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文档简介
1、根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO2CH3CH2OH+O2 2CH3-CHO+2H2OCuR R CH3CH2-OHOCH3CHOOCH3COOH1一、自然界中,广泛存在醛和羧酸。含有香草醛的兰花杏仁含苯甲醛2各种水果中含各种羧酸3 醋酸 乙酸CH3COOH4自然界和日常生活中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2
2、COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸5二、醛的性质和应用1、醛:从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。62、醛的分类:醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO 或 CnH2nO3、饱和一元醛的通式:4、醛的同分异构现象(较复杂) 除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体7练习:写出C3H6O的所有可能同分异构体。CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OH想一想:如何写出C5H10O表示醛的同分异构体8 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子,书写同分异构体时应
3、把醛写成 R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体95、醛的命名先要选择含CHO碳原子在内的最长碳链为主链,从离CHO最近的一端开始编号,其它命名原则同醇。如:CH3CHCH2CH2CHOCH3命名为:4甲基戊醛10分子式:结构简式: CH3CHO结构式:HHHHCCO官能团 醛基: CHO或CHO醛基的写法,不要写成COHC2H4O四、乙醛的分子结构三、乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。注意:11思考:1.在乙醛分子中,有几个原子共面?HHCHHCO=至少有
4、4个原子共面,最多有5个原子共面。2.推测乙醛的1H-NMR谱图?课本 P78吸收强度 10 8 6 4 2 0123.分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式化学性质氧化性还原性醛基中碳氧双键易断开,可发生加成(加H)反应,被还原为醇醛基中碳氢键较活泼,能被氧化(加O)成相应羧酸HCCHHHO=醛基易加成易被氧化13五、乙醛的化学性质1、氧化反应银镜反应14a.配制银氨溶液:取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。 b.水浴加热生成银镜:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。Ag+ + NH3H2O = A
5、gOH+ NH4+ AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O现象:试管壁上出现漂亮的银镜乙醛能被弱氧化剂氧化CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O水浴加热还原剂氧化剂氢氧化二氨合银15与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应16a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在2ml 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液48滴,振荡。 Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2b、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾。碱必须过量氧化剂还原剂现象:产生砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3C
6、OOH+Cu2O+2H2O水浴加热醛分子中的醛基,可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊液氧化成羧酸,该羧酸与碱反应形成羧酸盐。CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O+ 3H2O加热所以,该方程式还可以写成:此反应必须在碱性条件下进行此反应也用于醛基的检验和测定172、医院如何检验病人患有糖尿病?用新制的氢氧化铜(菲林试剂)检验思考:1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明什么?葡萄糖分子中有醛基3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?能,因为KMnO4是强氧化剂18通过这两个实验,我们发现,乙醛能发生银镜反应,
7、在碱性条件下,还能被新制的氢氧化铜氧化,首先生成羧酸,最后与碱反应生成羧酸盐。这两个反应是醛类物质的特征反应。R-CHO 2Ag(NH3)2OH R-COONH4 2Ag3NH3+H2O水裕加热水裕加热R-CHO+2Cu(OH)2 +NaOH R-COONa Cu2O 3H2O19常用的氧化剂: 银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。燃烧2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O点燃2、还原反应(与H2加成)根据加成反应原理写出CH3CHO和H2加成的方程式。 CH3CHO + H2 CH3CH2OHNi20六、乙醛的工业制法 工业上生产
8、乙醛方法有:乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水合法等。2CH2= CH2 + O2 2CH3CHO 钯盐加压加热 CHCH + H2O CH3CHO 汞盐21乙醛化学性质小结1、加成反应醛+H2 醇2、氧化反应a 燃烧b 催化氧化c 被弱氧化剂氧化(银氨溶液、新制的Cu(OH)2)乙酸d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色22七、甲醛(也叫蚁醛)1、结构 分子式:CH2O结构简式:HCHO结构式:COHH思考:推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图?平面形分子只有一个波峰232、性质 :与乙醛相似不同点 1) 常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体2) 甲醛中有2个活泼氢可被氧化3、应用(1)甲醛的水溶液
9、叫福尔马林,具有防腐和杀菌能力。(2)能合成酚醛树脂24甲醛工厂4、甲醛的用途聚甲醛密封圈防腐杀菌剂(浸制标本);制药(农药、消毒剂),香料,染料;制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。255、化学性质银镜反应HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O水浴1mol甲醛最多可以还原得到4molAg。与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH 2Cu2O+ Na2CO3 + 6H2O水浴还原反应HCHO + H2 CH3OHNi加热加压P80 观察与思考OHOHCH2nn + n HCHO + n H2O 催化
10、剂水浴缩聚反应甲醛中有2个活泼氢可被氧化酚醛树脂单体单体26P80观察与思考生成线型和体型尿素与甲醛也可生成高分子材料脲醛树脂276、醛基的检验1、哪些有机物中含有CHO?醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖2、怎样检验醛基的存在?银氨溶液P81 拓展视野 酮 碳原子数相同的醛和酮是同分异构体,但是由于酮分子中不含有醛基,所以不能发生银镜反应,也不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。新制的Cu(OH)2甲酸某酯酮类中最简单的是丙酮(C3H6O),核磁共振谱图只一峰值.28 丙酮在常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,具有令人愉快的气味,能与水、乙醇等混溶,是一种重要的有机溶剂和化工
11、原料。 丙酮也不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,可催化加氢成醇。29为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜 甲醛有毒,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜、河鲜形态,保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌 七、甲醛的危害303132花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼,全家人吃过后,都出现了呕吐、咳嗽等现状,经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知,原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节,月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元,及退了月饼款198元。 33儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 34给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全 35 去甲醛十大植物高手吊兰 龙舌兰36练习: 1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。新制的Cu(OH)2372、用化学方法鉴别下列物质 苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚用溴水3、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L,则此醛是( )A、乙醛 B、丙醛C、丁醛 D、2
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