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文档简介
1、有机专题五一一有机反应类型.取代反应定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。能发生取代反应的物质:烷烧、芳香烧、醇、酚、酯、竣酸、卤代燃。(3)典型反应CH 4+ 北上CH 3C1+ HC1Cl十 Clz 上+5口wc附溶液+heoSOsH+ HsO(oJ+HsSOiCH 3CH2OH+ HB rCHSCHB r+ H20-Br+3HBrCHSCO 0 CHz CHg+ CzO :琉陂 CH sC0 0H+ CHQHRH CH5CC0H+CHeCHE0H-mCHeaD0CHECH3+Ha0CH3CH3OH+CHgCHsOH-*CH3CH3-O-CH3CHg+HsO
2、CHsCHBr-FH2O 皿: CHSCH2OH+ HBr定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。(2)能发生加成反应的物质:烯烧、焕烧、苯及同系物、芳香烧、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烧的衍生物等。(3)典型反应FaCH 产 CH 升汨 lC%BCH= CH + HC1 催彻 CH 尸 CHC1CHlCHCH=CHw+Bm-CHa-CH-CH=CH2(L 2 加成) I I Br BiCH3=CH-CH= C 国 + 比口 CH? CH= CH 1, 加成) TOC o 1-5 h z IIBrBr十汨产叫0 (坏己烷)CHQHO+He-CH
3、WH 己。HOHIIni ICHg C CH号十Hmt一1CH号- CH CHgCH-(CHOH)d-CHO+H3N1A3 .加聚反应定义:通过加成聚合反应形成高分子化合物特征:是含C=C双键或叁键物质的性质。生成物只有高分子化合物,因此其组成与单体相同能发生加聚反应的物质:烯、二烯、含C=C的其他类物质。典型反应tiCHs=CMs.俚料)nCH2= CH-C=CH3 -ECHj-C-CHs 九(天然橡胶)IICHfiCH5CH产CHC1E CHCH工俚料)ICl4 .缩聚反应*定义:通过缩合反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(如H2O、NH 3等)的反应。特征:有小分子生成,因此高分子化
4、合物的组成与单体不同。(3)能发生缩聚反应的物质苯酚与甲醛二元醇与二元酸羟基竣酸氨基酸葡萄糖典型反应0H0H十 iiHCHOCH-FnH2CnHOO C-CO OH+ nHO CHECH5OHOHOH假仇例, EC-C一口一 CH己一。出一dH+MHEp0制nHO- CHZ- CO OHQC2 C 玉+ 口区。0nH3N-CH3-COOHNH-CH3- Q玉井n出。n&H】20K葡萄糖)催&制,正鼻陆耕)十由Q5 .加聚反应与缩聚反应的区别加聚反应与缩聚反应,虽是合成高分子化合物的两大反应,但区别很大。加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应,其产物只有一种高分子化合物(3)参加缩聚反应的单
5、体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物,产物中除一种高分子化合物外,还生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。(4)从反应机理上看,加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的,实质还是加成反应。所以,双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子,同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。1, 3 丁二烯和苯乙发生加聚反应的单体不一定是一种物质,也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体 烯加聚而成,缩聚反应的单体不一定就
6、是两种,也有一种的,如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽,也可以是两种以 上的定义:从一个有机分子中脱去小分子(如H2O, HX等),而生成不饱和化合物 (含双键或叁键)的反应(2)能发生消去反应的物质:醇、卤代烧。(3)典型反应浓一-二CH3CH 20H 1M: CH2=CH 2+ H2ONa 口凡CH 3CH 2-CH 2Br 乙四 CH3CH =CH2 t +HBr7 .氧化反应含义:有机物去 H或加0的反应。类型:在空气或氧气中燃烧。在催化剂存在时被氧气氧化。2CH 2=CH2+O2 侬b,2CH 3CH02CH 3CH2OH +02 乙酶 2CH3CHO+2H 20 C催化剂八 2CH
