含硫有机化合物

1、含硫有机化合物第1页，共17页，2022年，5月20日，8点15分，星期二12.1 硫醇、硫酚和硫醚基本概念硫醇：醇分子中羟基的氧原子被硫原子取代后的化合物，称为硫醇。硫醇的通式：RSH。硫酚：酚分子中羟基的氧原子被硫原子取代后的化合物，称为硫酚。硫酚的通式：ArSH。有机化学实用基础第2页，共17页，2022年，5月20日，8点15分，星期二硫醚：醚分子中的氧原子被硫原子取代后的化合物，称为硫醚。硫醚的通式：RSR。SH是硫醇、硫酚的官能团，称为巯基或氢硫基；硫醚键CSC是硫醚的官能团。亚砜：是含有亚硫酰基（）官能团的一类有机化合物，通式：砜：硫酰基与烃基或芳香基结合成的有机化合物，通式：

2、有机化学实用基础第3页，共17页，2022年，5月20日，8点15分，星期二12.1.1 硫醇、硫酚、硫醚的命名硫醇、硫酚、硫醚的命名与醇、酚、醚的命名相似，只是在相应的“醇”、“酚”、“醚”字前加“硫”字即可。例如： CH3CH2SH (CH3)2CHSH HOCH2CH2SH乙硫醇 异丙硫醇 2-羟基乙硫醇间甲苯硫酚 苯甲硫醚 苯硫醚有机化学实用基础第4页，共17页，2022年，5月20日，8点15分，星期二 在含有巯基的多个官能团的化合物中，巯基有时作为取代基，有时作为母体，这取决于巯基是否是优势官能团。例如：2，3-二巯基-1-丙醇 烯丙硫醇有机化学实用基础第5页，共17页，2022年

3、，5月20日，8点15分，星期二12.1.2 硫醇、硫酚、硫醚的物理性质硫醇，硫酚，硫醚不易形成氢键，分子间无缔合作用，因此硫醇、硫酚和硫醚的沸点比相应的醇低； 由于硫醇，硫酚和硫醚难与水形成氢键，故它们难溶于水。相对分子量较低的硫醇有毒，并有难闻的嗅味，苯硫酚是无色液体，气味难闻。沸点比相应的酚低。低级硫醚除甲硫醚外都是无色液体，具有刺鼻臭味。有机化学实用基础第6页，共17页，2022年，5月20日，8点15分，星期二12.1.3 硫醇、硫酚、硫醚的化学性质1. 硫醇、硫酚的酸性比相应醇强, 弱酸,苯硫酚比碳酸略强. C2H5SH + NaOH C2H5SNa +H2O C2H5SNa +

4、HCl C2H5SH + NaCl与重金属盐反应 2C2H5SH + HgO (C2H5S)2Hg + H2O 2C6H5SH + HgCl2 (C6H5S)2Hg + 2HCl 重金属中毒的解毒剂. 苯硫酚汞有机化学实用基础第7页，共17页，2022年，5月20日，8点15分，星期二2. 氧化反应弱氧化剂, 2C2H5SH + I2 + 2NaOH CH3CH2SSCH2CH3 + 2NaI + 2 H2O 二乙基二硫(二硫化物)强烈条件下,被氧化成磺酸。有机化学实用基础第8页，共17页，2022年，5月20日，8点15分，星期二硫醚也易被氧化，氧化产物因氧化条件而异。亚砜既可被氧化为砜，又

5、易被各种还原剂还原为硫醚。例如：有机化学实用基础第9页，共17页，2022年，5月20日，8点15分，星期二3. 亲核反应 与醇相似，硫醇也能与卤代烷、酰氯、羧酸、酯等发生亲核取代反应，且作为亲核试剂，比相应的醇要活泼，反应可在温和条件下进行。例如： 硫代羧酸酯有机化学实用基础第10页，共17页，2022年，5月20日，8点15分，星期二 硫醚也能与卤代烷发生亲核反应，生成物是盐，称为锍盐。例如：此外，硫醚还能与硫酸作用生成锍盐。有机化学实用基础第11页，共17页，2022年，5月20日，8点15分，星期二12.1.4 硫醇、硫醚的制备有机化学实用基础第12页，共17页，2022年，5月20日

6、，8点15分，星期二12.2 磺酸 硫酸分子中去掉一个羟基后余下的基团(-SO2OH或-SO3H)称为磺酸基,简称为磺基. 磺酸:磺酸基与烃基相连的化合物. 芳基与磺基直接相连的化合物称为芳磺酸. 磺酸命名:烃基名加磺酸二字即可. 例如: CH3CH2SO3H 乙磺酸 对甲苯磺酸有机化学实用基础第13页，共17页，2022年，5月20日，8点15分，星期二间磺酸基苯甲酸 邻甲基苯磺酸12.2.1 磺酸的物理性质1.常见的脂肪族磺酸为粘稠液体,芳香族磺酸均为无色晶体.2.磺酸不易挥发,易溶于水,具有吸湿性.3.在有机分子中引入磺基,可增加其水溶性.有机化学实用基础第14页，共17页，2022年，5月20日，8点15分，星期二12.2.2 磺酸的化学性质 1. 酸性 芳磺酸是强酸，与硫酸的酸性相当。 2. 羟基被取代和羧酸一样，磺酸中的羟基可以被卤素、氨基、烷氧基取代，生成磺酸衍生物。有机化学实用基础第15页，共17页，2022年，5月20