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文档简介

1、天然药物化学教学教案题目：第四章 醌类化合物教学目的和要求：1掌握醌类化合物的基本结构及分类。2掌握蒽醌类化合物酸性大小的规律以及重要的呈色反应 。3掌握 PH 梯度萃取的原理和方法。4熟悉 IR、 NMR 谱及 MS 在结构鉴定中的应用。5. 了解蒽醌类化合物衍生物的制备。教学时数：4 学时。教学内容重点、难点、教学方法、教具 一、概述：1、概念：分子内具有不饱和醌式结构（不饱和环二酮结构）或容易转化成这种结构的天然色素有机化合物。2、分布：3、生物活性：抗菌、抗病毒、抗肿瘤、泻下、解痉、凝血等。二、醌类化合物的基本结构类型：1、苯醌的基本结构2、萘醌的基本结构3、菲醌的基本结构及重要化合物

2、：丹参醌II A4、蒽醌的基本结构及蒽醌衍生物（大黄素型和茜素型酮的二聚体。三、醌类化合物的理化性质1、重要的物理化学性质：性状、升华性、溶解度、酸性强弱与取代基位置的关系，及其在提取分离与结构测定中的意义。2Feigl 反应、Borntrager 显色实验等。四、醌类化合物的提取分离方法1、游离醌类的提取：有机溶剂提取法、碱提取-酸沉淀法、水蒸气蒸馏法2、游离羟基蒽醌的分离：PH 梯度萃取法、吸附硅胶层析。3、蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离。4、蒽醌苷类的分离：主要应用层析法（LH-20、反相硅胶一般用溶剂法或铅盐法处理粗提物，除去大部分杂质。五、醌类化合物的结构鉴定：1、蒽醌类化合物的紫外

3、光谱：羟基蒽醌有五个主要吸收带。2、蒽醌类化合物的红外光谱：主要为羰基吸收峰（1675-1653，羟基吸收峰3000，芳环（1500-1600，羰基的峰位与羟基的数目及位置有关。3、蒽醌类化合物的氢谱： -H -H，以及 H 质子之间的偶合特征。4、蒽醌类化合物的 MS 裂解规律。六、醌类化合物衍生物的制备：1、甲基化反应的试剂组成、活性、及反应官能团。3、乙酰化反应的试剂组成、活性、反应条件及作用位置。重点：1、醌类化合物的基本结构及分类。2、蒽醌类化合物酸性大小的规律以及重要的呈色反应 。3、PH 梯度萃取的原理和方法。4、蒽醌类化合物的 IR 和 1H-NMR 在结构鉴定中的应用。难点：1、醌类化合物的结构鉴定。2、醌类化合物衍生物的制备。教具：多媒体教学法（PowerPoint 课件）课后小结：1 外，适当补充一些例题和结构鉴定的习题，帮助学生掌握。思考题：1、醌类化合物有哪些结构类型？各类型母核是什么？2、醌类化合物的鉴别反应有哪些，反应试剂及现象是什么？3、PH 梯度萃取法分

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