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文档简介
1、关于卤代烃上课用第一张,PPT共五十九页,创作于2022年6月复习:写出下列化学方程式?1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.乙烯和水的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4. 苯与浓硝酸反应CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr光照= 第二张,PPT共五十九页,创作于2022年6月 烃的衍生物1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烃基外第三张,PPT共五十九页,创作于2022年6月 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些? 思考第四张,PPT共五十九页,创作于2022年6月官能团:XOHCHOCO
2、OH卤素原子羟基醛基羧基COR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基决定化合物特殊性质的原子或原子团第五张,PPT共五十九页,创作于2022年6月第一节 卤代烃第六张,PPT共五十九页,创作于2022年6月学习目标:(1)能说出卤代烃的组成和结构特点。(2)知道卤代烃的水解反应和消去反应的反应条件,并会书写相应的化学方程式。(3)知道卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。第七张,PPT共五十九页,创作于2022年6月烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代生成的化合物。 R-X (含一个卤原子,常见氯、溴和碘),官能团X。一、卤代烃的定义通式:饱和一卤代烃:CnH2n+1X第八
3、张,PPT共五十九页,创作于2022年6月有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 七氟丙烷 灭火器 身边的化学聚氯乙烯(PVC) 雨衣第九张,PPT共五十九页,创作于2022年6月 在激烈的体育比赛中,运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂,进行局部冷冻麻醉应急处理,马上就能参加比赛。氯乙烷喷剂(沸点12.27)从组成看,它们都应该属于哪类有机物?卤代烃应急处理第十张,PPT共五十九页,创作于2022年6月1、按烃基的结构分类:2、按卤素的种类分类:卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃 氟代烷 氯代烷 溴代烷 碘代烷二、卤代烃的分类第十一张,PPT共五十九页,创
4、作于2022年6月3、按卤素的数目分类:4、按卤素连接的碳原子种类分类:伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃第十二张,PPT共五十九页,创作于2022年6月三、卤代烃的物质性质(1)状态: 常温下除 、 、 等少数为气体外,其余为液体或固体。(2)沸点: 互为同系物的卤代烃,它们的沸点随碳原子数的增多而 。(3)密度: 除脂肪烃的一氟代物或一氯代物外,液态卤代烃密度一般比水 。(4)溶解性: 溶于水中, 溶有机溶剂中,某些卤代烃是很好的有机溶剂,如二氯甲烷、氯仿(化学式为 )和四氯化碳等。第十三张,PPT共五十九页,创作于2022年6月(一)卤代烃的熔沸点高低规律:卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而
5、升高(二)卤代烃的溶解性规律: 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂。 (三)卤代烃的密度: 密度随碳原子数增加而降低。 (一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。) 第十四张,PPT共五十九页,创作于2022年6月【针对练习1】1、下列物质中不属于卤代烃的是( )A. CH2=CHCl B. CCl4 C. CH3COCl D.2、下列有机物中沸点最高的是( ),密度最大的是( )A乙烷 B. 氯乙烷 C. 一氯丙烷 D. 一氯丁烷 CDB第十五张,PPT共五十九页,创作于2022年6月典型物质同类溴乙烷 卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢?
6、研究有机物的一般思路第十六张,PPT共五十九页,创作于2022年6月2. 分子组成和结构溴乙烷核磁共振氢谱(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式C2H5Br H HHCCBr H H H H | |HCCBr | | H HC2H5BrCH3CH2Br四种表示形式第十七张,PPT共五十九页,创作于2022年6月思考与讨论1: 分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团(Br)对乙基的影响,推断可能的断键情况。 通过分析溴乙烷结构,推测可能发生哪种类型的化学反应? H H | |HCCBr | | H H结构分析 CBr键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, CBr键易断裂;
7、由于官能团(Br)的作用,乙基被活化。 化学性质推断第十八张,PPT共五十九页,创作于2022年6月水 解 反 应消 去 反 应卤代烃的活泼性:卤代烃强于烃原因:卤素原子的引入官能团决定有机物的化学性质。主要的化学性质:溴乙烷的化学性质第十九张,PPT共五十九页,创作于2022年6月探究一 卤代烃的化学性质1、 消去反应阅读课本P62实验1,请回答:(1) 化学方程式: (2) 实验装置图:如右图(3) 实验现象: 溴乙烷第二十张,PPT共五十九页,创作于2022年6月C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项:1.反应物:2.反应条件:3.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液;共热CH2=
8、CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色。实验的注意事项第二十一张,PPT共五十九页,创作于2022年6月CH2=CH2NaOH + HBr = NaBr + H2OAgNO3 + NaBr = AgBr+ NaNO3+ HBrCH2 - CH2H Br醇、NaOH第二十二张,PPT共五十九页,创作于2022年6月醇条 件NaOH/KOH的醇溶液,加热有机化合物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX,H2O等),而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。上述反应的实质是:从溴乙烷分子中相
9、邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。消去反应的定义:第二十三张,PPT共五十九页,创作于2022年6月思考与交流2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇1、 检验乙烯气体时,气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用是:第二十四张,PPT共五十九页,创作于2022年6月思考1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请 讲出你的理由。2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产 物仅为一种吗?如:CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种?不是,要“邻碳有氢”不一
10、定,可能有多种。第二十五张,PPT共五十九页,创作于2022年6月是否所有卤代烃都能发生消去反应?试判断以下卤代烃能否发生消去反应?(填“能”或“不能”) A. CH3Br B. CH3CH2CH2Br C. CH(CH3)2CH2Br D. C(CH3)3CH2Br 【归纳小结】卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应第二十六张,PPT共五十九页,创作于2022年6月【针对练习2】1、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是() A.B.C.全部 D.A第二十七张,PPT共五十九页,创作于2022年6月1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表,其他卤代烃在
