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文档简介

1、精选资料可编辑修改,可打印别找了你想要的都有!精品训练资料全册教案,试卷,教学课件,教学设计等一站式服务可修改编辑精选资料全力满意教学需求,真实规划教学环节最新全面教学资源,打造完善教学模式高二 化学 选修 5有机化学基础学问点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等;(2)易溶于水的有:低级的一般指 NC 4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖; (它们都能与水形成氢键);(3)具有特别溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有

2、机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率;例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度; 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g (属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度可修改编辑精选资料高于 65时,能与水混溶, 冷却后分层, 上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液;苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐; 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过

3、反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味; 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体;蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作);但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大; 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂;* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液;2有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3有机物的状态

4、 常温常压( 1 个大气压、 20左右) (1)气态: 烃类:一般NC 4 的各类烃留意: 新戊烷 CCH 3 4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷( CH 3Cl,沸点为 -24.2 )氟里昂( CCl 2F2,沸点为 -29.8 )氯乙烯( CH2=CHCl ,沸点为 -13.9 )可修改编辑精选资料甲醛( HCHO ,沸点为 -21 )氯乙烷( CH3CH 2Cl,沸点为 12.3 )一溴甲烷( CH 3Br,沸点为 3.6 )四氟乙烯( CF 2=CF 2,沸点为 -76.3 )甲醚( CH 3OCH 3,沸点为 -23 )*甲乙醚( CH 3OC 2H5,沸点为 10.8 )*环氧乙烷(,

5、沸点为 13.5 )(2)液态:一般 NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物;如,己烷 CH 3CH 2 4CH 3 环己烷甲醇 CH 3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH 3CHO 溴苯 C 6H 5Br 硝基苯 C 6H5NO 2特别:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一般 NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物;如,石蜡 C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别: 苯酚( C 6H5OH )、苯甲酸( C 6H 5COOH )、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物

6、为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示:可修改编辑精选资料 三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT )为淡黄色晶体; 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2, 4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); 苯酚溶液与 Fe3+aq 作用形成紫色 H 3FeOC 6H56溶液; 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,5有机物的气味加热或较长时间后, 沉淀变黄色;很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味: 甲烷

7、无味 乙烯 稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入; 一卤代烷 不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入; 二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧; C 4 以下的一元醇 有酒味的流淌液体 C5 C11 的一元醇 不开心气味的油状液体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特别香味 乙二醇 甜味(无色黏稠液体) 丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)可修改编辑精选资料 苯酚 特别气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 剧烈刺激性气味(酸味) 低级酯 芳香气味 丙酮 令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水( Br 2/H 2O)褪色的

8、物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有 通过取代反应使之褪色:酚类、CC 的不饱和化合物留意: 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀; 通过氧化反应使之褪色:含有CHO (醛基)的有机物(有水参与反应)留意: 纯洁的只含有 CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应3Br 2 + 6OH- = 5Br- + BrO 3- + 3H 2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H 2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S2-、SO 2、SO

9、32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO 4/H+褪色的物质(1)有机物:含有、CC、 OH(较慢)、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应 )(2)无机物:与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、S2-、SO 2、SO 32-、Br-、I-、Fe2+可修改编辑精选资料3与 Na 反应的有机物:含有OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物: 常温下, 易与含有 酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na 2CO 3 反应的有机物: 含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3;含有 COOH的有机

10、物反应生成羧酸钠,并放出 CO 2 气体;含有 SO 3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO 2 气体;与 NaHCO 3 反应的有机物:含有 放出等物质的量的 CO 2 气体;COOH 、SO 3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并4既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1)2Al + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H 22- + 3H 22Al + 2OH- + 2H 2O = 2 AlO(2)Al 2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 2O Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H 2O (3)AlOH 3 + 3H+ = Al3+ + 3H 2O AlOH

11、3 + OH- = AlO 2- + 2H 2O (4)弱酸的酸式盐,如 NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2+ H 2O NaHCO 3 + NaOH = Na 2CO 3 + H 2O NaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na 2S + H 2O (5)弱酸弱碱盐,如 CH 3COONH 4、NH 42S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO 4 = NH 42SO 4 + 2CH 3COOH 可修改编辑精选资料CH 3COONH 4 + NaOH = CH3COONa + NH3 + H 2O

12、 NH 42S + H 2SO 4 = NH 42SO 4 + H 2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2O (6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3Cl H2NCH 2COOH + NaOH H 2NCH 2COONa + H 2O (7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应;5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有 CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液 AgNH 32OH (多伦试剂)