7、 3CH0 + 022CH 3C00H有机物被某些非 02的氧化剂氧化a.能被酸性KMnO 4氧化的:烯、快、二烯、油脂(含C=C)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。b .能被银氨溶液或新制备的Cu(OH) 2悬浊液氧化的:醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。水浴3+ H 2ORCHO + 2Ag(NH 3)2OH匕 RCOONH 4+2Ag J 好NHA .RCHO + 2Cu(OH) 2RCOOH + Cu 2O J +2H 2O.还原反应含义:有机物加 H去O的反应(2)典型反应Wi CH 3CHO + H 2 = CH 3CH 20H+ 3Fe + 6HC1_grNH+ 2H2O + 3
8、FeC1 2.酯化反应定义:酸跟醇起作用,生成酯和水的反应。(2)能发生酯化反应的物质:竣酸与醇、无机含氧酸与醇、酸与纤维素。(3)典型反应CH 3COOH +H18OC2H5 ,CH 3-CO 18OC2H5+H2OCH 3CH2OH + HO-NO 2-CH3CH2-O-NO 2+H2O- -一/口皿 _(C 汨+ nHNOg (CeH7O2)-ONO3、Hnono.水解反应(属于取代反应) (1)反应特征:有水参加反应,有机物分解成较小的分子。能够水解的物质:卤代烧、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质。(3)典型反应CH 3COOC 2H5+NaOH CH3COONa +CH3CH2OHccc
9、稀瘠隈CCCCI2H22O11 +H2O,C6H 12O6+C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)专项训练.下列变化属于加成反应的是()(A)乙烯通过浓硫酸(B)乙烯使高镒酸钾溶液褪色(C)乙烯使澳水褪色(C)乙烯在磷酸做催化剂条件下与水反应答案 CD.有机化合物分子中能引入卤原子的反应是()(A)消去反应(B)取代反应(C)加成反应(D)加聚反应答案 BCOH酊 fH-CHlCOUH消去.某有机物的结构简式为H,它可以发生反应的类型有: 取代 加成水解酯化中和氧化加聚。下列组合正确的是 ()(A)(B)(C)(D)答案 C4 .下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成笆出一0= CHCHaI
10、Ich3的是()(A)丙烯(B)2 甲基一1 , 3一 丁二烯(C)乙烯和丙烯(D)2 甲基一2丁烯答案 B5.在以下各对化合物中,可作为高分子化合物-CH2-CH(CH 3)-CH 2CH2n的单体的是(A)CH 3-CH =CH2 和 CH2 = CH-CH=CH 2(B)CH 2= CH 2和 CH2 = CH-CH = Cl-CH 2(C)CH 3-CH 2-CH = CH2 和 CH 2 = CH-CH 3(D)CH 2=CH 2 和 CH 2= CH-CH 3答案 D6.已知氯乙烷跟氢氧化钠的乙醇溶液共热可得到乙烯,这种反应属于“消去反应”。现由环己烷制取1, 2, 3, 4ClC
11、1Q 1系,列皮厘Cl 一系列眩(匚四氯环己烷,即(2)对应的次数为:-TICI什门一系列质应心(3)试写出由di的反应方程式:答案(i)取代,加成,消去(2)1 , 2, 2C1口 + 2NaOH 拶 0+2Na01+ 2Ha0ClQ + 2C1l?ClCl,在上述一系列反应中,所涉及的有机化学反应类型有:O7.醛、酮与 HCN加成后可引入竣基,如:0 li R-CR,OHOHRR工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃E,按要求回答:ohcA-剂 牝1H 佛酯化rCHQH(1)写出A、B、E的结构简式:A、B、E、写出C-D的化学方程式: 答案OHOHCOOCH3IIICHS-C -CN
12、 CHa- C-COOHCHS-C 五(1)A :CH B:CHE: FE CHcCH产 C-CO OH +CHsOH-CH3=C-COOCH3 +HQ0CHA和E水解方8.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请在下列方框中填入合适的化合物的结构简式;并写出程式:0-C CHaCH3= ch30=C CHz0A水解E水解答案CH 3-CH 2I IOH OHCHO I CHOCOOH I COOHE水解:H HIC/ ozc lc-o o9 .有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)旺一 ch2 kt g ch2- c国A水蜂 I十2%0上呈A I I +ZHBrBr BrOH OHCO OHCHa-CHz+2H3O I + I ICOOH OH OHN0a(AXo+ HN087Eoo) +H 无(B)CH5CH3CH3mCHECH5
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