高中化学：有机物的结构推断的解题方法与技巧

1、高中化学：有机物的结构推断的解题方法与技巧一、有机合成1、有机合成的概念：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。2、有机合成过程：3、有机合成的原则是：原料价廉，原理正确；路线简捷，便于操作，条件适宜；易于分离，产率高。4、有机合成的解题思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。(1)根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析,理顺基本途径。(3)引入羟基：工坊烧勺水的如成1例如：CH-CHi+Hg 二黄三二 CHjCTtOH， ft醍,阳的加成I3 + 醍,阳的加成I*一/k代络的水解，

2、r-x+H2oT*r-oh+hx.的水解：rcoor，oh.弓入瘦基催化非j陌的新化：例如2CHCH0 + 0：，2CH3COOH.酯的水解：例如：CHiCQQGHi + HQ ； CH3COOH+CHjCHjOH.KJUCH R KMidH 1 IR*KMQJT) 烯坪的气化：R-CH = CH:KJUCH R KMidH 1 IR*米的同系物较化；3、官能团的消除：(1)通过有机物加成消除不饱和键；(2)通过消去、氧化或酯化消除羟基;(3)通过加成或氧化消除醛基；(4)通过消去或取代消除卤素原子 4、官能团的转化：(1)利用衍变关系引入官能团，例如：卤代烽 击?伯醉(RCROH)醛库段肢口

3、(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，例如：CH工CHgH CHlChJ咚 CHlCH1 取心 CH：CH2Br Br OH OH(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，例如：消在HCI水幅CHiCH：CH OH -CHiCH - CHj -r CHjCHCHi - CHjCHCH：加威ClOh一、有机综合推断题突破策略1、应用特征产物逆向推断：2、确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类：工 71使滨水褪色，则表示该物质中可能含有“ 尸或“-cc一”结构使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“ 等结构或为苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，或加入滨水出现白色沉淀，

4、 则该物质中含有酚羟基。使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“ 等结构或为苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，或加入滨水出现白色沉淀， 则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的 蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉 淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有 CHO加入Na放出H2,表示含有一OHiE COOH加入NaHCO溶液产生气体，表示含有一COOH (2)根据数据确定官能团的数目：K/C=C/或 I- CC ” 或 “一CHOAgXH ) OH I一CE1O一新制CMOHb悬注液*-，一.N土匚 61注

5、2COOH C6， COOK 比mol1 CC CRr (Br -CWT或,旗.惊辞四-CHiCHj某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则含有1个一OH增加84,则含有2个一OH 即一OH?专变为一OOCCH3由一CHO专变为一COOH相对分子质量增加16;若增加32,则含2个一CHO当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2,则含有1个一OH若相对分子质量减小4,则含有2一OH(3)根据性质确定官能团的位置：若醇能氧化为醛或竣酸，则醇分子中应含有结构“一 CH2OH若能氧化成酮，则醇分子中 应含有结构“一CHOH”。由消去反应的产物可确定“一 OHI或“一X”的位置。由一卤代物的种类可

6、确定碳架结构。7由加氢后的碳架结构，可确定“ 1/ 或“ CC”的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定 “一OH 与 一COO。3、“三招”突破有机推断与合成(1)确定官能团的变化：有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等， 在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反 应实质。醇分子内脱水、卤代姓分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。(4)氧化反应和还原反应：概念：氧化反应：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应；还原反应：还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。在氧化反

7、应中，常用的氧化剂有： 02酸性KMnO给液、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊 液等。常见的氧化反应和还原反应：有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4S液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化；而不饱和烂的加氢、硝基还原为氨 基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。(5)加聚反应：相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做 加聚反应。加聚反应的特点：链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子 质量之和)相等；产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于 n值不同，是 混合物；实质上是通过加成反应得到高聚物。加聚反应的单体通常是含有碳碳双键或碳碳三键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、 1, 3 丁二烯、异戊 二烯等。(6)缩聚反应：单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子 (如H20 HX等)的反应叫做缩聚反应。常见