有机化学基础推断题解题方法

1、有机化学基础-推断题解题方法一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系（也可能有数据）；另一类则通过化学计算（也告诉一些物质性质）进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以

2、下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应）。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意

3、。三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（1）反应条件条件1光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。女如烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。条件2浓H2SO4170C这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。条件3Ni催化剂或为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=0、gc的加成。条件4浓H2SO4是醇消去H2O生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；乙酸、乙酸酐酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：条件5NaOH是卤代烃水解生成醇

4、；酯类水解反应的条件。条件6NaOH醇溶液或浓NaOH醇溶液是卤代烃消去hx生成不饱和烃的反应条件。条件7稀H2SO4是酯类水解(包括油脂的酸性水解)；糖类的水解条件8Cu或A或0是醇氧化的条件。条件9溴水或溴的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。条件10KMn04(H+)是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。或O条件11显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在物质性质能使溴水褪色的有机物通常含有“一C=C”、“一C三C”

5、或,CHO”。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“一C=C”或“一C三C”、“一CHO”或为“苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“一C=C”、“一C三C”、“一CHO”或“苯环”，其中“一CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“一CHO”。能与钠反应放出H2的有机物必含有“一OH”、“一COOH”。能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟

6、基。能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“一CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：AfBC，则A应是具有“一CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。物质转化1、直线型转化：(与同一物质反应)醇1、直线型转化：(与同一物质反应)醇O2醛O2羧酸炔烃加H2稀烃加H2烷烃乙烯O2乙醛O2乙酸2、交叉型转化卤代烃羧酸氨基酸烯烃瞅鳥疵11酯卤代怪理魅起鮭蹩赠2、根据反应物性质确定官能团卤代烃羧酸氨基酸烯烃瞅鳥疵11酯卤代怪理魅起鮭蹩赠2、根据反应物性质确定官能团：反应条件能与NaHCO3反应的能与Na2CO3反应的能与Na反应的与银氨溶液反应产生银镜与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀可能官能团羧基

7、羧基、酚羟基羧基、（酚、醇）羟基醛基（溶解）醛基（若溶解则含COOH）使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C三C或CHO酚C=C、C三C、酚类或CHO、苯的同系物蛋白质二肽淀粉麦芽糖葡萄糖四、知识点总结1、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸NaOH水溶液酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解卤代烃的水解酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（一X）H2、催化剂加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）O2/Cu、加热醇羟基（一CH2OH、-CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照

8、烷烃或苯环上烷烃基A氧化AA氧化AB氧化CA是醇（一CH2OH）反应类型加成反应反应类型加成反应加聚反应酯化反应水解反应单一物质能发生缩聚反应可能官能团C=C、C三c、一CHO、羰基、苯环C=C、C三C羟基或羧基分子中同时含有羟基和羧基一X、酯基、肽键、多糖等分子中同时含有羟基和羧基4、官能团引入引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解，葡萄糖分解卤素原子（一X）烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成,（醇与HX取代）碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇（一CH2OH）氧化,烯氧化，糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化，酯酸性水解

9、，羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法:婭基氧比）HOOCNg硝婭基氧比）HOOCNg硝彳匕HNO=与谀硫醺找热）OJR先卤代后水解）5、有机合成中的成环反应类型酯成环（一5、有机合成中的成环反应类型酯成环（一COO）醚键成环（一O）肽键成环不饱和烃方式元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环二元醇分子内成环二元醇分子间成环元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环单烯和二烯五，推断方法根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能

10、分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。2.根据性质和有关数据推知官能团个数，如:-CHO2AgfCu20；2-0HH2；2-COOH（CO32-）fCO2根据某些反应的产物推知官能团的位置，如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。（3）由取代产物的种数可确定碳链结构。由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C三C”的位置。能力点击：以一些典型的烃类衍生物（溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮

11、、氨基酸等）为例，了解官能团在有机物中的作用.掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用.注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点.教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等.在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点（官能团）和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物.有机化学推断知识点归纳需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树

12、脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100C的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170C）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（7080C）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（5060C）说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、

13、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一

14、氯烷烃。9能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水