高考化学一轮复习专题卤代烃在有机合成中的应用(含解析)

1、卤代烃在有机合成中的应用李仕才基础知识梳理1连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃， 卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇 或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。如：Cl 2NaOH/ 如：Cl 2NaOH/ 水光 醛或羧酸。2改变官能团的个数 如： CH 3 CH 2 BrN醇a，OH CH 2=CH 2 Br 2 CH 2BrCH 2Br。3改变官能团的位置如： CH 2 BrCH 2CH 2CH 3N醇a，OH CH 2=CHCH 2CH 3HBr4对官能团进行保护如在氧化 CH

2、 2=CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH 2=CHCH 2CH 2=CHCH 2OH HBr氧化NaOH/ 醇，HCH 2=CHCOOH 。专题训1聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：乙烯 Cl2 1， 2- 二氯乙烷 480 530 氯乙烯 聚合 聚氯乙烯反应的化学方程式为 ，_反_应_ 类型为 ；反应的反应类型为 。_答案 H2C=CH 2Cl2CH2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应 解析 由 1,2- 二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知， 1,2- 二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙 烯。2根据下面的反应路线及所给信息填空。(

3、一氯环己烷 )A 的结构简式是 ，名称是 。的反应类型是 ；的反应类型是 。_反应的化学方程式是 环己烷(3)乙醇环己烷(3)乙醇解析 由反应： A 和 Cl2 在光照的条件下发生取代反应得 ，可推知 A 为在 NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得在 Br2的 在 NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得在 Br2的 CCl4 溶液中发生加成反应得B：转化应是在 NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。3 (2018 黑龙江省黑河质检 )立方烷 ()具有高度对称性、 高致密性、 高张力能及高稳定性等特点， 因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物

4、 I 的一种合成路线：回答下列问题：C 的结构简式为 ，_ E的结构简式为 。_的反应类型为 ，_的反应类型为 。_化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成： TOC o 1-5 h z 反应 1 的试剂与条件为 ；_ 反应 2 的化学方程式为 ；_反应 3 可用的试剂为 。在 I 的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 填(化合物代号 )。I 与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。答 案 (1)(2)取代反应 消去反应 (3)Cl 2/ 光照O 2 /Cu( 其他合理答案也可 ) (4)G 和 H(5)1 (6)3解析 (

5、1)(2) 解析 (1)(2) 由流程故C 的结构简式为变化推知该反应为取代反应， B 故C 的结构简式为，由 CD ，按取代反应定义可知为取代反应； D 中含有 ，可以与 Br 2 发生加成反应生成；由 E与 F的结构比较可知为消去反应。(3) 化 合 物 (3) 化 合 物 A 可 由合成，合成路线为，故反应 1 的试剂与条件为 Cl2/ 光照，反应3 可用的试剂为 O 2/Cu( 或其他合理答案 )。根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察 G 与 H 的结构简式可知两者互为同分异构体。立方烷的 8 个顶点各有 1 个 H ，完全相同，即只有 1 种 H ，故核磁共振氢谱中谱峰个数 为 1 。立方烷中有 8