13、的配制:向肯定量2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝;(3)反应条件: 碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有 AgNH 32+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏;(4)试验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3H 2O = AgNH 32OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2AgNH32OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH 3 + H 2O

14、可修改编辑精选资料【记忆诀窍】 :1水(盐)、2银、 3氨 甲醛(相当于两个醛基) :HCHO + 4AgNH32OH4Ag + NH 42CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛:OHC-CHO + 4AgNH3 2OH4Ag + NH 42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸: HCOOH + 2 AgNH32OH2 Ag + NH 42CO 3 + 2NH 3 + H 2O (过量)葡萄糖:CH 2OHCHOH4CHO +2AgNH32OH2Ag +CH 2OHCHOH4COONH 4+3NH 3 + H 2O (6)定量关系: CHO 2AgNH 2OH2 Ag HC

15、HO 4AgNH 2OH 4 Ag 6与新制 CuOH 2 悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物: 羧酸(中和)、甲酸(先中和, 但 NaOH 仍过量, 后氧化)、醛、仍原性糖 (葡 萄糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物;(2)斐林试剂的配制:向肯定量 10% 的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2% 的 CuSO 4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂);(3)反应条件: 碱过量、加热煮沸(4)试验现象: 如有机物只有官能团醛基(CHO ),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; 如有机物为多羟基醛(如葡萄糖),就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解可修

16、改编辑精选资料变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO 4RCHO + 2CuOH 2 RCOOH + Cu 2O+ 2H 2O HCHO + 4CuOH 2 CO 2 + 2Cu 2O + 5H 2O OHC-CHO + 4CuOH 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2O HCOOH + 2CuOH 2 CO 2 + Cu 2O + 3H 2O CH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2 CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O+ 2H 2O (6)定量关系: COO

17、H . CuOH 2. Cu2+(酸使不溶性的碱溶解) CHO 2CuOH 2Cu 2O HCHO 4CuOH 22Cu 2O 7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质) ;HX + NaOH = NaX + H 2O HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2O 2O 或RCOOH + NaOH = RCOONa + H8能跟 FeCl 3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物;9能跟 I2 发生显色反应的是:淀粉;10 能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的自然蛋白质;三、各类烃的代表物的结构、特性:类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物可修改编辑精选资料通式

18、CnH 2n+2 n1 C nH 2nn 2 C nH 2n-2 n2 CnH2n-6n6 代表物结构式16 28 HCCH 78 相对分子质量Mr26 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28 约 120 180 120 分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平光 照 下 的 卤共平面型同始终线型面 正六边形 跟 X2、H2、HX 、跟 X 2、H 2、HX、跟 H 2 加成;代;裂化;不H2O、HCN 加HCN 加成;易FeX 3 催化下卤主要化学性质使酸性 KMnO 4成,易被氧化;被氧化;能加代;硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反

19、应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质分子结构结类别通式官能团代表物主要化学性质点卤 素 原 子 直 接一卤代烃:1.与 NaOH水溶液共热发生取代反应与烃基结合卤代R X 卤原子C2H5Br 生成醇- 碳 上 要 有 氢烃多 元 饱 和 卤 代 烃 : X ( Mr: 109 )2.与 NaOH醇溶液共热发生消去反应原 子 才 能 发 生CnH2n+2-m Xm 生成烯消去反应可修改编辑精选资料羟 基 直 接 与 链 1.跟活泼金属反应产生 H2烃 基 结 合 ,2. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代O H 及 C O 烃均有极性;3.脱水反应 :乙醇- 碳 上 有 氢 原 14

20、0 分子间脱水成醚CH3OH 醇一元醇:ROH :醇羟基( Mr: 32)子 才 能 发 生 消170 分子内脱水生成烯饱和多元醇 OH C2H5OH 去反应;4.催化氧化为醛或酮C nH 2n+2O m- 碳 上 有 氢 原5.一般断 O H 键与羧酸及无机含氧酸( Mr: 46)子 才 能 被 催 化 反应生成酯氧化, 伯醇氧化为醛, 仲醇氧化为酮, 叔醇不能被催化氧化;醚ROR醚键C2H5O C2H5C O 键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反酚羟基( Mr: 74)OH 直接与苯应1.弱酸性环上的碳相连,2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀酚 OH ( Mr: 94)受 苯 环 影

