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1、黄酮类化合物练习题参 考 答 案一、选择题(一)单项选择题1D 2D 3A 4B 5C 6D 7D 8A 9B 10B 11E 12 D 13B 14E 15E 16D 17B 18C 19A 20B 21B 22E 23C 24B 25C 26A 27B 28A29A 30C(二)多项选择题1BDE 2ABCDE 3ABDE 4ABD 5AE6ABD二、名词解释1黄酮类化合物:指两个苯环(A环和B环)通过中间三碳链相互联结而成的(6C-3C-6C)一系列化合物。2碱提取酸沉淀法:利用某些具有一定酸性的亲脂性成分,在碱液中能够溶解,加酸后又沉淀析出的性质,进行此类成分的提取和分离。三、填空题1
2、2-苯基色原酮;三碳链;6C-3C-6C。 22位引入苯基;灰黄色至黄色;黄色至橙黄色;交叉共轭体系。3交叉共轭体系;助色团;助色团;加深;7以下;8.5左右;8.5。4甲醇;乙醇;醋酸乙酯;乙醚;亲水性(水溶性);亲水性;亲脂性;酚羟基。57,4/-二羟基;7或4/ 羟基-;一般酚羟基;C5-OH;C4位羰基;共轭效应;分子内氢键。6橙红色至紫红;异黄酮;查耳酮;四氢硼钠(钾);紫色至紫红色。7C3 、C5-羟基;邻二酚羟基;配合物;沉淀。8C3;C5;鲜黄色;C5-OH黄酮;C3-OH黄酮。9花;叶;果实;苷;苷元。10溶剂提取;碱提取酸沉淀;叶绿素;油脂;色素;蛋白质;多糖。11活性炭吸
3、附; pH梯度萃取;聚酰胺色谱。12酰胺基;游离酚羟基;氢键缔合;羟基数目和位置;水和醇;异黄酮;二氢黄酮;黄酮;黄酮醇。13芦丁;槲皮素;芸香糖;1:10000;1:200;1:300;1:30。14离子型,非平面。四、鉴别题1 A NaBH4 A (-) B B (+)2. A ZrOCL2/枸橼酸反应 A (+)颜色不褪 B B (-)颜色减褪3. A HCL-Mg反应 A (+) B B (-)4分别取A、B、C样品乙醇液,加入2NaBH4的甲醇液和浓HCl,如产生红紫红色物质为A。再分别取B、C的乙醇液,加等量的10%-萘酚乙醇液,摇匀,沿壁滴加浓硫酸,试管中两液界面有紫色环出现为C
4、、无上述现象的是B。五、分析比较题,并简要说明理由1答:洗脱先后顺序是: C A B 理由: A、C都具有4个酚羟基,但是C是非平面的二氢黄酮,与聚酰胺吸附力较弱,所以先于A洗脱;B分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固,所以最后洗脱下来。2答:水溶性强弱顺序: C B A 理由:C是离子型化合物,水溶性最大;B是二氢黄酮,分子是非平面结构,且分子中羟基较多,所以水溶性较平面型结构的A大。3答:洗脱先后顺序是: B C A 理由:B、C同是单糖苷,但B中羟基少且分子是非平面与聚酰胺吸附力较弱,所以先于A洗脱下来,A是苷元,且分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固,所以最后洗脱下来。4洗脱先后顺序是:槲皮素
5、-3-O-葡萄糖苷山奈酚槲皮素 原因:槲皮素中羟基数最多,与聚酰胺吸附力较强,最后洗脱下来;山奈酚与槲皮素-3-O-葡萄糖苷的羟基数相同,后者是单糖苷,因为空间位阻的作用与聚酰胺吸附力较弱,最先洗脱下来。5洗脱先后顺序是:B AC原因:以含水溶剂系统洗脱时,苷比苷元先洗脱下来,因此B最先洗脱。而分子内芳香程度越高,共轭双键越多,吸附力越强。黄酮二氢黄酮,即CA,因此A比C先洗脱下来。六、问答题1答:主要指基本母核为2-苯基色原酮的一类化合物,现在则是泛指具有6C-3C-6C为基本骨架的一系列化合物。其分类依据是根据中间三碳链的氧化程度,三碳链是否成环状,及B环的联接位置等特点分为以下几类:黄酮
6、类.黄酮醇类.二氢黄酮类.二氢黄酮醇类.查耳酮类.二氢查耳酮类.异黄酮类.二氢异黄酮类.黄烷醇类.花色素类.双黄酮类。2答:黄酮(醇)类化合物分子结构中具有交叉共轭体系,所以多显黄色;而二氢黄酮(醇)不具有交叉共轭体系,所以不显色。3答:黄酮(醇)的A.B环分别与羰基共轭形成交叉共轭体系,具共平面性,分子间紧密,引力大,故难溶于水。4答:二氢黄酮(醇)由于C环被氢化成近似半椅式结构,破坏了分子的平面性,受吡喃环羰基立体结构的阻碍,平面性降低,水溶性增大;花色素虽为平面结构,但以离子形式存在,具有盐的通性,所以水溶性较大。5答:可采用(1)盐酸-镁粉反应:多数黄酮产生红紫红色。(2)三氯化铝试剂
7、反应:在滤纸上显黄色斑点,紫外光下有黄绿色荧光。(3)碱性试剂反应,在滤纸片上显黄橙色斑点。6. 答:黄芩苷为葡萄糖醛酸苷,在植物体内多以镁盐的形式存在,水溶性大,可采用沸水提取。又因黄芩苷分子中有羧基,酸性强,因此提取液用盐酸调pH12可析出黄芩苷。7(1)流程中采用的提取方法是:碱提取酸沉淀法依据:芸香苷显酸性可溶于碱水。(2)提取液中加入0.4%硼砂水的目的:硼砂可以与邻二羟基络合,保护邻二羟基不被氧化。(3)以石灰乳调pH89的目的:芸香苷含有7-OH,4-OH,碱性较强可以溶于pH89的碱水中。如果pH12以上,碱性太强,钙离子容易与羟基、羰基形成难溶于水的鳌合物,降低收率。(4)酸化时加盐酸为什么控制pH在3-4足以是芸香苷析出沉淀,如果pH2以上容易使芸香苷的醚键形成金羊盐,不易析出沉淀。(5)以热水或乙醇重结晶的依据是:芸香苷在热水和热乙醇中溶解度较大,在冷水及冷乙醇中溶解度较小的原因。提取芸香苷还可以采用乙醇回流提取法。8“碱提取酸沉淀”提取芸香苷的流程槐花粗粉加约倍量已
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