苏教版《有机化学基础》知识点归纳总结修改

1、文档编码 : CA2J10C4V2K6 HU5O4O4G9A4 ZD10Q8F3K4W7选修 5有机化学基础学问点总结 一,重要的反应 1能使 溴水（ Br 2/H 2O） 褪色的物质 （1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 , C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的有机物（有水参与反应） 留意： 纯洁物只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃,环烷烃,苯及其同系物,饱和卤代烃,饱和酯 2能使强氧化剂 酸性高锰酸钾溶液 KMnO

2、4/H + 褪色的物质（氧化性比 O2 仍强） （1）有机物：含有 , CC, OH （较慢）, CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（ 与苯不反应 ） 3与 Na 反应的有机物：含有 OH, COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有 与卤代烃,酯反应（取代反应） 酚羟基, COOH 的有机物反应加热时,能 与 Na 2CO 3 反应的有机物： 含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体； 与 NaHCO 3 反应的有机物： 含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量

3、的 CO2 气体； 4既能与强酸,又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3Cl H2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2 COONa + H 2O （2）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的 质仍能与碱和酸反应； 5银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白 含有 CHO 的物质：醛,甲酸,甲酸盐,甲酸酯,仍原性糖（葡萄糖,麦芽糖等） （2）银氨溶液 AgNH 32OH 的配制： 向确定量 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2% 的稀氨水至刚刚产生的

4、沉淀恰好完全溶解 消逝； （3）反应条件： 碱性,水浴加热 + + H 2O 而被破坏； （4）试验现象：试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式： AgNO 3+ NH3H2O = AgOH + NH4NO 3第 1 页,共 11 页AgOH + 2NH3H2O = AgNH3 2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2AgNH 32 OH 2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】 ： 1水（盐）, 2银, 3氨 甲醛（相当于两个醛基） ： HCHO + 4AgNH 32OH 乙二醛： OHC-CHO + 4AgNH 32 OH 甲

5、酸： HCOOH + 2 AgNH 32OH （过量） 葡萄糖： 4Ag + NH4 2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2 O 2 Ag + NH 42CO 3 + 2NH 3 + H 2O CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH 32OH 2A g +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 Ag HCHO 4AgNH 2OH 4 Ag 6与新制 CuOH 2 悬浊液的反应 （ 1）有机物：羧酸（中和） ,甲酸（先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化

6、） ,醛,仍原性糖 （葡萄糖,麦芽糖） ,甘油等多羟基化合物（氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液 中,如甘油,葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液） ； （ 2）新制 CuOH 2 悬浊液的配制： 向确定量 10% 的 NaOH 溶液中, 滴加几滴 2% 的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液； （3）反应条件： 碱过量,加热煮沸 （4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（ CHO ）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无 变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解 变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）

7、有关反应方程式： 2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO4 RCHO + 2CuOH 2 RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4CuOH 2 CO2 + 2Cu 2O+ 5H 2O OHC-CHO + 4CuOH 2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2OHCOOH + 2CuOH 2 CO2 + Cu2O+ 3H 2O CH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2CH2OHCHOH 4COOH + Cu2O+ 2H2O （6）定量关系： COOH .CuOH 2.Cu2+（ 酸使不溶性的碱溶解） CHO 2CuOH 2Cu2O HCH

8、O 4CuOH 2 2Cu 2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃,酯,糖类（单糖除外） ,蛋白质； 第 2 页,共 11 页8能跟 FeCl 3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物； 9能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉； 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质； 二,各类烃的代表物的结构,特性： 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CnH2n+2n 1 CnH2nn 2 CnH 2n-2n 2 CnH2n-6 n 6 代表物结构式 10928 约 120 H C CH 120 180 键 角 分子外形 正四周体 6 个原子 共4 个原子 12 个原子共平 平面

9、型 同始终线型 面 正六边形 主要化学性质 光 照 下 的 卤 跟 X2,H2,HX, 跟 X 2,H2,HX, 跟 H2 加成 ； 代；裂化；不 H2O, HCN 加 HCN 加成；易 FeX 3 催化下卤 使酸性 KMnO 4成,易被氧化； 被氧化；能加 代；硝化,磺 溶液褪色 可加聚 聚得导电塑料 化反应 三,有机物的鉴别和检验 1 卤代烃中卤素的检验 取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后 加入稀硝酸酸化 ,再滴入 AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素； 2 烯醛中碳碳双键的检验 （1 ）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就

10、证明含 有碳碳双键； （2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制 CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反 应后冷却过滤,向滤液中 加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键； 如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应： 而使溴水褪色； 3 如何检验溶解在苯中的苯酚？ CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置,分液,向水溶液中加入盐酸酸化, 再滴入几滴 FeCl3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ,就说 明有苯酚； 如向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得

