迁移和逆向推理能力的培养。有机合成合成线路的设计注意新情景试题中“反应物顺向推演”、“生成物逆向反推”、“新信息断桥链接”的综合应用10-19.(14分)阿立哌唑10-19.(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下285的副产物G,G的结构简式为生成一种相对分子质量为(4)H属于氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:(5)已知:,写出由(5)已知:,写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:答案】(1)答案】(1)2)取代反应【解析】本题是一道综合性的有机物合成题,本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成,同时也要关注重要官能团的性质。(1)比较容易,就是羟基上的B和Br进行取代,可知其结构为2)同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应3)通过对其相对分质量的分析可知,出来发生取代反应外,又发生了消去反应,故其4)综上分析可知,在H分子结构中,有苯环、氨基、羧基、羟基,由此不难得出其分子结构为(5)关注官能团种类的改变,搞清反应机理。【备考提示】解答有机推断题时,我们应首先认真审题,分析题意,分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断,一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。11-17.(1511-17.(15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:A B C D(敌草胶)回答下列问题:」)在空气中久 A由无色转变为棕色,其原因置, 是 ,2)C分子中有2个含氧官能团,分别 和 填官能团名为 称)3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:①能与金属钠反应放出h2;②是萘( .• )的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子 5种不同化学环境的中有(4中有(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物氧。E(分子式为C23Hl2),E是一种醋。E的结构简式为C1PCh*田)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备…程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下:的合成路线流CH=CH参考答C1PCh*田)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备…程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下:的合成路线流CH=CH参考答案】17.(15分),1)A被空气中的O2氧化:2)羟基 醚键EEr

>CH3cH2BrCH3cH20H【分析】本题是一道基础有机合成题,仅将敌草胺的合成过程列出,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。【备考提示】解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变,搞清反应机理。12-17.(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:(1)(2)化合物A的含氧官能团为反应①一⑤中属于取代反应的是]|和(1)(2)化合物A的含氧官能团为反应①一⑤中属于取代反应的是]|和((填官能团的名称填序号)。写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。I.分子含有两个苯环;II.分子有7个不同化学环境的氢;但水解III.不能与FeCl3溶液发生显色反(5)已 .. 。化合物 是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以 和知物之一能发生此反应。(4)实现D-E的转化中,加入化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:参考答案】

(1)羟醛基基(2)【分析】本题是一道基础有机合成题,以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酷的重要中间体载体,着力考查阅【分析】本题是一道基础有机合成题,以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酷的重要中间体载体,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。【备考提示】解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变,搞清反应机理。13-17.(15分)化合物A(分子式为C6H6。)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条

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