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1、人教版选修5第三章第一节第二课时-酚(共19张PPT) 1834年德国化学家龙格(Runge F)首次从煤焦油中提取出了苯酚。 1865年,英国外科医生约瑟夫李斯特(Joseph Lister)用苯酚稀溶液做灭菌剂,建立了一套新的灭菌法。结果术后死亡率从45 %,减少到 15 %,使苯酚首次声名远扬。 1869年他被任命为爱丁堡大学临床外科学教授。被誉为“外科消毒之父” 酚 苯酚的发现 1834年德国化学家龙格(Runge F)首次从煤 C6H6O分子式结构式结构简式一、苯酚的分子组成与结构 酚 C6H5OH C6H6O分子式结构式结构简式一、苯酚的分子组成与结构 颜色状态气味毒性熔点溶解性
2、【实验探究1】(1)展示:苯酚(观察颜色、状态及闻气味)(3)将苯酚溶于酒精中。加热到65以上冷却变浑浊特殊气味无色晶体常温下在水中溶解度不大,65以上时,能与水混溶。有毒43易溶于乙醇等有机溶剂二、苯酚的物理性质 酚 颜色状态气味毒性熔点溶解性 【实验探究1】(3)将苯酚溶于酒【实验探究2】三、苯酚的化学性质实验操作往苯酚的浑浊液中,滴入1-2滴5%NaOH溶液,再滴入1-2滴稀醋酸往苯酚稀溶液中滴入2-3滴石蕊溶液实验现象实验结论化学方程式溶液不变红浑浊液变澄清苯酚的酸性很弱 苯酚酸性比醋酸弱 酚 易溶于水1、弱酸性(俗称石炭酸)加醋酸后又变浑浊【实验探究2】三、苯酚的化学性质实验往苯酚的
3、浑浊液中,滴入1三、苯酚的化学性质2+ CO2 + H2O+ Na2CO3OHONa2+ CO2 + H2O+ NaHCO3OHONa 已知酸性:碳酸苯酚碳酸氢根离子。在澄清的苯酚钠溶液中通入CO2会有什么现象?写出化学方程式。设计实验证明苯酚的酸性比碳酸氢根离子强醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。思考 酚 1、弱酸性(俗称石炭酸)三、苯酚的化学性质2+ CO2 + H2O+ Na2CO三、苯酚的化学性质2+ 2Na+ H2ONa OH 2 苯酚能与金属钠反应吗?思考 酚 1、弱酸性(俗称石炭酸)三、苯酚的化学性质2+ 2Na+ H2ONa OH 乙醇和苯酚分子中都有羟基,为什么乙醇不显酸性而苯酚显
4、酸性? 三、苯酚的化学性质 酚 1、弱酸性(俗称石炭酸)类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因CH3CH2OH-OH羟基与烃基或苯环侧链直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响,使羟基上的氢变得更活泼-OH水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小顺序为:C6H5-OH H-OH R-OH 乙醇和苯酚分子中都有羟基,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 【实验探究3】实验少量苯酚稀溶液+浓溴水现象结论方程式应用:此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。 产生白色沉淀苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚,三溴苯酚难溶于水三、苯酚的化学性质 酚 +3Br2 + 3H
5、Br2、与溴反应注意:酚羟基的邻位和对位上的氢易被Br取代【实验探究3】实验少量苯酚稀溶液+浓溴水现象结论方程式应用:苯和苯酚与溴反应对比类别苯苯酚结构简式溴代反应溴的状态液溴浓溴水条件催化剂不需催化剂产物结论原因 OH苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环OH邻、对位上的氢原子变得更活泼,易被取代三、苯酚的化学性质 酚 苯和苯酚与溴反应对比类别苯苯酚结构简式溴溴的状态液溴浓溴水条思考与交流 酚 向苯和苯酚的混合液中加浓溴水,充分反应后过滤,能除去苯酚吗? 不能,虽然苯酚与溴反应生成的三溴苯酚不溶于水,但会溶于苯如何除去苯中的苯酚呢?如何分离苯和苯酚的混合液呢? 可向混合液中加入
6、足量氢氧化钠溶液,充分反应后静置分液可提纯苯;再向水层(主要含苯酚钠)中通入足量CO2,充分反应后静置分液可分离出苯酚。思考与交流 酚 向苯和苯酚的混合液中加浓溴水,充分反【实验探究4】实验步骤 实验现象实验结论溶液变为紫色苯酚遇FeCl3溶液变紫色,可以据此鉴别、检验苯酚三、苯酚的化学性质向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液 酚 3、与FeCl3反应-显色反应【实验探究4】实验 实验实验溶液变为紫色苯酚遇FeCl3溶液三、苯酚的化学性质 酚 4、氧化反应纯净的苯酚无色晶体放置较长时间的苯酚可被氧气氧化往往变为粉红色三、苯酚的化学性质 酚 4、氧化反应纯净的苯酚放置较三、苯酚的化学性质 酚 4
7、、氧化反应*苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色*苯酚可以燃烧: + 7 O2 6 CO2 + 3 H2O-OH点燃三、苯酚的化学性质 酚 4、氧化反应*苯酚可使酸性高1、弱酸性:酸性:碳酸苯酚碳酸氢根2、取代反应:苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚(白色固体)3、显色反应:苯酚遇FeCl3溶液变紫色4、氧化反应: A.苯酚暴露在空气中易被氧化成粉红色晶体 B.苯酚能使KMnO4(H+)溶液褪色 C.燃烧5、加成反应:在一定条件下与氢气加成得到环己醇三、苯酚的化学性质小结1、弱酸性:酸性:碳酸苯酚碳酸氢根三、苯酚的化学性质小结制药防腐剂合成香料酚醛树脂洗涤剂消毒剂合成纤维 酚 三、苯酚的用途制药防腐剂合成香
8、料酚醛树脂洗涤剂消毒剂合成纤维 1、下面是苯酚软膏的部分说明书,你能从中看出苯酚的哪些性质?【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请向医师咨询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药, 用酒精洗净。【药物相互作用】 不能与碱性药物并用。苯酚易溶于酒精苯酚能发生氧化反应苯酚有酸性学以致用1、下面是苯酚软膏的部分说明书,你能从中看出苯酚的哪些性质?2.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是 ( )水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸 A. B. C.D.C 酚 学以致用2.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是 ( 3. 白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑葚、花生尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。(1)能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最
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