11、进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而 第 3 页,共 11 页看不到白色沉淀； 4.利用红外,质谱,氢谱 四,烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 分子结构结 类别 通 式 官能团 代表物 点 主要化学性质 卤代 一卤代烃： 卤原子 C2H 5Br 卤 素 原 子 直 1.与 NaOH 水溶液共热发生取代 接 与 烃 基 结 合 R X 反应生成醇 -碳 上 要 有 烃 多元饱和卤代烃： X 2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去 氢原 子 才 能 CnH 2n+2-mX m 反应生成烯 发 生 消 去 反 应 醇 一元醇：

12、R OH 醇羟基 CH 3OH 羟 基 直 接 与 1.跟活泼金属反应产生 H 2 链烃基结合, 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成 卤代烃 O H 及 3.脱水反应 :乙醇 C O 均有极 140分子间脱水成醚 性； - 碳 上 有 氢 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 原 子 才 能 发 生消去反应； 5.一般断 O H 键与羧酸及无机 饱 和 多 元 醇 ： C2 H5OH 含氧酸反应生成酯 OH - 碳 上 有 氢 CnH 2n+2Om 原 子 才 能 被 催 化 氧 化 , OH 在末端 的 醇 氧 化 为 醛, OH 在 中 间 的 醇 氧 化为酮； 醚 ROR 醚键 C2

13、H 5O C O 键有极 性质稳固,一般不与酸,碱,氧 C2H 5 化剂反应 性 酚 酚羟基 HCHO OH 直接与苯 1.弱酸性 环上的碳相连, 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 OH 受 苯 环 影 响 能 3.遇 FeCl3 呈紫色 脆弱电离； 4.易被氧化 HCHO 相 当 于 醛 醛基 两个 1.与 H 2, HCN 等加成为醇 CHO 2. 被 氧 化 剂 O2 , 银 氨 溶 液 , 新 制 有极性, CuOH2 悬浊液,酸性高锰酸钾等 氧 化为羧酸 能加成； 第 4 页,共 11 页酮 羰基 有极性, 与 H2 ,HCN 加成为醇 能加成 不能被氧化剂氧化为羧酸 受 羰 基 影

14、 响 , 羧酸 羧基 O H 能电离出 1.具有酸的通性 2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单 H+, 受羟 键,不能被 H2 加成 基 影 响 不 能 被 3.能与含 NH 2 物质缩去水 加成； 水解反应： RCOOR + HCOOCH 3酯 酯基 酯 基 中 的 碳 氧 H 2O RCOOH + ROH 单键易断裂 RCOOR + NaOH RCOONa + ROH 氨基 RCHNH 2COOH 氨基 NH 2 H 2NCH2 COOH NH 2 能 结 合 两性化合物 H+；COOH 能 酸 羧基 COOH 能形成肽键 部分电离出 H+ 1.两性 蛋白 结构复杂 肽键 酶 多 肽 链

15、间 有 四 2.水解 质 不行用通式表示 氨基 NH 2 级结构 3.变性 4.颜色反应 羧基 COOH 5.灼烧分解有烧焦羽毛的味道 葡萄糖 糖 多数可用以下通式表 羟基 OH CH 2OHCHOH 4多 羟 基 醛 或 多 1.氧化反应 CHO 仍原性糖 示： 醛基 CHO 淀 粉 羟 基 酮 或 它 们 2.加氢仍原 3.酯化反应 CnH 2O m 羰基 C 6H 10O5 n 的缩合物 4.多糖水解 纤维素 C 6H7O2OH 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 3 n酯 基 中 的 碳 氧 油脂 酯基 单键易断裂 1.水解反应 可能有碳碳双 烃 基 中 碳 碳 双 （皂化反应） 键 键能加成

16、 2.硬化反应 五,有机物的结构 （一）同系物的判定规律 1一差（分子组成差如干个 CH 2 ） 第 5 页,共 11 页2两同（同通式,同结构） 3三留意 （ 1）必为同一类物质； （ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目） ； （ 3）同系物间物性不同化性相像； 因此, 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物； 此外, 要熟识习惯命 名的有机物的组成,如油酸,亚油酸,软脂酸,硬脂酸等,以便于辨认他们的同系物； （二）,同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构） （详写下表） 4顺反异构 5对映异构（不作要求） 常见的类别异构 组成

17、通式 可能的类别 典型实例 CnH 2n 烯烃,环烷烃 CH 2=CHCH 3 与 CnH2n-2 炔烃,二烯烃 CH CCH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CH 2 CnH2n+2O 饱和一元醇,醚 C2H5OH 与 CH 3OCH 3 CnH2nO 醛,酮,烯醇,环醚,环 CH 3CH 2CHO ,CH 3COCH 3,CH=CHCH 2OH 与 醇 CnH 2nO2 羧酸,酯,羟基醛 CH 3COOH , HCOOCH 3 与 HO CH 3 CHO CnH 2n-6O 酚,芳香醇,芳香醚 与 CnH2n+1NO 2 硝基烷,氨基酸 CH 3CH 2 NO 2 与 H2NCH 2C

