天然药物化学课程教学大纲1

1、天然药物化学课程教学大纲课程名称：天然药物化学英文名称：Medicinal Chemistry of Natural Products课程编号：x4030921学 时 数：32其中实验（实训）学时数：0 课外学时数：0学 分 数：2适用专业：应用化学一、课程的性质和任务天然药物化学是化工学院应用化学专业学生的专业选修课。随着科学技术的发展及对天然产物研究的深入，天然药物化学越来越受到重视，天然药物活性成分在制药、生命科学、科学研究等领域也发挥着十分重要的作用。本课程教学目的是介绍天然药物化学的基本理论与应用，使学生掌握天然药物的分类、分离提纯方法、结构鉴定方法及一些应用实例，并了解天然药物领域

2、的最新研究进展。了解各种分离方法和鉴定手段的发展历史及其在天然药物领域中的应用前景。通过结合分离技术中心的科研实践，培养学生发现问题和解决问题的能力，通过本课程的学习激发学生对天然药物研究领域的兴趣，拓宽学生的视野，为学生进一步学好后续专业课程奠定坚实的基础。二、课程教学内容的基本要求、重点和难点（一）总论 掌握天然药物化学的定义；掌握天然化合物常用的提取和分离方法及其工作原理；掌握天然化合物纯度的测定基本方法；理解天然药物化学研究的基本内容；了解研究天然化合物结构类型常用的四种谱学方法。重点：天然药物的主要来源；一次代谢产物和二次代谢产物的概念；有效成分的提取分离方法；化合物的结构研究方法。

3、难点：中药有效成分的提取分离方法；通过波谱学方法鉴定天然产物的结构。（二）糖和苷类化合物 掌握苷和苷键的定义，单糖结构的表示方法，单糖的绝对构型和相对构型；理解苷类化合物的提取方法及注意点，苷类化合物的不同分类方式；了解多聚糖的一般性状及提取分离方法，苷类化合物结构鉴定的程序和苷键构型的确定方法。重点：糖和苷的分类；糖的表示方法，Fischer投影式和Haworth投影式；糖的相对构型和绝对构型；苷类化合物的酸水解；苷类化合物的提取。难点：糖的表示方法；糖的相对构型和绝对构型。（三）苯丙素类掌握香豆素类化合物的结构、性质、1H-NMR特征；理解木脂素类化合物分类和结构鉴定方法；了解苯丙素类化合

4、物提取分离方法。重点：香豆素类化合物的结构特点和分类情况；香豆素的内酯性质和荧光性质；香豆素的核磁共振氢谱信号特征。难点：与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质；香豆素类化合物的波谱特征；木脂素的结构类型。（四）醌类化合物掌握醌类化合物结构、分类及理化性质；理解醌常用的分离方法。重点：醌类化合物结构、分类。醌常用的分离方法。难点：醌类化合物的理化性质。（五）黄酮类化合物掌握黄酮类化合物的结构特征、主要结构类型、黄酮类化合物的酸性、碱性和显色反应、提取方法；了解黄酮类化合物分离中柱色谱和pH梯度萃取法的分离原理和应用。掌握黄酮类化合物的检识和结构鉴定方法。重点：黄酮类化合物的主要结构类型；酸性

5、、碱性、显色反应及其在结构鉴定中的应用；碱提取-酸沉淀法提取黄酮类化合物的原理和注意事项；聚酰胺色谱的分离原理；葡聚糖凝胶色谱在黄酮苷元及黄酮苷类化合物分离中的原理；pH梯度萃取分离黄酮类化合物的原理；黄酮类化合物的1H-NMR位移规律。难点：黄酮类化合物结构类型；黄酮类化合物的显色反应；不同类型和取代模式的黄酮类化合物在聚酰胺色谱上的吸附能力的比较；黄酮苷元和黄酮苷在葡聚糖凝胶色谱中出柱顺序的比较；1H-NMR在黄酮类化合物结构分析中的应用。（六）萜类和挥发油 掌握生源的异戊二烯法则和经验的异戊二烯法则；理解萜类化合物的生合成途径、萜类化合物的分类依据；了解常见的萜类化合物的结构以及其代表化

6、合物；掌握萜类化合物的物理、化学性质；理解萜类化合物常用的提取分离方法。了解常用的鉴定、检识萜类化合物的方法手段以及鉴定萜类化合物化学结构的常用手段。重点：生源的异戊二烯法则和经验的异戊二烯法则。两种法则的区别以及萜类化合物的生合成前体。萜类化合物的物理化学性质。鉴定、检识萜类化合物的方法手段。难点：倍半萜和二萜类化合物结构类型较多，难于掌握。两种变型单萜类化合物的结构特征。鉴定萜类化合物化学结构的常用手段。萜类化合物常用的提取分离方法。（七）三萜及其苷类掌握三萜及其苷类化合物的结构类型和颜色鉴定反应；理解三萜及其苷类化合物的理化性质；理解三萜及其苷类化合物的结构鉴定方法；理解三萜及其苷类化合

7、物的提取分离方法。重点：三萜及其苷类化合物的结构分类；三萜及其苷类化合物的理化性质；三萜及其苷类化合物的NMR特点及苷化位移规律。难点：不同三萜类化合物的结构特点；三萜及其苷类化合物苷化位移规律。（八）甾体及其苷了解甾体化合物的生物合成途径；C21甾体化合物的结构特征及重要化合物；强心苷的分类、结构特点。理解甾体化合物的分类及显色反应；了解强心苷的理化性质及波谱特征；甾体皂苷元的结构类型，理化性质及其波谱特征；甾体及其皂苷的提取分离。理解甾体皂苷和强心苷的鉴别方法。重点：甾体皂苷元基本母核，结构分类及其依据；甾体皂苷元的化学结构；甾体皂苷的理化性质。难点：甾体皂苷元立体化学；甾体皂苷元和三萜皂

8、苷元结构间的联系。（九）生物碱 掌握生物碱的含义；理解生物碱类化合物的存在形式；了解生物碱类化合物的分布；掌握生物碱的依据化学结构分类法、生物碱的碱性、生物碱的检识方法。了解生物碱类化合物的性状、旋光性、溶解性。掌握生物碱的提取分离方法。重点：生物碱类化合物的含义；生物碱的依据化学结构分类法；生物碱的碱性比较及检识方法、提取方法、分离和精制方法。难点：生物碱类化合物的存在形式。以生物碱结构特性为总结生物碱类化合物碱性强弱规律；影响生物碱碱性强弱的内在、外在因素；以生物碱类化合物理化性质为基础的提取方法的选择。以生物碱类化合物结构特征为基础的分离精制方法的选择。三、教学方式及学时分配序号主要内容

9、主要教学方式学时分配辅导答疑比例一总论讲授21:1二糖和苷类化合物讲授41:1三苯丙素类讲授41:1四醌类化合物讲授41:1五黄酮类化合物讲授41:1六萜类和挥发油讲授41:1七三萜及其苷类讲授41:1八甾体及其苷讲授21:1九生物碱讲授21:1十总复习自学+答疑21:1四、课程其他教学环节要求（一）课后作业环节课后作业的题型主要包括：选择题、判断题、区别化合物及其性质、结构鉴定题等，各题型在每一章所占比例均依据知识体系和内容的不同而变化。（二）辅导答疑环节根据教学内容和学生作业情况，每周进行一次辅导答疑。 五、本课程与其他课程的联系 本课程是在有机化学、仪器分析的基础上开设的一门选修课，是后续学生学习药理学和天然产物化学等课程的重要基础课程，并在这些课程的内容中都有不