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文档简介
第三节羧酸酯第一课时12十月2022第三节羧酸酯第一课时10十月2022思维激活
走进水果超市,除了五颜六色的水果色彩吸引着我们,更有各种水果诱人的香味,你知道水果为什么会香飘四溢吗?做菜时,好多人喜欢放些醋,醋除了开胃,还有哪些化学性质呢?思维激活
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的来历?传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也1.定义:
分子里由烃基(或氢原子)跟羧基相连而构成的化合物。甲酸乙酸COHHOCOHCH3O羧酸COHO苯甲酸
饱和一元脂肪羧酸通式:CnH2nO2(n﹥1)1.定义:分子里由烃基(或氢原子)跟羧基甲酸乙酸CO2、分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2=CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC-COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH饱和一元酸通式CnH2nO22、分类:烃基羧基芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3
醋酸乙酸CH3COOH醋酸乙酸CH3COOH(一)乙酸的物理性质乙酸颜色、状态:气味:沸点:熔点:溶解性:无色液体有强烈刺激性气味117.9℃(易挥发)16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂纯净的乙酸又称为冰醋酸(一)乙酸的物理性质乙酸颜色、状态:气味:沸点:熔点:溶解乙酸(二)分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式:分子式:结构式:官能团:(或—COOH)--羧基COHOCOHOCHHH电子式:∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶乙酸(二)分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式乙酸COHOCHHH猜猜乙酸的化学性质酸性、取代取代乙酸COHOCHHH猜猜乙酸的化学性质酸性、取代取代饱和NaHCO3溶液科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚你们认为这套装置合理吗?饱和NaHCO3溶液科碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性:NaE、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变色:B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:3、化学性质(1)弱酸性:CH3COOHCH3COO-+H+E、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变色:B、与活泼金属反2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NaCH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2OE、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变红色:B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质(1)弱酸性:CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Na2CO3醇、酚、羧酸中羟基的比较CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚CH3CH2OH乙醇与NaHCO3的反应与Na2CO3的反应与NaOH的反应与钠反应酸性羟基氢的活泼性结构简式代表物比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能,不产生CO2不能能,可产生CO2增强中性能,可产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚C
跟踪练习1
1molX能与足量NaHCO3溶液反应放出44.8L(标准状况下)CO2,则X的分子式为(
)
A.C5H10O4 B.C4H8O4
C.C3H6O4 D.C2H2O4
答案
D跟踪练习11molX能与足量NaHCO3溶液反应放CH=CH2CH2OHCOOHCHOHO(1)1mol该有机物最多可以与()molH2发生加成反应(2)1mol该有机物最多可与()molNa反应。(3)1mol该有机物最多可与()molNaOH反应532CH=CH2CH2OHCOOHCHOHO(1)1mol该有机2)、酯化反应3、化学性质反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。2)、酯化反应3、化学性质反应后饱和Na2CO3溶液上层有什CH3COOH+
HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸4.长导管的作用?冷凝回流a.溶解乙醇b.吸收乙酸6.饱和Na2CO3溶液的作用c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。2.试管倾斜加热的目的是什么?增大受热面积3.浓硫酸的作用是什么?催化剂,吸水剂问题链接5.得到的产物是否纯净?主要杂质有哪些?不纯净;乙酸、乙醇1.操作顺序:
