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1、异头碳原子单糖由直链变成环状结构时，羰基碳原子成为新的手性中心，导 致C1差向异构化，产生两个非对映异构体。在环状结构中，半缩醛 碳原子称为异头碳原子。下图为D-Glucose环化所形成的两种异头物，新生羟基（图中红 蓝色）与平面CH2OH异侧为a-，同侧为缶。异头碳原子即在图中 蓝线上。O-D-Gluopyrtiiio$e以-C-CT j-D-Gluopyranose异头碳效应1955年Edward首次在毗喃糖中发现这个效应。当环己烷环上 有O, N, S等杂原子时，如毗喃糖的C(1)上有取代基X (F, Cl, Br)、 烷氧基、酰氧基等吸电子基团时，体积较大的基团倾向于处于a键上. 从纽

2、曼式中可以看出，取代基处于e键时，大基团是对位交叉构象， 而处于a键时是邻位交叉构象，尽管存在空间的不利因素，还是直立 键比平伏键占优势。这种效应叫异头碳效应异头效应使分子稳定的原因：(1)减小(抵消)了分子的偶极矩.(2) 孤电子对与X基团之间的静电排斥小. 杂原子孤对电子与C-X。* 轨道的反馈作用，降低了体系能量。(4)x基团的gauche effect相对 较小。异头效应要符合以下条件：一是相互作用的基团要处于反式共平 面；二是相互作用的轨道能级要接近.如当氧的孤对电子轨道与极性 C-X键处于反式共平面时，氧的孤对电子n轨道与极性CX键 的反键。*轨道相互作用，n轨道电子进入了。*反键

3、轨道，使体系能量 下降.这种效应是由于电子的静电作用引起的，也可称之为电子的超 共轭效应(hyperconjugation).参考文献:魏荣宝等，有机化学中的异头碳效应，有机化学，2008,10，1663-1675O什么是异头碳原子，关于半缩醒不稳定，转变为醒式或酮式结构。2011-11-2516:11的提问者县赏：5分|吃笋的竹|分类：化学|浏览507次网友采纳分享到：区回留E!厕IS2011-11-25 22:36异头谖的概念一般是在植环中考虑的，异头碳就是稿环上连看氧原子的那个碳，如图中的红邑的 上面的取代基偏向直立键的位置，这就是异头碳效应。这个碳与两个氧相连，就是所说的缩醛的结构 ，但在

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