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文档简介

1、(三)羧酸衍生物13.8 命名1命名(续)酰胺的N上有取代基时，要注明连在N上。分子内形成的酯或酰胺，称作内酯或内酰胺。213.9羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物可用通式表示：3一、亲核取代(亲核加成消除)反应羧酸衍生物的取代反应实际上是经历了先亲核加成、后消除两步反应。其酸催化的历程如下：上述反应中，亲核加成一步是慢步骤，是决定整个反应速度的步骤。不同的羧酸衍生物在发生亲核加成消除反应时，反应活性是不同的。可从亲核加成一步的因素分析得到解释：4四种羧酸衍生物的反应活性对亲核加成一步来说，当 R、Nu、溶剂、温度、酸度等一定时，影响反应的因素就只有羰碳上正电性的大小，而羰碳上的正电性在其它因素一

2、定时，只与L的电子效应有关。从诱导效应看，L的吸电子能力越强，羰碳上的正电性就越大，而四种羧酸衍生物的吸电子能力大小为：Cl OCOR OR NH2从共轭效应看，L上的孤电子对与CO存在p超共轭，使羰碳正电性降低，而四种衍生物超共轭效应的强弱为： NH2 OR OCOR Cl 超共轭效应越强，羰碳的正电性越小，亲核活性就越小。因此，从两种效应看，四种羧酸衍生物的亲核活性大小顺序为：酰氯酸酐酯酰胺51. 水解反应62. 醇解73. 氨解84. 与格氏试剂反应格氏试剂能与羧酸衍生物先进行亲核加成消除反应，生成酮后，再进行一次亲核加成水解反应，最终得到叔醇。9二、H的反应羧酸衍生物的H也有一定的酸性

3、，可以发生取代和缩合反应。其中应用最广的是缩合反应。1.克莱森(Claisen)酯缩合102. 狄克曼(Diekmann)反应狄克曼反应实质上是分子内酯缩合反应113. 柏金(Perkin)反应芳香醛与乙酐在碱催化下发生的缩合反应叫柏金反应。12三、还原反应除了催化加氢外，化学还原剂常用LiAlH4；ROHNa常用于酯的还原。13还原反应(续)在工业上，应用较广的是酯的还原，是制备高级脂肪醇的主要方法。14四、酰胺的其它性质酰胺除了上述性质外，由于具有NH2，还有一些特殊的性质。1. 酸碱性152. 脱水反应酰胺在强脱水剂(P2O5)存在下，加热脱水生成腈。这个反应实际上是腈水解反应的逆反应。163. 霍夫曼(Hofmann)降级反应非取代酰胺与NaOX的碱溶液作用，脱去羰基，生成少一个碳的伯胺，叫做酰胺降级反应。174. 贝克曼重排贝克曼重排是生产锦纶6单体(己内酰胺)的基本原理1813.10蜡和油脂（自学）1、了解什么是蜡、油、脂。2、了解油脂的组成和命名。3、了解什么是皂化反应和皂化

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