21、响 能3.遇 FeCl3呈紫色HCHO 柔弱电离;4.易被氧化HCHO相当 于1.与 H2、HCN 等加成为醇醛基醛( Mr: 30)两个2.被氧化剂 O2、多伦试剂、斐林试剂、CHO 酸性高锰酸钾等 氧化为羧酸可修改编辑精选资料( Mr: 44)有极性、能加成;酮羰基( Mr: 58)有极性、与 H2、 HCN 加成为醇能加成不能被氧化剂氧化为羧酸受 羰 基 影 响 ,1.具有酸的通性O H 能电离出2. 酯化反应时一般断羧基中的碳氧单羧基羧酸( Mr: 60)H+,受羟键,不能被H2 加成基 影 响 不 能 被3. 能 与 含 NH2 物 质 缩 去 水 生 成 酰加成;胺肽键 HCOOC

22、H 3酯基( Mr: 60)酯 基 中 的 碳 氧1.发生水解反应生成羧酸和醇酯单键易断裂 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇( Mr: 88)硝酸酯硝酸RONO2基不稳固易爆炸酯ONO2硝基化合R NO2硝基一 硝 基 化 合 物一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合NO 2较稳固物易爆炸物氨基氨基H 2NCH 2COOH NH2 能 以 配两性化合物RCHNH 2COOH 酸 NH2( Mr: 75)位键结合H+;能形成肽键可修改编辑精选资料羧基COOH 能 部 COO 分电离出 H+H 肽键 1.两性2.水解 氨基蛋白结构复杂 NH2酶多 肽 链 间 有 四3.变性质不行用通式表示级结构4.

23、颜色反应羧基(生物催化剂) COO 5.灼烧分解 H 羟基1.氧化反应葡萄糖糖多数可用以下通式表OH CH 2OHCHOH 4 CHO 多 羟 基 醛 或 多仍原性糖 示:醛基淀粉 C6H10O5 n羟 基 酮 或 它 们2.加氢仍原C nH2O mCHO 纤维素的缩合物3.酯化反应羰基4.多糖水解C6H7O2OH3 n 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯 基 酯 基 中 的 碳 氧 1.水解反应 单键易断裂油脂可 能 有(皂化反应)烃 基 中 碳 碳 双 碳 碳 双 2.硬化反应 键能加成 键五、有机物的鉴别和检验可修改编辑精选资料鉴别有机物,必需熟识有机物的性质(物理性质、化学性质)征反应,选用

24、合适的试剂,一一鉴别它们;1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下:,要抓住某些有机物的特试剂酸性高锰溴水过量银氨新制FeCl碘水酸碱NaHCO3名称酸钾溶液少量饱和溶液CuOH2 溶液指示剂3含醛基被 鉴含 碳 碳 双含碳碳双含醛基化羧酸化合物别 物键、三键的键、三键苯酚及葡萄合物及葡苯酚淀粉(酚不能羧酸质 种物质、烷基的物质;溶液糖、果萄糖、果溶液使酸碱指类苯;但醇、但醛有干糖、麦芽示剂 变糖、麦醛有干扰;扰;糖色)芽糖现象酸 性 高 锰溴水褪色出现显现银显现红出现出现使石蕊或放 出 无酸 钾 紫 红且分层白色镜色沉淀紫色蓝色甲基橙变色 无 味色褪色沉淀红气体2卤代烃中卤素的检验

25、取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消逝,冷却后 ,再滴入AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素;3烯醛中碳碳双键的检验(1)如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键;(2)如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反可修改编辑精选资料应后冷却过滤,向滤液中键; ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应:CHO + Br 2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色;4二糖或多糖水解产物的检验如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足

26、量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观看现象,作出判定;5如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl 3 溶液(或 过量饱和溴水 ),如溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),就说明有苯酚;如向样品中直接滴入FeCl 3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀;如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚

27、之中而看不到沉淀;6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2CH 2、SO 2、 CO 2、H 2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe 2SO 43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水)(检验 SO 2) (除去 SO 2) (确认 SO2 已除尽)(检验 CO 2)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验 CH 2CH 2);可修改编辑精选资料六、混合物的分别或提纯(除杂)混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式2 O (括号内为杂质)溴水、 NaOH 溶液方法CH2 CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br 乙烷(乙烯)(除去挥发出的Br2 蒸气)洗气Br2 +

28、2NaOH NaBr + NaBrO + H乙烯( SO 2、 CO 2)NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO 3 + H 2O CO2 + 2NaOH = Na2CO 3 + H 2O H2S + CuSO4 = CuS + H2SO4乙炔( H2S、PH3)饱和 CuSO4 溶液洗气11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H 3PO 4+ 24H 2SO 4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH2取无水酒精Mg + 2C 2H 5OH C 2H5O 2 Mg + H 2从无水酒精中提取镁粉蒸馏C

