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文档简介

1、第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法第2课时有机化合物分子式和分子结构的确定一、课标解读1内容要求知道红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。2学业要求能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。二、素养目标【教学目标】1了解测定有机化合物结构的一些现代化技术,能进行简单的计算确定有机化合物分子式。2通过有机化合物分子式的确定知道定性和定量分析在有机化学中的应用,通过有机化合物结构式的确定,了解光谱分析在有机化学中的应用。3感受现代技术对有机化学发展的推动作用,体验严谨、

2、求实的有机化合物研究过程。【评价目标】1通过简单的计算确定乙醇实验式,诊断和发展学生的定量计算水平。2通过定量计算结合光谱分析,确定乙醇的结构,诊断并发展学生定性和定量分析相结合的能力。3通过体验现代技术在乙醇结构分析中的重要作用,诊断并发展学生严谨求实的科学态度,同时体会学科融合的巨大价值。三、教学重点、难点重点:确定有机物结构的一般过程与方法。难点:确定实验式的计算和确定有机化合物结构的方法的介绍。四、教学思路教学环节问题线活动线环节一:课堂引入测定A的结构需要经过哪些步骤教师展示未知液体A环节二:有机物实验式的探究如何确定A含有的元素种类和实验式介绍元素分析法环节二:有机物分子式的确定已

3、知A的实验式,如何确定A分子式介绍质谱仪原理、分析质谱图环节四:有机物结构式的推断已知A的分子式,如何确定A的结构介绍红外光谱和核磁共振氢谱环节五:课堂总结总结测定A的结构经过的步骤思维导图、知识小结五、教学过程:环节一:课堂引入教师活动学生活动【展示】一瓶无色液体图片【提问】这瓶无色液体,是通过蒸馏从我们生活中常见的一种饮料中提纯得到的,我们想探究该物质的结构,需要经过哪些步骤?知识回顾、思考【过渡】已知该有机物可以燃烧,由此得出该有机物的组成元素可能有哪些?【提问】该有机物是否一定含C元素,如何通过实验进行检测?【提问】如何进一步确定该有机物中所含C的质量分数?【讲述】此外,也常用KOH溶

4、液,KOH溶液对CO2的吸收更彻底,而且操作简便,只需称量实验前后KOH溶液的【回答】C、H【回答】C、H、O【回答】将燃烧产物通入澄清石灰水,若变浑浊,证明此有机物一定含Co【回答】将燃烧产物通入澄清石灰水,将沉淀过滤干燥后,测沉淀的质量,进行计算。质量,质量差即为CO2的质量。除以有机物的总质量进一步得到C的质量分数。【回答】将燃烧产物通入无【提问】如何检测出该有机物是否含H元素?水硫酸铜,若变蓝,证明有水生成,此有机物含H。【回答】将燃烧产物通入浓【提问】如何确定该有机物中所含H的质量分数?硫酸,测反应前后该有机物增重多少,增重的量即为h2o的质量,通过计算可得到H的质量分数。【提问】如

5、何确定该有机物中是否含氧,以及氧的质量分数【回答】1-w(C)%-w(H)%如何确定4人一组,进行讨论。【提问】根据刚才的分析,能否设计一个比较完善的实验来【回答】有机物燃烧,将燃烧确定该有机物的兀素组成?产物依次通过浓硫酸测水的【投影】质量、通过KOH溶液测出CO2的质量,最后计算O的质量分数。-g1一早g1中曲Jil:心Kon【讲述】19世纪30年代,科学家李比希首先建立燃烧方法测定样品中碳和氢两种兀素的含量,我们称之为兀素分析法,把定性分析和定量分析相结合。【应用探究】某含C、H、O三种兀素的未知物A,经燃烧学生板演分析实验测得该未知物碳的质量分数为52.16%,氢的质量独立计算分数为1

