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文档简介
同系物与同分异构体1957年10月,一种新型的药物沙利度胺风靡欧洲、非洲、澳大利亚和拉丁美洲。受制于当时的科技水平,药品生产厂家宣称其是“没有任何副作用的抗妊娠反应药物”,反应停成为“孕妇的理想选择”。但很快,人们发现服用了反应停的孕妇生出的婴儿很多四肢残缺。虽然各国当即停止了反应停的销售,但这一事件最终导致全世界诞生约1.2万畸形儿,俗称“海豹婴儿”。后来的研究找到罪魁祸首,发现沙利度胺实际上是由两种结构稍有不同化学物组成,二者结构就像我们的左右手一样,难以区别。其右手化合物(R-构型)具有抑制妊娠反应活性,而左手化合物(S-构型)有致畸性,罪魁祸首就是它!而在当时,一方面,科学界尚不知道长得非常相似的两个化合物在生物体内有这么大的差异;另一方面,即使知道它们的差异,由于检测手段的落后,也无法分辨哪个是左手化合物,哪个是右手化合物。同系物同分异构体1、知道同系物、同分异构体的概念,能根据结构式或结构简式判断它们是否为同系物或同分异构体2、掌握“减链法”,能够书写烷烃的同分异构体。概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。碳原子数不同的链状烷烃都互为同系物。正确理解:(1)结构相似①化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似②必定符合同一通式,但具有同一通式的有机物不一定互为同系物同系物(1)结构相似①化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似②必定符合同一通式,但具有同一通式的有机物不一定互为同系物。HHC=O与CH2=CHCH2OHCH2=CH2和
CH3OH与CH3CH2OH不互为同系物不互为同系物互为同系物同系物例:(2)组成上相差n个CH2原子团①元素种类相同且非C、H原子个数也相同②碳原子个数不同,相对分子质量不同(相差14n,n≧1)。
OHCH3OH与CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3
CH3不互为同系物不互为同系物例:同系物1、下列物质中属于同系物的是(
)①CH3CH2Cl
②CH2=CHCl
③CH3CH2CH2Cl
④CH2ClCH2Cl
⑤CH3CH2CH2CH3
⑥CH3CH(CH3)2A.①③
B.①④
C.①②
D.⑤⑥随堂训练A同系物随堂训练D同系物概念:同分异构现象:具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。实例:CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3
不互为同分异构体CH3互为同分异构体同分异构体CH33、
有下列几组物质:(1)互为同分异构体的是________;(2)互为同位素的是________;(3)属于同一种物质的是________;(4)互为同系物的是________。随堂训练CEADB同分异构体随堂训练4、
现有下列结构物质:①CH3(CH2)3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3③CH3CH2CH2CH2CH2CH3④CH3CHCH2CH2CH3⑤CH3CH2CHCH2CH3⑥CH3CH2CH2CHCH3⑦CH3CHCHCH3
(1)属于同种物质的是___________。(2)互为同系物的是___________________;(3)互为同分异构体的是______________;①/②③/④/⑤/⑥/⑦③⑤⑦④/⑥①②④⑥CH3同分异构体CH3CH3CH3CH3链状烷烃同分异构体的书写减链法:遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对、邻、间。书写的步骤:(1)先写出碳原子数最多的主链。(2)写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。(3)写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。甲烷分子去掉1个氢原子是甲基(—CH3)同分异构体乙烷分子去掉1个氢原子是乙基(—CH2CH3)。链状烷烃同分异构体的书写实例(以C7H16为例):(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—C—C—C(2)写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)
,然后将其依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上:
①
②③
④
⑤
⑥C—C—C—C—C—C同分异构体链状烷烃同分异构体的书写实例(以C7H16为例):(2)写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)
,然后将其依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上:①
②③
④
⑤
⑥①
②③
④
⑤
⑥C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC注意:甲基不能连在①位和⑥位上,否则会使碳链变长,②位和⑤位、③位和④位等效,只能用一个,否则重复。同分异构体链状烷烃同分异构体的书写实例(以C7H16为例):(3)写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。①
②③
④
⑤C—C—C—C—CC—C注意:乙基不能连在①位和⑤位、②位和④位上,否则会使碳链变长,
一个乙基同分异构体链状烷烃同分异构体的书写实例(以C7H16为例):(3)写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。C①
②
③④
⑤C—C—C—C—CC两个甲基:定一移一同分异构体链状烷烃同分异构体的书写实例(以C7H16为例):(4)写出少三个碳原子的主链,另三个碳原子作为丙基(—CH2CH2CH3)或异丙基(CH3CHCH3)或一个甲基(—CH3)和一个乙基(—CH2CH3)或三个甲基(—CH3)接在主链碳原子上。C①
②③
④C—C—C—C
三个甲基:定二移一同分异构体主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对、邻、间。随堂训练5、主链上有5个碳原子,含甲基、乙基两个支链的烷烃有(
)A.5种 B.4种C.3种D.2种
①
②
③
④
⑤C—C—C—C—CC—C同分异构体D随堂训练6、
已知己烷有5种同分异构体,请分别写出其结构简式:①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CHCH2CH3③CH3CHCH2CH2CH3④CH3CCH2CH3⑤CH3CHCHCH3CH3同分异构体CH3CH3CH3CH3CH3请问一氯己烷有几种同分异构体?烷烃一氯代物同分异构体的书写等效氢法:遵循的原则:①同一碳原子上的氢为等效氢;②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基,等效甲基中的所有氢为等效氢;③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子;④有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。切记:11248,记住就秒杀。同分异构体烷烃一氯代物同分异构体的书写同分异构体请问一氯己烷有几种同分异构体?①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CHCH2CH3③CH3CHCH2CH2CH3④CH3CCH2CH3⑤CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3①
②
③
③
②
①①
②
③
②
①④①
②③
④
⑤①①
②
③①①①①
②
②
①①烷烃一氯代物同分异构体的书写同分异构体一氯甲烷的同分异构体数目为
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