复旦有机课件amines_第1页
复旦有机课件amines_第2页
复旦有机课件amines_第3页
复旦有机课件amines_第4页
复旦有机课件amines_第5页
已阅读5页，还剩20页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

1、 前次课总结 胺的结构和类型 胺类化合物的制备方法 Hofmann降解 (重排) 胺类化合物的基本化学性质氮的碱性、亲核性、氮上氢的酸性、氧化、Cope消除及反应的立体化学1四、胺类化合物与 HNO2 的反应脂肪胺与 HNO2 的反应 (P.664, 14.18)2 伯、仲胺与 HNO2 的反应的机理（了解）3 经过碳正离子中间体的实验证据：4 邻氨基醇的亚硝酸重排（类似Pinacol重排）例：合成上应用环酮的扩环5 亚硝基胺的强致癌性强烷基化试剂62. 芳香胺与 HNO2 的反应 (P.664, 14.18 & P.734, 16.7)7五、季铵盐及其在合成中的应用 (P.655, 14.1

2、4)季铵盐有盐类的特性：固体， 熔点高易溶于水季铵盐与普通铵盐不同季铵盐8季铵盐的应用用作阳离子型表面活性剂，降低表面张力如：洗涤剂、乳化剂、悬浮剂、起泡剂、分散剂等合成上用作相转移催化剂 (PTC, phase transfer catalyst)例：一些带有长链烷基的季铵盐亲油部分亲水部分9 相转移催化剂 (PTC) 的应用举例10 相转移催化剂 (PTC) 的应用举例 II11六、季铵碱和 Hofmann 消除 (P.657, 14.15) 季铵碱的形成季铵碱是强碱，碱性类似于NaOH, KOH12 Hofmann消除例：13 Hofmann消除的立体化学：Hofmann取向 (反Zai

3、tsev规则) 主要生成取代少的烯烃反Zaitsev规则 (Hofmann取向) 可用于制备少取代烯烃。 比较：卤代烷的消除遵循Zaitsev规则14例：Zaitsev取向Hofmann取向15 对消除取向的解释：双分子消除机理，但与 E2 机理有区别。C-H键变化较大C-N键变化较小酸性较弱，位阻较大酸性较强，位阻较小过渡态接近碳负离子16 Hofmann消除的合成应用：合成少取代的烯烃例：从所给原料合成合成路线：彻底甲基化17例： 用化学方法区分化合物和18思考题： 环辛四烯曾通过化合物 1 的彻底甲基化及Hofmann 消除等步骤确证，试写出具体的步骤。（答案见习题14-28）19 14.4 卡宾的结构和性质 (P.669, 14.19.2)一、卡宾Carbene的类型 六电子中心化合物 二价的碳化物或一价的氮化物 有机反应活性中间体：寿命很短、不能分离、能够“捕获” 缺电子物种，有亲电性20二、卡宾的结构 单线态：碳采用sp2杂化如：二氯卡宾(基态) 三线态：碳采用sp杂化如：亚甲基卡宾(基态)21三、卡宾的产生 亚甲基卡宾的产生 (P.616, 13.17 & P.669, 14.19.2) 二卤卡宾的产生 (P.193, 5.9)22四、卡宾的化学性质 二卤卡宾与烯烃的加成反应 (立体专一性反应) P.193, 5.9

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论