18、OOH CnH 2O m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖 C6H12O6, 蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 六,重要的有机反应及类型 1取代反应 酯化反应 CH 3COOH+CH 3CH 2OH = CH 3COOC 2H5 +H 2O 水解反应 C2H 5Cl+H 2O NaOH C2H5 OH+HCl CH 3COOC 2H5+H 2O 无机酸或碱 CH 3COOH+C 2H5OH 第 6 页,共 11 页2加成反应 3氧化反应 2C2H2+5O 2 点燃 4CO2+2H 2O Ag网2CH 3CH 2OH+O 2 5502CH 3CHO+2H 2O 锰盐 2CH 3CHO+O 2 6575

19、CH 3CHO+2AgNH 32OH +2Ag +3NH3+H2O 4仍原反应 CH 3CHO + H 2CH 3CH 2OH 5消去反应 浓 H 2 SO4 C2H5OH CH2 CH2 +H2O 170 乙醇 CH 3 CH 2 CH 2Br+KOH CH 3 CH CH2+KBr+H 2O 6水解反应 卤代烃,酯,多肽的水解都属于取代反应 第 7 页,共 11 页7.显色反应 苯酚与 FeCl 3 含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3 作用而呈黄色 I2 遇淀粉溶液显蓝色 8聚合反应 9中和反应 七,一些典型有机反应的比较 1 反应机理的比较 （ 1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟

20、基中的氢,形成 ；例如： + O 2 羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 ,所以 不发生失氢（氧化）反应； （ 2）消去反应：脱去 X （或 OH ）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如： 第 8 页,共 11 页与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应； （ 3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互 结合成酯；例如： 2 反应现象的比较 例如： 与新制 CuOH 2 悬浊液反应的现象： 沉淀溶解,显现蓝色溶液 存在羧基； 加热后,有红色沉淀显现 存在醛基； 3 反应条件的比较 同一化合物,反应条件不同,产物不同；例如： （ 1）CH 3CH

21、 2OH 浓H 2 SO 4 CH2=CH2 +H2O（分子内脱水） 170 2CH 3CH 2OH 浓 H 2SO4 CH 3CH 2 O CH 2CH 3+H 2O（分子间脱水） 140 （ 2）CH 3 CH 2 CH 2Cl+NaOH H 2O CH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代） 乙醇 CH 3 CH 2 CH 2Cl+NaOH CH 3 CH=CH 2+NaCl+H 2O（消去） （ 3）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同； 第 9 页,共 11 页八,常见重要有机物的相互转化（参照自主学习才能 1, 物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型 加成 炔烃 加成 P5

22、3,写出方程式） 苯及其同系物 卤代 烷烃 加成 烯烃 酯 羧酸 卤代 消去 消去 水解 水解 酯化 加成 酯化 卤代烃 加成 卤代 醇 仍原 醛 氧化 水解 取代 蔗糖 分解 水解 氧化 水解 麦芽糖 酚 淀粉 水解 葡萄糖 油脂 纤维素 九,大题突破方法 1 从物质的特点性质突破 物 类 特 性 烯和炔 溴水褪色,酸性高锰酸钾溶液褪色 醇 金属钠（得 H2）, O2/Cu氧化,浓硫酸 / 醛 银镜反应,新制 CuOH 2, H 2/催化剂（ Ni ） 羧酸 NaHCO 3得 CO 2,酯化反应, 酯 NaOH 水溶液,稀硫酸水解 酚 溴水（白色沉淀） , FeCl3紫色溶液 , H 2/催

23、 Ni 2 从反应的特点条件突破 条 件 反应 稀 硫 酸 烯水化,酯,糖类,蛋白质水解反应 浓 硫 酸 醇酸酯化,醇脱水,芳烃硝化,糖炭化 NaOH / 水 卤代烃,酯,蛋白质水解反应 NaOH / 醇 卤代烃消去反应 烷烃或芳环上Cl2 Br 2/光 烷基发生取代反应 芳环上发生Cl2 Br 2/Fe 取代反应 H2/催化剂 烯,炔,芳烃,醛酮等发生加成反应（羧酸与酯不行被氢气仍原） 注：在碱性条件下, 反应生成的酸都会转化为相应的盐, 加酸使溶液酸化之后才能转化为酸； 如：在氢氧化钠醇溶液, 氢氧化钠水溶液,碱石灰,银氨溶液等等条件得到的酸都会转化为 相应的盐； 3 从物类的特点转化突破 在有机框图题中 ,有 机 物 烯 ,卤