6、3.14%,试求该未知物A的实验式。【过渡】经过计算我们得到了该有机物的实验式是c2h6o,思考交流那么如何确定该有机物的分子式?还需要一个条件,是什【回答】相对分子质量么?【回答】测得同温同压下,氢气的密度和该有机物的蒸汽密度,代入计算式即可求出它的相对分子质量。【提问】如何测得该有机物的相对分子质量?【提示】我们知道在同温同压条件下,对于气体有:Pa皿【讲述】这个方法是可行的,但比较麻烦,随着现代科技的发展,我们有更先进的仪器可以帮助我们迅速测定相对分子质量。投影:质谱仪,介绍质谱法原理【应用】已测得某未知物A的实验式为C2H6O,其质谱图如下图所示,求A的相对分子质量?【回答】最大质荷比

7、就等于相对分子质量,所以相对分子质量是46270|III|IIII|IIIIrII|2lM如质荷比【提问】我们现在知道了该有机物的相对分子质量是46,实验式是c2h6o,那该有机物的分子式是什么?【回答】C2H6O【过渡】根据有机物分子式为c2h6o,推测一下该物质可能的结构?【提问】有机物A究竟是乙醇还是二甲醚,如何确定该有机物的准确结构?思考交流HHHHHYT)CIHCCHH或HH【回答】是否可以和钠反应产生氢气是否可以与乙酸发生酯化反应是否可以发生催化氧化是否可以使酸性高锰酸钾溶液褪色倾听,思考【讲述】因为这个有机物结构比较简单,而我们已经学过乙醇的性质,所以大家能很快想出推断该物质结构

8、的方法。事实上探究一个化合物的结构是一个非常复杂而艰辛的过程。葡萄糖结构的测定是科学家Fischer历时7年才得以完成。1902年获得诺贝尔化学奖。但现代科技日新月异的迅猛发展,现在无论是简单的乙醇还是复杂的葡萄糖这些有机物结构的测定只需几个小时即可完成。我们已经知道质谱仪可以迅速帮助我们测得相对分子质量,还有哪些仪器能帮助我们测定有机物结构呢?投影:红外光谱仪,介绍红外光谱原理和用途【应用】下图所示是未知物A(化学式为C2H6O)的红外光谱图,推测A的分子结构。投影:核磁共振仪,介绍核磁共振氢谱原理和用途【回答】从红外光谱图中分析该物质含有羟基,所以结构简式为:c2h5oh【回答】该物质含有

9、三个峰,峰面积比6:4:2(3:2:1)故该物质是c2h5oh哎收SI-1111TT.11pII43211ppm感受现代分析方法的巨大作用【应用】下图所示是未知物A(化学式为C2H6O)的核磁共振氢谱图,推测A的分子结构教师引导学生总结本节课的内容,让学生建立研究有机物思考总结的基本步骤和思维模型【拓展延伸】通过研究A的结构,我们了解了红外光谱仪和核磁共振氢谱仪的作用,其实还有更多现代分析仪器可以更好的帮助我们研究有机物结构,比如X射线衍射仪。【讲述】X射线衍射的原理和作用。我们知道2015年诺贝尔医学奖颁给了我国科学家屠呦呦,表彰她和科学团队从中药材中提取出抗疟疾有效成分青蒿感受我们现代科学

10、家的成就素。其实屠呦呦等科学家提取青蒿素和研究青蒿素结构的过程正是沿用了现代研究有机物的基本方法和步骤。科学家们通过元素分析和质谱法分析,确定了青蒿素的相对分子质量为282,分子式为C15H22O5o经红外光谱和核磁共振谱分析,确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(OO)o1975年底,我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。六、板书设计研究有机物的基本步骤红外光谱化学键和官能团核磁共振氢谱氢原子的种类和数目七、课堂练习已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2g完全燃烧后可以得到17.6gCO,和10.8g巧0,TOC o 1-5 h z则该

11、化合物的实验式为()C2H6O2B.C2H6OC.C2H4O2D.C2H4O设H曲勺质荷比为B某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,相对丰度与该离子的质量有关),则该有机物可能是()相对半度2U14L6荷比/串)A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm):骏收强度列关于该有机物的叙述正确的是()该有机物不同化学环境的氢原子有6种该有机物属于芳香化合物键线式中的Et代表的基团为一CH3该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O4.有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于有机物A的说法中正确的是()iS过宾A.有机物A可能有多种结构B.有机物A的结构简式可能为II:0CI1C.有机物A不能与H?发生反应D

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