在试管中加入3mL乙醇,一边摇动一边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸,小心均匀加热。7.加入碎瓷片可防止液体暴沸。CH3COOH+HOC2H58.导管为何不能插入饱和Na2CO3溶液中?防止受热不匀发生倒吸有无其它防倒吸的方法?能否用饱和的NaHCO3溶液或NaOH溶液来代替Na2CO3?8.导管为何不能插入饱和Na2CO3溶液中?防止受热不匀发生定义:醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。
②①
a.反应机理:醇脱氢原子,羧酸脱羟基结合生成水。
b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。
—O—H①②同位素跟踪法1818酸脱羟基醇脱氢。定义:醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。②①酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3CO写出下列反应的化学方程式1、HCO18OH与CH3CH2OH的酯化反应2、CH3CH18OHCH3与CH3COOH的酯化反应6、乙酸与乙二醇的完全酯化反应4、乙二酸与甲醇的完全酯化8、CH2CH2OHCOOH的酯化反应(去1mol水,生成环酯)9、乳酸生成聚酯的反应3、HCOOH与CH3OH的酯化反应5、苯甲醇与乙酸的酯化7、乙二酸与乙二酯的酯化反应(成环酯)写出下列反应的化学方程式1、HCO18OH与CH3CH2OHa.发酵法b.乙醛氧化法c.石油气C2~C4馏分直接氧化制乙酸d.甲醇和CO常压制乙酸2CH3COOH2CH3CHO+O2
催化剂2CH3COOHCH3CH2OH+[O]酵母菌空气4、乙酸的制备注意:乙酸不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能与H2发生加成反应2CH3COOH2CH3CHO+O2催化5、乙酸用途乙酸是重要的化工原料,可以合成许多有机物,如:醋酸纤维、醋酐、醋酸酯是染料工业、香料工业、制药工业、塑料工业等不可缺少的原料。5、乙酸用途乙酸是重要的化工原料,可以合成许多有机物,如:醋例1、乳酸的结构简式是CH3CHCOOH,下列有关乳酸的说法正确的是()OHA、乳酸能与H2发生加成反应B、乳酸可以发生消去反应C、乳酸与足量钠反应时物质的量之比为1:1D、乳酸可以发生聚合反应练一练!BD例1、乳酸的结构简式是CH3CHCOOH,下列有关乳酸的说法2、在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则有机物可能是()A.CH3CHCOOHB.HOOC--COOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOHOHA2、在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一食用香料A分子中无支链,B分子中无甲基。B能使Br2的CCl4溶液褪色,1molB与足量Na反应生成0.5molH2。各物质间有如下转化:A(C9H16O2)一定条件BH2催化剂CO2催化剂O2催化剂DEF(C6H12O2)NaHCO3CO2(1)在一定条件下能与C发生反应的是()a.Nab.Na2CO3c.Br2/CCl4d.CH3COOH(2)D分子中的官能团名称是()(3)B与F反应生成A的化学方程式是()(4)F的同分异构体甲能发生水解反应,其中的一种产物能发生银镜反应;另一产物在光照条件下的一氯代物只有两种,且催化氧化后的产物也能发生银镜反应。甲的结构简式是()
ad醛基食用香料A分子中无支链,B分子中无甲基。B能使Br2的CCl甲酸性质甲酸(HCOOH)是分子组成最简单的羧酸,俗称蚁酸,它是无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水混溶。甲酸是一种弱酸,酸性在脂肪羧酸中最强,具有与乙酸类似的性质。它既有羧基结构又有醛基结构,因此能发生银镜反应,也能使高锰酸钾溶液褪色。OH—C—O—H试写出甲酸的银镜反应和与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。4、几种常见的羧酸:甲酸性质甲酸(HCOOH)是分子组成最简单的羧酸,俗称蚁酸,HCOOH+2Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu(OH)2
→CO2↑+Cu2O↓+2H2O△请用一种试剂鉴别下面四种有机物?丙三醇、乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、苯新制Cu(OH)2悬浊液HCOOH+2Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+2乙二酸HOOC-COOH
俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水,草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂、除锈剂、除墨水痕迹。。试写出乙二酸与酸性高锰酸钾溶液反应的化学方程式。乙二酸HOOC-COOH俗称“草酸”,无色透明晶硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH饱和液态不饱和固态苯甲酸(又名安息香酸)COOH硬脂酸C17H35COOH饱和液态不饱和固态苯甲酸(又名安1.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有()CA1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为
。20课堂练习巩固CH3CO18O18H+HO16CH2CH3浓硫酸△+H2O18CH3CO18O16CH2CH31.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,2.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C32H49O2,合成这种胆固醇酯的酸是
A.
C6H13COOHB.
C6H5COOHC.
C7H15COOHD.
