2006年(专升本)天然药化思考题

1、天然药物化学思考题（供药学院药学、制剂专业用）第一章、第二章、第三章、第四章、第五章、第六章、第七章、第八章、第九章、第十章、总论糖和苷（甙）类苯丙素类醌类化合物 三萜及其苷（甙）类甾体及其苷（甙）类生物碱海洋天然药物第十一章、 天然药物的研究开发天津医科大学药学周晶乔卫20069 PAGE PAGE 9第一章总 论什么是天然药物、天然药物化学？天然药物化学的研究内容主要有哪些？什么是一次代谢？其产物包括哪些物质？什么是二次代谢？产物有哪些？与一次代谢的关系如何？法有哪些？有何特点？ 比较常用的溶剂极性顺序，常用亲水性、亲脂性有机溶剂有何特点？ 6比较常见的官能团极性顺序。解哪些天然产物？:醇

2、沉 水沉、盐析、重结晶。 9常见的精制与分离中草药成分的方法有哪些？依据什么原理？与应用对象？有效成分的研究步骤有哪些？第二章 糖和苷（甙）类解释下列名词含义：苷、苷（甙）元、苷（甙）键、原生苷（甙两相水解法、苷化位移如何判断某一中草药中是否含有糖和苷类？苷类化合物有哪些共性？糖的化学性质有哪些？糖和苷的分类？ 6施？苷键的酸水解中，影响水解的因素有哪些？2-氨基糖、甲基 五碳糖，它们的苷键被酸水解的难易程度如何？ 型苷酶有哪些？提取苷类时首先要考虑的问题是什么？为什么？多糖的分离有哪些方法？如何鉴别苷中所含的糖的种类？鉴别之前对苷应做些什么处理？如何知道苷中所含糖的个数？确定苷键连接位置的方

3、法有哪些？苷键的构型可用哪些方法来鉴定？进行苷的结构测定顺序如何？某三糖苷1）可被苦杏仁酶水解而不被麦芽酶水解（）全甲基化甲醇解1,2,3,4,6五甲基葡萄糖；1,2,3,6四甲基-D-葡萄糖；苷元ROH（3H-NMRJ 值均为7H结构。第三章 苯丙素类苯丙素类的结构特征是什么？包括哪些类型化合物？苯丙素类的生源途径是什么？苯丙酸的结构特点与典型化合物：桂皮酸、咖啡酸、丹参素的结构特征？香豆素的结构特征是什么？按结构特点分为哪几种类型？香豆素类化合物有哪些生理活性？写出EmersonGibs 反应的试剂组成，反应机理、现象与应用？素、厚朴酚、鬼臼毒素、牛蒡子苷。木脂素与新木脂素的结构差别是什么

4、？木脂素的生理活性有哪些？用化学方法区别下列化合物：OCH3OOOOOOOABC第四章 醌类化合物醌类化合物的含义是什么？醌类化合物常见有哪些结构类型？蒽醌类化合物按其结构特征分为几种类型及主要存在形式是什么？在提取分离时，为了得到原始的蒽酮（或蒽酚，应注意什么？游离的醌类化合物多具升华性，这一性质可用于哪些方面？ 5羟基蒽醌类化合物遇碱显红色，其原理是什么？必要条件是什么？ 6构的化合物酸性最强，中等强度，最弱？某一蒽醌类化合物的红外光谱在1626c-1674 c-1 两处各出现一强吸收峰OOHOOHOHOOHOOHOHOOO（1）（2）（3）分离蒽醌类化合物的方法有哪些？各方法的优缺点是什

5、么？以下混合成分，用硅胶柱层析，以 EtOAcMeOHH2O（95：5：5）液洗脱，各组分被洗脱的先后顺序如何？OHOO GlcGlcOOOHGlcOOOHCH3OOHCOOHCH3OO（1）（2）（3）用光谱法区别下列化合物：OOHOOHOHOOHHOOHOOO（1）（2）（3）第五章 黄酮类化合物黄酮类化合物的广义概念及分类依据是什么？并写出主要类别的基核结构？黄酮类化合物的主要生理活性如何？黄酮类化合物在天然界存在以何种形式为主？黄酮类化合物苷元与糖结合的主要位置如何？黄酮类化合物的溶解度规律如何？黄酮类化合物的酸、碱性与结构有何关系？黄酮类化合物有哪些颜色反应？分别用于鉴别哪些结构？5

6、OOROOR1OHOHOHHgluHgluOHglu+rhaHPC 值与结构的关系？用化学方法区别下列化合物：OHHOOOHOHHOOOHOHOHO与OHO（1）（2）OHOHHOOOHHOOOHOHO与OHO（1）OHO芸香糖OHHOOOCH3HOOOCH3OHOHOOH与OHO（1）（2）OOHOHOOHHOOOHOHO与OHO（1）（2）从一中草药的全草中分得一黄色结晶，根据元素分析及质谱推定分子式为CH2120，测得理化性质及光谱数据如下，请逐项分析、推论，确定其结构。11（1）颜色反应HClMg 反应：红色（2）UV （2）UV 光谱maxnm试 剂吸 收 波 长分 析根 据推 论M

7、eOHNaOMeAlCl3256299sh256269sh258sh270374342334426457AlCl / HCl3256303365425NaOAc/ H BO33260289sh394（3IR光谱 ma（KBc-1336（，165（）1615，1520，1489（）（4）1HNMR（三甲基硅醚衍生物） （TMS 内标） ppm6.27（1H ，d ，J=2.5Hz）；6.74（1H ，d ，J=2.5Hz）；6.84（1H ，d ，J=8.5Hz）；7.29（2H ，质子信号重叠；5.21（双峰 ，糖的端基H）3.44.0（4H ，组峰，糖上H）1.23（3H ，S 峰）（5）化

