化学3.4有机合成课件新人教版选修

1、第四节 有机合成第三章 烃的含氧衍生物授课人：王琦 有机合成是有机化学中最令人瞩目的领域，在工业、农业和科学研究等方面都有广泛的应用。目前人类已知的有机化合物中大多数是合成得到的，世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。在一个世纪里，人类在自然界周围创造了一个新的“自然界”。学习目标：1. 复习整合烃及烃的衍生物的性质和相互转化关系2. 了解有机合成的基本方法和过程学习重点：有机合成的基本方法阅读了解1、什么是有机合成？2、有机合成的意义是什么？3、学习有机合成需要用到哪些知识？ 一、有机合成的过程1、定义： 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和

2、功能的有机化合物。2、意义：可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。如何利用已给的原料合成下列有机物？乙醇 乙二醇乙烯 乙酸乙酯练一练3、有机合成的关键（任务）目标化合物分子骨架的构建官能团的转化和引入基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物4、有机合成的过程这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线思路关键反思明确目标化合物的性质和结构设计合成路线检测样品的性能，不断改进官能团的引入方法思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：利用卤代烃的

3、消去反应利用醇的消去反应炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法：醇的取代烯烃（或炔烃）的加成烷烃（或苯及苯的同系物）的取代3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原主要有机物之间转化关系图还原水解 酯 化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化 水解 烯 烷炔CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl CH2-CH nClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa名 称 结 构 化学反应 双 键 CC 叁 键 CC 苯 环 羟 基 OH 醛 基 O CH 羧 基 O COH 酯 基 O

4、COR 各类烃及衍生物的主要化学性质加成、聚合加成、聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原酯化、酸性水解小结1、有机合成的定义2、有机合成的意义3、有机合成的关键4、有机合成的过程作业P67 1、2 P 70 10本节探究课题：有机物的碳链增长和碳链缩短反应一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。 合成纤维 合成橡胶 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。知识与技能1、以知识网的形式构建烃及烃的衍生物之间的相互转化。 2、初步学会设计合理的有机合成路线。 过程与方法 归纳、总结

5、有机合成的方法情感、态度和价值观 掌握知识的迁移，体会量变引起质变的理论。 【本节三维目标】【重点难点】逆合成分析法、合成有机物的一般方法 。1、有机合成的定义？2、有机合成的关键？3、学习有机合成需要用到哪些知识？ 复习巩固1、有机合成：是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的关键（任务）：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。一、有机合成的过程二、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物

6、中间体2课本P67习题1:以2-丁烯为原料制备练一练1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl 水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH5) 1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl 醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl多

7、步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%总产率计算2、逆合成分析法(科里)逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2O浓H2SO4水解探讨学习如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345探讨学习如

8、何合成乙二酸(草酸)二乙酯？1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压催化剂2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOH溶液 4、CH2OH CH2OH O COOH COOHCOOH COOH5、+ 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 + 2H2O 三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3、满足“绿色化学”的要求。4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现

9、。5、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆小结：一、有机合成的过程1、有机合成的定义2、有机合成的任务3、有机合成的过程3.4 有机合成二、有机合成的方法4、有机物间的转化1、正向合成分析法2、逆合成分析法1、以2-丁烯为主要原料制 1、3-丁二烯2、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯备选题3.已知下列两个有机反应RCl +NaCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），合成二丙酸乙二醇酯：CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。备选题备选题4、（96全国）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产