11、化学性质上与溴乙烷有相似性,你能完成下列反应吗?2溴丙烷+NaOH溶液2溴丁烷+NaOH醇溶液 当有不同的消除取向时,氢从含氢较少的碳上消除为主反马氏规则升华与反馈第二十八张,PPT共五十九页,创作于2022年6月实例:CH2 CH2 CH2=CH2 + H2O| |H OH浓H2SO4 170CH2CH2| |Cl Cl 醇、NaOHCH CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子设计意图:引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义,培养学生逻辑推理的能力。第二十九张,PPT共五十九页,创作于2022年6月1、取代反应(水解反应)第三十张,PPT共五十九页,创作于2022年6月二、溴乙
12、烷化学性质与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。 【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;加热完毕,取上层清液,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述: 有浅黄色沉淀析出第三十一张,PPT共五十九页,创作于2022年6月1.反应物:2.反应条件:3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠水溶液;共热叫做水解反应,属于取代反应!取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液因为Ag+OH=AgOH(白色) 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;褐色掩蔽AgBr的浅黄色
13、,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:第三十二张,PPT共五十九页,创作于2022年6月溴乙烷沸点:38.4C思考:溴乙烷水解需要加热,是直接加热还是水浴加热更好?第三十三张,PPT共五十九页,创作于2022年6月水解反应条 件NaOH水溶液 加热NaOHH2O第三十四张,PPT共五十九页,创作于2022年6月 【针对练习3】1、下列反应不属于取代反应的是 ( )A溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热 B溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热C甲烷与氯气 D乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯2、试写出1,2-二氯丙烷发生水解反应的化学方程式 第三十五张,PPT共五十九页,创
14、作于2022年6月CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热CBrCBr,邻碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应第三十六张,PPT共五十九页,创作于2022年6月下列化合物在一定条件下,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是:1、CH3Cl2、CH3CHBrCH33、(CH3)3CClCH2BrCH2Br结论:所有的卤代烃都能发生水解反应,但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应Cl思考与练习4、5、6、第三十七张,PPT共五十九页,创作于2022年6月【针对练习4】1、(双选
15、)下列化合物中既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生水解反应的是()A.CH3Cl B. C.D.第三十八张,PPT共五十九页,创作于2022年6月2、写出下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热发生反应可能得到的有机生成物第三十九张,PPT共五十九页,创作于2022年6月3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 第四十张
16、,PPT共五十九页,创作于2022年6月知识回顾卤代烃活泼性:卤代烃强于烃原因:卤素原子的引入。主要的化学性质1)取代反应(水解):卤代烷烃水解成醇 或:R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH第四十一张,PPT共五十九页,创作于2022年6月2)消去反应发生消去反应的条件: 烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子) 反应条件:强碱和醇溶液中加热。3)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化!第四十二张,PPT共五十九页,创作于2022年6月方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀(2)Br-的检验
17、第四十三张,PPT共五十九页,创作于2022年6月 卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O棕黑色沉淀,影响X-检验。R-X中卤原子的检验思考:为何不直接加AgNO3?为何要加硝酸,中和过量的NaOH?第四十四张,PPT共五十九页,创作于2022年6月思考1)这反应属于哪一反应类型?2)该反应较缓慢,若既要加快反应速率又要提高乙醇产量,可采取什么措施?3)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?取代反应采取加热和NaOH的方法,原因是水解吸热,NaOH与HBr反应,减小HBr的浓度,使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液,
18、防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Br-检验。第四十五张,PPT共五十九页,创作于2022年6月 卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素,有如下操作, 其中合理的是 ( )A、取氯代烃少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀 D思考与练习第四十六张,PPT共五十九页,创作于2022年6月【针对练习5】能够鉴定氯乙烷中氯元
19、素的存在的操作是 ( )A在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液C加入NaOH溶液,加热后加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液 D加入NaOH的乙醇溶液,加热后加入AgNO3溶液第四十七张,PPT共五十九页,创作于2022年6月【当堂检测】 1、由2氯丙烷制得少量的 需要经过下列几步反应 ( )A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去 2、下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是 ( ) ACH3Cl BCH3CHBr(CH2CH3)C(CH3)3CCH2Br DCH3CH2CH2Br第四十八张,PPT共五十九页,创作
20、于2022年6月溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药2、在工农业生产中的应用第四十九张,PPT共五十九页,创作于2022年6月一只老鼠带来的发明1966年,美国科学家克拉克发现,在含碳氟化合物的容器里有只老鼠,当他捞出老鼠时,本应淹死的老鼠却抖抖身子,一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心,克拉克有意在这类液体时放入老鼠,几小时后再取出,结果大出他意料之外:这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明,氟碳溶液具有很强含氧能力,其含氧量比水大10倍,是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的,拨正了人造血液的科研方向。 第五十张,PPT共五十九页,创作于2022年6月前沿科学人造血碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气,像鱼在水中一样游动。另有实验显示,把狗身上的血液的70%,换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后,仍可存活。 有关人体的实验正在进行中,化学家将有可能合成出新的多氟碳化物,作为血液的替代品。 卤代烃应用第五十一张,PPT共五十九页,创作于2022年6月1、喷雾推进器 使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化,减压易汽化2、冷冻剂 氟利昂加压易液化,无味无臭,对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂 使
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