8、合物用酸水解，苷元经UV 光谱检查示有 7OH，水解液经PC 检查Rf值与 rha 一致，试推出化合物的结构。第六章 萜类化合物萜类化合物挥发油（精油）萜类的生源异戊二烯法则。超临界流体（SF）超临界流体萃取法（SFE）形成萜类的真正前体物质及各种萜类的前体是什么？环烯醚萜的结构特点及存在形式，主要分为几种类型？卓酚酮的结构特点、主要的理化性质和鉴别方法？奥类化合物的结构特点、主要的理化性质和鉴别方法？典型萜类化合物的结构、结构类型与生物活性（用途）？橙花醇、柠檬醛、薄荷醇、龙脑（冰片、樟醇、樟脑、斑蟊素、梓醇、栀 甲素、甜菊苷萜烯与HClCN=O 的加成反应及用途？如何增加穿心莲内酯的水溶性

9、做成水针剂？写出反应式。含有羰基萜类与NaHSO3及 Girard 试剂的反应与用途？写出用化学方法分离挥发油中酸、碱以及醛（酮、醇类成分？挥发油的化学组成与性质？其高沸程馏分中显蓝色，说明含有什么成分？ 硅乙醚（8：1）展开，比较三者的Rf 大小并说明原因。13提取挥发油的方法及特点？分离挥发油的方法有哪些？各依据什么？写出以化学方法分离樟醇与樟脑的流程。写出以冷冻法分离薄荷油中与薄荷醇的流程。下列化合物在GC 分离中的Rt 大小？（固定相：聚乙二醇，流动相：氮气）OHOHOOHOHOOHabcde第七章 三萜及其苷（甙）类三萜的基本骨架是什么？其生源途径如何？三萜的主要类型有哪些？哪些？最

10、常见的成苷键的位置是什么？解释名词：酸性皂苷酯皂苷单糖链皂苷和双糖链皂苷溶血指数次皂苷皂苷？皂苷有哪些理化性质？皂苷溶血作用的原因及表示方法？含有皂苷的药物临床应用时应注意什么？可以采用哪些方法水解获得原始皂苷元？提取皂苷元有哪些方法？ Rp-8, Rp-18 义、用途及亲脂性强弱顺序如何？实验测得甘草流浸膏的溶血指数为，已知纯甘草皂苷的溶血指数为1：4000，求甘草浸膏中甘草皂苷的含量。第八章 甾体及其苷（甙）类天然甾体化合物的共同结构特征是什么？天然甾体化合物常见的结构类型有哪些？它们各自的结构特征是什么？天然甾体化合物常见的颜色反应有哪些？强心苷的定义是什么？有哪些显著的生理活性？强心苷

11、按苷元结构特征分为几类？各自有何特征？强心苷的糖基有何特别之处？请举出几种在其它苷中所没有的单糖。型？Kedde 反应、 Baljet Legal 反应、Kellerkiliani 反应的试剂组成与用途？如何用UV、IR 方法区别甲、乙型强心苷？ 10写出紫花洋地黄苷A （1）0.05N 盐酸回流 30 分钟（2）5%的盐酸回流 3 小时（3）紫花苷酶（37，水浸 12 小时）OOCH3OOOHOHOHOHCH3OOOOHCH3OHOOOOH甾体皂苷的基本结构是什么？可分为几种类型，各自结构有何特征？甾体皂苷的糖基部分与三萜皂苷的糖基部分有何不同？如何用颜色反应区别甾体皂苷与三萜皂苷？区别螺甾

12、醇型皂苷与呋甾醇型 如何用IR 区分甾体皂苷中的C的构型？25以胆甾醇沉淀甾体皂苷时，对胆甾醇的结构有何要求？该沉淀反应有何用途？鉴别题ABCOOOHOOHOO OOOHAcOOHCH3O OglcOHOCH3ABC第九章 生物碱解释下列名词含义：ODS，IR，UV，CC，TLC，PC，HPLC， CCD，DCCC，HSCC，Sephadex G-25, MS，GC-MS，1H-NMR，13C-NMR，2D-NMR、SFE。生物碱的含义？有哪些主要类型的生物碱？比较以下生物碱碱性强弱，并说明原因。COCHHOCOCHHOHONCH333（1）H CO3NOOCH3CHOCH3OOCH3NCH3

13、O（1OOCH3NCH3OCH NOCH NOHCHCH3NHOHCCH 2 OHOCOCH 3NHOHOCHCCH CH 3NHOHOCOHCCH 2 OH（2）ABC（3）NOONOHONNOONOHONH CO3NOCHH CO3OCH3OCH3OCHCH OOC333OCH3ABC生物碱在植物中有哪些形式存在？以什么形式最主要？写出以下生物碱基核类别和N 原子结构特点。NHONCH2H3CONNH3CCOO(CH2)4 NH2NHCONNH3CNH NH2（1）（2）（3）OHHNH OHHNHCH3NCOOCH3OCCHOOH3N N CH3（4）（5）常见的液态生物碱有哪些？亲水性生物碱有哪些？结构有何特点？何谓pH 梯度萃取？如将混合生物碱溶于酸水中依次调pH 由低高分别 CHCl3萃取，所得生物碱的碱度是由（）（）哪些？以硅胶TLC 鉴别生物碱时应如何克服拖尾现象？对生物碱及其盐进行纸层析，应注意些什么？常用的溶剂系统如何？生物碱及其盐的溶解度有何规律？生物碱的酸水提取法有何优缺点？怎样处理酸水液中的水溶性杂质？乙醇提取法所得的生物碱浸膏中含有树脂类杂质如何除去？总生物碱的分离常用哪些方法？各自依据什么？各举一例说