C6H5CH2COOHBC25H45O+酸→C32H49O2+H2O2.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O,第二课时第三节羧酸酯第二课时第三节羧酸酯教学目标:1.掌握酯的分子结构主要化学性质
2.了解酯在自然界中的存在和用途
3.了解酯的分类和命名
重点:乙酸乙酯的化学性质教学目标:1.掌握酯的分子结构主要化学性质自然界中的有机酯资料卡片含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸异戊酯自然界中的有机酯资料卡片含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙(1)定义:酸跟醇作用脱水后生成的化合物。可以看作羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。简写RCOOR′。(2)通式:酯的结构简式或一般通式:RCOOR′(R可以是烃基或H原子,而R′只能是烃基,可以相同也可不同)饱和一元羧酸酯的通式:CnH2nO2
(n≥2)或CnH2n+1COOH二、酯(3)存在:水果、蔬菜、生命体中。(4)物理性质:低级酯有香味,密度比水小,不溶于水,易溶有机溶剂,可作溶剂。1、酯(1)定义:酸跟醇作用脱水后生成的化合物。二、酯(3)存在:说出下列化合物的名称:(1)CH3COOCH2CH3
(2)HCOOCH2CH3
(3)CH3CH2O—NO2(4)(5).酯的命名——“某酸某酯”
乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的乙二酸乙二酯说出下列化合物的名称:(1)CH3COOCH2CH3(5(6)酯的同分异构体的书写与饱和一元羧酸或羟基醛、醚醛、羟基酮、醚酮互为同分异构体练习:写出C2H4O2的各种同分异构体的结构简式练习:写出C5H10O2的属于酯类的同分异构体的结构简式(6)酯的同分异构体的书写与饱和一元羧酸或羟基醛、醚醛、2.乙酸乙酯的分子结构
结构简式:CH3COOCH2CH3
吸收强度43210化学式:C4H8O22.乙酸乙酯的分子结构
结构简式:CH3COOCH2CH3对比实验:分别取三支试管先加1mL乙酸乙酯A组:加2mL稀硫酸.B组:加2mL浓氢氧化钠溶液。C组:只加3.0mL蒸馏水。振荡均匀后,将A、B、C组同时放入70℃~80℃的水浴中加热.3分钟后,比较其气味。结论:C组
(加2mL浓氢氧化钠溶液。)水解最彻底.
对比实验:振荡均匀后,将A、B、C组同时放入70℃~80℃
乙酸乙酯的化学性质CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH反应的本质?现象?酸加羟基醇加氢②燃烧——完全氧化生成CO2和水
①水解反应H2SO4CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△△但不能使KMnO4酸性溶液褪色。为何在碱性条件下水解更彻底?乙酸乙酯的化学性质CH3COOC2H5+H2OOOCH3C-OCH3+H-OHCH3C—OH+H—OCH3无机酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH小结:
1、酯在酸(或碱)存在的条件下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。(用化学平衡知识解释)延伸:形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2OO写出下列反应的化学方程式。(1)HCOOC2H5在酸性条件下的水解COOHOOCCH3碱性条件下的水解(2)(3)乙二酸二乙酯碱性条件下的的水解写出下列反应的化学方程式。COOHOOCCH3碱性条件下的水【思考】如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯?【思考】如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯?酯化反应与酯水解反应的比较
酯化
水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反1、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子内均含有甲基,把它们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下:NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A
中和反应——
溶解
产生氢气B——
有银镜产生红色沉淀
产生氢气C
水解反应
有银镜产生红色沉淀——D
水解反应——————则A、B、C、D的结构简式分别为:A:
B:
C:D:
CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH31、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分2、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为()
A.5molB.4molC.3molD.2molCOOCH3CH3COOCOOHB2、1mol有机物3、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?3、一环酯化合物,结构简式如下:试推断: (2011·南京高二调研)邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯类,但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有(
)A.2种 B.3种C.4种 D.5种答案:
B
(2011·南京高二调研)邻甲基苯甲酸答案:B思考与交流1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。思考与交流1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应主要有机物之间转化关系图还原水解
酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化
水解
烯
烷炔主要有机物之间转化关系图还原水酯酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化作业:《新思维》作业:《新思维》《羧酸酯》公开课课件1《羧酸酯》公开课课件11、复习酯化反应2、做大本57至58页课后作业:1、复习酯化反应课后作业:实验室用如图装置制取乙酸乙酯。⑴在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓H2SO4的混合液的方法是_________。⑵
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