有机化学基础教法解析

1、培训师：有机化学基础教法解析目录 CONTENTS01有机物的定义02有机物的表示方法03有机物分类04研究有机物的一般方法05常见有机物的性质与反应06总结与介绍01有机物的定义1、定义：2、组成元素：含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等除CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物尽其用等以外的其它含碳化合物。主要元素其他元素给孩子强调下！有机物的定义1.102有机物的表示方法键线式省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成120。注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、三键、除C、

2、H外原子保留下来。用一对电子表示一个共价键电子式用一根短线表示一个共价键结构式结构简式将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。62.1四种表示方法：03有机物分类名称分类分类代表物官能团饱和烃不饱和烃烃烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃3.1常见官能团类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3ClX卤原子醇乙醇C2H5OHOH羟基醛乙醛CH3CHOCHO醛基酸乙酸CH3COOHCOOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5COOR酯基醚甲醚CH3OCH3醚基酮丙酮羰基酚苯酚OH酚羟基CC3.1常见官能团有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤

3、代烃含氧衍生物醇醛羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH2CH2CH CH酮酚醚酯CH3COOCH2CH3醇（羟基）去氢得醚（醚键）醛（醛基）去氢得酮（羰基）酸（羧基）去氢得酯（酯基）3.2有机物的分类A1.下列说法正确的是（ ） A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类3.3例题04研究有机物的一般方法分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式燃烧法质谱仪核磁

4、共振 氢谱红外光谱4.1研究有机物的方法五同同素异形体同一种元素组成不同形态的单质如：金刚石、石墨氧气、臭氧红磷、白磷同位素具有相同质子数，不同中子数(同一元素的不同核素)如：H氕,D氘,T氚 12C,13C,14C同种物质结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2基团的物质如：CH4与C2H6同分异构体分子式相同，结构不同的化合物1碳链异构2位置异构3官能团异构4顺反异构5对映异构如：CH3OCH3与CH3CH2OH同系物元素相同化学结构相同特别指明：由同位素形成的物质属于同种物质4.2化学中的五同4.3例题1、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推

5、断A环上的四溴代物的异构体的数目有( )【答案解析】【教法解析】AA. 9种B. 10种C. 11种 D. 2种2、【2015新课标卷理综化学】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ）4.3例题【答案解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是饱和的一元羧酸，即分子组成为C4H9COOH，丁基有4种，分别是CH3CH2CH2CH2、(CH3) 2CHCH2 、(CH3)3C、CH3CH2CH(CH3)，所以该羧酸也有4种，答案选B。【教法解析】BA. 3种B. 4种C. 5种 D. 6种05常见有机物

6、的性质与反应物理性质：1、随着碳原子数目的增多，熔沸点升高、密度增大（但始终小于水）。2、相同碳原子数，支链越多，熔沸点越低。3、常温下C1C4为气态，C5C16为液态。C17以上为固态。化学性质：1、氧化反应2、取代反应3、可以通过裂化制得注意：能使溴水褪色，但仅仅是萃取，烷烃层有颜色。不能使高锰酸钾溶液褪色。5.1烷烃的结构、特性物理性质：1、与烷烃类似，比相应烷烃熔沸点低2、不饱和度越高，熔沸点越低化学性质：1、氧化反应2、取代反应3、加成/加聚反应4、烯烃可通过醇脱水制备5、乙炔可用电石制备： 选用硫酸铜溶液的目的？用饱和食盐水的目的？注意：1.两个双键不能在同一个碳上2.共轭二烯烃发

7、生加成时，若只断一个双键，则更倾向于发生1,4加成。3.马氏规则：双键加成时，氢优先加在氢多的碳上4.可使溴水、酸性高锰酸钾褪色5.2烯烃/炔烃的结构、特性小技巧5.3例题11995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳三键的链状烃，其分子中碳碳三键最多可以是：（ ）A. 49个B. 50个C. 51个 D. 102个B【答案解析】【教法解析】物理性质：1、无色液体，有刺激性气味，有毒2、随着碳原子数目的增多，熔沸点升高、密度增大（但始终小于水）化学性质：1、氧化反应2、取代反应3、加成注意：能使溴水褪色，但仅仅是萃取，苯层有颜色。苯不能使高锰酸钾溶液褪色。但是同系物可以与高锰

8、酸钾反应褪色，生成苯甲酸。5.4苯及苯的同系物的结构、特性对比最简单烷烃甲烷最简单芳烃苯苯的同系物甲苯最简单的烯烃乙烯实验事实能否被酸性高锰酸钾氧化发生硝化反应的条件、产物很难发生硝化反应硝硫混酸，5060 ，硝基苯硝硫混酸，30 ，三硝基甲苯很难发生硝化反应溴水褪色，物理变化萃取褪色，物理变化萃取褪色，物理变化萃取褪色，化学变化加成不能不能能能5.5苯环和侧链之间的相互影响冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr，防止污染环境除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯防止倒吸5.5苯的溴化试验装置CD1、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（ ） 2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键键长按大小

9、顺序排列应为 乙烷 苯乙烯乙炔5.6例题A. 甲烷B. 乙烯C. 苯 D. 乙炔3、【2015北京理综化学】合成导电高分子材料PPV的反应： 下列说法中正确的是（ ）DA. 合成PPV的反应为加聚反应B. PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C. 和苯乙烯互为同系物D. 通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度5.6例题注意：扎伊采夫规则卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。物理性质：1、沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。2、 一氟代烃和一氯代烃一般比水轻， 溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。3、一般不溶