29、2H5O2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + MgOH2肯定酒精提取碘水中的碘汽油或苯或萃取3溴化钠溶液四氯化碳分液蒸馏Br2 + 2I- = I2 + 2Br-溴的四氯化碳洗涤萃取分液(碘化钠)溶液洗涤C 6H5OH + NaOH C6H 5ONa + H 2O 苯NaOH 溶液或(苯酚)饱和 Na2 CO3 溶液分液C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO可修改编辑精选资料CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + 乙醇NaOH、Na2CO3、洗涤CO 2 + H 2O (乙酸)NaHC

30、O3 溶液均可蒸馏CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O + (乙醇)稀 H2SO4蒸馏2CH3COO Na + H2SO4Na2SO42CH3COOH 溴乙烷(溴)NaHSO 3 溶液洗涤Br2+ NaHSO 3+ H2O = 2HBr + 分液NaHSO 4洗涤溴苯蒸馏水Fe Br3 溶于水分液(Fe Br3、Br2、苯)NaOH 溶液Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2 O 蒸馏洗涤硝基苯蒸馏水先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少分液(

31、苯、酸)NaOH 溶液量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H 2O 蒸馏常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变提纯苯甲酸蒸馏水重结晶化较大;蒸馏水渗析提纯蛋白质浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析(甘油)可修改编辑精选资料七、有机物的结构 牢牢记住: 在有机物中 H:一价、 C:四价、 O:二价、 N(氨基中):三价、 X(卤素):一价(一)同系物的判定规律1一差(分子组成差如干个 CH 2)2两同(同通式,同结构)3三留意( 1)必为同一类物质;( 2)结构相像(即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);( 3)同系物间物性不同化性相像;因此, 具有相同通式的有机物除烷烃

32、外都不能确定是不是同系物;此外, 要熟识习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物;(二)、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构(类别异构)(详写下表)4顺反异构5对映异构(不作要求)常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例2C nH2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3 与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CH可修改编辑精选资料C nH2n+2 O 饱和一元醇、醚C 2H 5OH 与 CH 3OCH 32OH醛、酮、烯醇、环醚、环CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCHC nH

33、2nO CnH2nO2醇与羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、 HCOOCH3 与 HO CH 3CHO CnH2n-6 O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1 NOCH 3CH 2NO 2 与 H2NCH 2COOH 硝基烷、氨基酸2葡萄糖与果糖 C6H 12O6、CnH 2O m 单糖或二糖蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 (三)、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维肯定要有序,可按以下次序考虑:1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;2根据碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构

34、位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写;3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的;(四)、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数;例如:(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种;可修改编辑精选资料(3)戊烷、戊炔有 3 种;(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H 10(芳烃)有 4 种;(5)己烷、 C7H8O(含苯环)有 5 种;(6)C8H8O2 的芳香酯有 6 种;(7)戊基、 C9H12(芳烃)有 8 种;2基元

35、法 例如:丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如: 二氯苯 C 6H 4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为 3 种(将 H 替代 Cl);又如: CH 4的一氯代物只有一种,新戊烷4对称法(又称等效氢法)C(CH 3) 4 的一氯代物也只有一种;等效氢法的判定可按以下三点进行:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系);(五)、不饱和度的运算方法1烃及其含氧衍生物的不饱和度2卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度( 1)如是氨基 NH 2,就( 2)如是硝基 N

36、O 2,就( 3)如是铵离子 NH 4+,就 八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住: 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数;可修改编辑精选资料当 n( C) n(H) = 11 时,常见的有机物有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸;当 n( C) n(H) = 12 时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖;当 n( C) n( H) = 14 时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素 CONH 22;当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH 2 或 NH4+,如甲胺 CH

37、 3NH 2、醋酸铵 CH 3COONH 4 等; 烷 烃 所 含 碳 的 质 量 分 数 随 着 分 子 中 所 含 碳 原 子 数 目 的 增 加 而 增 大 , 介 于75%85.7% 之间;在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH 4;单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7% ;单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2 和 C6H 6,均为 92.3% ;含氢质量分数最高的有机物是:CH 4 肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH 4完全燃烧时生成等物质的量的 羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为 九、重要的有机反应及类型 1取代反应 酯化反应CO 2 和 H2O 的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、CnH2nOx 的物质, x=0 ,1,2, );可修改编辑精选资料水解反应C 2H 5Cl+H 2ONaOHC 2H5OH+HCl 2H 5OHCH 3COOC 2H5+H 2O无机酸或碱CH 3COOH+C2加成反应3氧化反应2C 2H2+5O 2点燃4CO 2+2H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2Ag 网2CH 3CHO+2H 2O 550可修改编辑精选资料2CH 3

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