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文档简介
1、 第三节 羧酸 酯1.了解羧酸的结构特点,熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。2.掌握酯的分子结构及主要化学性质。3.了解酯在自然界中的存在和用途。4.了解酯的分类和命名。 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟他也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,于是把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。醋的来历?一、羧酸1.定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。烃基不同羧基数目脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸2.分类:3.饱和一元羧酸通式:
2、CnH2n+1COOH或CnH2nO2甲基羧基二、乙酸1.乙酸的核磁共振氢谱通过乙酸的核磁共振氢谱,你能获取什么信息?请你指出两个吸收峰的归属。CH3COOH(或COOH)结构简式:结构式:官能团:羟基羰基COH羧基CHHHHOCO2.乙酸分子结构 O常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶熔点:16.6,当温度低于熔点时,易凝结成冰一样的晶体。(冰醋酸由此得名)味:色态:溶解性:熔点:3.乙酸的物理性质(1)酸的通性:A.使紫色石蕊试液变色:B.与活泼金属反应:2CH3COOH + Fe=(CH3COO)2Fe+H24.乙酸的化学性质CH3COOH CH3COO- +H+C.与碱
3、性氧化物反应:2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2OD.与碱反应:CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE.与盐反应:2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2(2)酯化反应(下面讲到)可以用几种方法证明乙酸是弱酸?证明乙酸是弱酸的方法:(1)配制一定浓度的乙酸测定pH值(2)在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性(3)在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率【参考答案】(教材P60“科学探究”第1题)“酒是陈的香”1.定义:含氧酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。浓硫酸作用:催化剂、吸水剂三、酯化反应乙酸乙酯CH3COOH +
4、HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸方式一:酸脱氢、醇脱羟基方式二:酸脱羟基、醇脱氢2.探究酯化反应可能的脱水方式同位素示踪法实验验证:同位素示踪法酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。酯化反应的本质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。 CH3COH + H18OC2H5 O浓硫酸CH3C18OC2H5+H2OO四、酯1.酯的定义:酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。3.饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成酯的通式为:CnH2nO2饱和一元羧酸与上述碳原子数相同的酯互为同分异构体。2.羧酸酯的一般通式为:R1COR2O4.酯的性质(1)酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度一般比水小。难溶
5、于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。 CH3-C-O-C2H5+NaOHOCH3COONa+CH3CH2OHCH3-C-O-C2H5+H2O稀硫酸CH3COOH+CH3CH2OHO(2)酯的化学性质水解反应根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有: 1.由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应 物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2.使用过量的乙醇,可提高乙酸转化率。3.使用浓硫酸作吸水剂,提高反应转化率。一、乙酸:具有酸性能发生酯化反应,主要取决于有羧基,在羧基的结构中,有两个部位的键容易
6、断裂:当OH键断裂时,容易解离出H+,使乙酸呈酸性;当CO键断裂时,羧基中的OH易被其他基团取代。二、酯化与水解的关系:羧酸+醇 酯+水酯化水解三、酯水解的规律:酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。1.下列说法正确的是( )A.HCOOH、乙二酸和石炭酸均属于羧酸B.乙酸属于饱和一元脂肪酸C.甲酸分子中含有醛基,醛基的结构简式为COHD.羧酸与醇发生酯化反应时醇脱羟基、酸脱氢B2.能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是( ) AFeCl3溶液 B溴水 C金属钠 D新制Cu(OH)2D3.下列有关酯的叙述中,不正确的是( )A.羧酸与醇在强酸的存在下加热可得到酯B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C.酯化反应的逆反应是水解反应D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯B4.为了促进酯的水解,提高酯的水解率,分别采用下列四种措施,其中效果最好的是( )A.加热 B.增加酯的浓度C.加氢氧化钠溶液并加热D.加稀硫酸并加热C5.某有机物的蒸气完全燃烧后生成CO2和H2
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