10、于水，本身常做溶剂。化学性质：1、水解反应2、消去反应5.7卤代物的结构、特征物理性质：1、同碳数目，醇的沸点远高于烷烃。2、 羟基越多，熔沸点越高（氢键）。3、随碳原子数增多，溶解度下降。化学性质：1、与钠单质反应2、氧化反应：与氧气 与高锰酸钾3、消去反应4、分子间取代反应5、酯化反应5.8醇的结构、特征浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果1.为什么乙醇和浓硫酸的比为1:3？有二氧化碳、水、二氧化硫，可通过碱石灰除去2.有何杂质气体，如何除去？3.为什么温度计必须插入液面下？该反应属于“液体液体生成气体型”反应，两种液体混合后，装于圆底烧

11、瓶中，加热要用到酒精灯，只有当温度计插入液面下，但不能接触瓶底，才能准确测出反应时反应液的温度，避免副反应的发生，确保产物的纯度。4.为什么在圆底烧瓶中要加少量碎瓷片？5.为什么反应过程中溶液逐渐变黑？5.9实验室制取乙烯先加乙醇和乙酸的混合物，再加浓硫酸催化剂，吸水剂。3.加入的碎瓷片的作用是什么？防止液体暴沸2.浓硫酸的作用是什么？1.装药品的顺序如何？5.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 反应乙酸 溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，以便使其分层析出防止试管受热不均匀而发生倒吸4.蒸出的乙酸乙酯中含有哪些杂质？ 乙酸、乙醇6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？5.10实验室制取乙酸乙酯

12、物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。化学性质：1弱酸性比H2CO3弱2取代反应3显色反应苯酚溶液遇FeCl3显紫色5.11苯酚的结构、特征常于苯酚的定性检验和定量测定苯酚溶液遇FeCl3显紫色5.12苯酚的检验1、【2015重庆理综化学】某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是（ ）A. X、Y和Z 均能使溴水褪色B. X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C. Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D. Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体B5.13例题5.1

13、4醛的结构、特征一、反应原理：RCHO2Ag(NH3)2OH RCOONH42Ag3NH3H2O二、实验现象：试管内壁出现光亮的银镜。三、注意事项 试管内壁必须洁净 使用水浴加热 银氨溶液现用现配，不可久置 银镜可用稀HNO3浸泡洗去 量的关系：1 molCHO可生成2 mol Ag5.15眼镜反应一、操作步骤 新制Cu(OH)2悬浊液的配制(现用现配)：取10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液46滴。二、反应原理RCHO2Cu(OH)2 RCOOHCu2O2H2O三、实验现象：有砖红色沉淀生成四、注意事项 必须使NaOH溶液过量。 将混合液加热至沸腾，才有明显的砖红色沉淀。

14、量的关系：1 molCHO可生成1 mol Cu2O。5.16新制Cu(OH)2悬浊液反应代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能，产生CO2能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较5.17羧酸的结构、特征环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸

15、热反应）乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率5.18酯的结构、特征CH3COOC2H5 +H2O 稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯 + 水 无机酸 酸 + 醇无机碱酯 + 水酸 + 醇5.18乙酸乙酯的水解1、【2015新课标卷理综化学】某羧酸酯的分子式为C18H26 O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（ ）A5.19例题AC14H18O

16、5 BC14H16O4 CC14H22O5 DC14H10O52、【2015山东理综化学】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）BA分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同5.19例题3、【2015上海化学】已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（ ）A分子式为C9H5O4B1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反 应C5.

17、19例题糖类实例分子式结构简式(特点)化学性质单糖葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 多羟基醛（还原糖）1.氧化反应（银镜、菲林试剂）-CHO2.加成反应-CHO3.酯化反应OH+HOOC-R 果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH多羟基酮（还原糖）同上（酮基在碱性条件下可异构为醛基）二糖蔗糖无醛基，非还原糖蔗糖（水解）葡萄糖+果糖麦芽糖有醛基，蔗糖的同分异构体（还原糖）1.氧化反应（银镜、菲林试剂）2.麦芽糖（水解）葡萄糖+葡萄糖多糖淀粉由葡萄糖单元构成的天然高分化合物，非还原糖水解反应遇I2变蓝（直链淀粉）纤维素非还原糖， 水解反应（较淀粉难）酯化反应（生成纤维素三硝酸酯和醋酸酯）(

18、C6H10O5)n5.20糖类的结构、特征5.20蛋白质的结构、特征5.21蛋白质的盐析与变性的比较水解反应皂化反应氢（硬）化反应油脂植物油动物脂肪不饱和高级脂肪酸甘油酯饱和高级脂肪酸甘油酯液态固态氢化（人造脂肪）（不饱和键越多，其熔点越低）5.22油脂的结构、特征 3C17H35COONa皂化反应1如何区分植物油和矿物油？滴加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅的是植物油；无变化的是矿物油。2油脂属于高分子化合物吗？混甘油酯是混合物吗？油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分子化合物的相对分子质量相差很远，且它的分子组成是确定的，不属于高分子化合物。混甘油酯分子中R、R、R是不同的，但作为整个分子，其分子结构、组成是确定的，仅由该分子组成的物质应为纯净物。3用Na2CO3为什么可以洗去餐具上的油污？ Na2CO3水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。5.23蛋白质的结构、特征【例1】下列关于牛油的各项叙述中不正确的是()A牛油属于酯类化合物B牛油没有固定的熔沸点C牛油是高级脂肪酸的甘油酯D牛油是纯净物【解析】牛油属于酯类，是高级脂肪酸的甘油酯，所以A、C正确；牛油是混合物，没有固定的熔沸点，B正确。【答案】D5.24例题2、【2015浙江理综化学】下列说法不正确的是（ ）A己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各