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文档简介
1、高考预测系列稿件选编一化学(9-2)治疗甲型H1N1流感病毒的有效药物 达菲江苏省大丰市南阳中学 吕寅化学高考试题中的信息题常常和时事联系很紧密。比如说,1998年山西朔州发生假酒案,当年的全国化学高考题就考了有关甲醇的试题;1999年,我国许多城市禁止汽车使用含铅汽油,当年在全国化学高考试题中考查了有关试题;现代战争中常常用到石墨炸弹。石墨炸弹 爆炸时能在方圆几百米范围内撤下大量石墨纤维,造成输电线、电厂设备损坏。1999年在全国高考化学试题中考查了有关试题;1999年欧洲的二嗯英事件,2000年的全国化学高考题中就出现了有关二 嗯英的试题;2003年非典事件,2004年考了预防非典的消毒药
2、物过氧乙 酸的试题;2005年苏丹红事件,2005年化学高考考查了有关苏丹红的分子结构及有关试题; 再比如高考还考了吗啡,海洛因的分子结构及其有关性质。07高考考查治疗禽流感的药物合成原料莽草酸,2009年本人认为甲型 H1N1流感是影响全球的大事件,在有效疫苗至今没有研制成功的情况下,目前达菲是公认的治疗甲型H1N1流感的有效药物。 莽草酸、达菲有关的试题在06-07年就大量出现过,09年再次提及,也是目前的形势所提醒,再加上,此类物质官能团和性质也是中学阶段必需掌握的内容,在今年的高考再次出现也有可能。为此,本人整理以下相关试题,供大家考前参考。流感特效药可(shikimicacid) 为
3、信息:在治疗甲型流感的疫苗尚未研制面世之前,科学家一直表示,达菲类 治疗这种新型 流感病毒,它是由我国特有中药材八角的提取物一一莽草酸 原料合成的。已知莽草酸和达菲的结构式如下:莽草酸ch3.H3PO4根据题意,回答下列有关问题:1、下列判断正确的是A.它们互为同系物B.莽草酸能使澳的四氯化碳溶液褪色,达菲不能C.达菲的分子式C16H28N2O4?H3P C4D.莽草酸与FeCl3溶液显紫色解析:同系物是指结构相似,在分子组成上相差若干个“CH”原子团,莽草酸和达菲的结构既不相似,分子组成上也不是相差若干个“CH”。它们的分子中都含有碳碳双键,所以都可以使滨水褪色,达菲是一个酯类化合物,在热的
4、 NaOH溶液中就不能稳定存在。莽草酸分子 结构中没有酚类结构,不能与FeCl3发生显色反应,所以本题的答案为C答案:C2、(2007年高考上海化学卷)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,糅酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是HOHOOH莽草酸OIICOHA.两种酸都能与滨水反应B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.糅酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同解析:莽草酸分子中含有碳碳双键,能和滨水发生加成反应,糅酸分子中含有酚羟基,能和澳水发生取代反应,选项 A正确。由于莽草酸分子中无酚羟基,因此不能和氯化铁
5、溶液发生显色反应,选项 B错。糅酸分子中有一个苯环,在苯环中无碳碳双键,因此选项C错。两种有机物分子中含有的羟基数目之比为1:1,因此等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同,选项D正确。答案:AD3、试根据莽草酸结构回答下列问题: TOC o 1-5 h z 请写出莽草酸的分子式:。请写出莽草酸分子结构中含有的官能团名称: 。1mol莽草酸和足量的 NaOH应,消耗的 NaOH勺物质的为: 。请写出有关的化学方程式:。1mol莽草酸和足量的 NaHC或应,消耗的NaHCOW物质的为:。请写出有关的化学方程式:。1mol莽草酸和足量的 Na反应,生成的 代的物质的为:。请写出有关的
6、化学方程式: 。1mol莽草酸和足量的 CH3COO应应,消耗的CHCOO物质的量为:。请写出有关的化学方程式:。1mol莽草酸和足量的 C2H50H反应,消耗的 C2H50H的物质的量为 请写出有关的化学方程式:。请写出其反应类型 -。莽草酸有多种同分异构体。例如:双键在环内的不同位置就有多种。请再写出两种(保留原六元环和环内的C=C吉构,所有-OH都相邻,且两相邻-OH间无C=C)的同分异构体87克莽草酸在足量的氧气中燃烧,消耗 Q的物质的量为1mol的莽草酸和足量的滨水发生反应,消耗Br2的物质的量为答案:C7H10O5醇羟基、竣基、碳碳双键(学生很容易把碳碳双键漏掉) 1mol+ Na
7、OHH2O(学生很容易把该结构看成苯酚结构回答4mol) 1mol2O+ CO 2 T 2mol2H2 3mol3 CH3COOH3CH3COOH2O 3mol ;C2H50HH20(任写两个就行)(意在考查学生对类别异构体的掌握情况)(其他只要合理也给分,但要保证有六元环,而且不是由于环内双键位置变动引起3.5mol(此题考查考生的观察能力,观察其分子式,发现氢原子和氧原子组成水5mol。7mol C原子消耗7mol O2 。 87克即为0.5mol莽草酸,消耗 3.5mol 0 2)1mol(如果学生把该结构看成苯酚结构很容易回答成3mol)说明:以莽草酸为载体,从 10个角度考查了醇的酯
8、化及醇和金属钠发生反应的知识、竣酸和金属钠、碳酸盐反应及竣酸酯化知识、同时考查考生对酚的知识掌握情况、以及同分异构体的内容、有机物燃烧知识点的考查。另外 ,治疗H1N1甲型流感的药物达菲的结构也适度进行了考查。即结合时事又结合中学化学中的煌的衍生物知识点。供广大高三考生参考。4、A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2 ,其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键)A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2 ,其分子结构模型如右图所示 (图中球与球之间连线代表化学键单键 或双键)o(1)根据分子结构模型写出A的结构简式 。A在酸性
9、条件下水解生成有机物B和甲醇,与B互为同分异构体的C,其分子中含苯环,能发生银镜反应,且苯环上只有一个支链。则 C的结构简式为(写二种) 、 。CHj1_(3)拟以芳香燃田.一C=CH:出发来合成 人,其合成路线如下:* Ft CoHiqOCHICHC= CH.近水 _ I _ IH O/NaOH 丁-| D | E季网CJCu ,g: c汨 qHI丁目旨 H,(a)写出反应类型: 反应属 反应,反应属 反应,反应属 反 应。(b)已知F分子中含 -CH2OH 通过F不能有效、顺利地获得B,其原因是: 。 写出反应方程式(注明必要的反应条件) 反应 。反应 。解析:A的分子式为C10H10O2
10、 ,根据有机的成键原则和分子结构模型可得A的结构中含有苯环、碳碳双键、酯基及甲基,为此可得出A的结构简式为:CH-/80CH*CH,COOCH*CH-kC8H水解后得到的B为 CH:,,8的同分异构体中含有一 CHO、C6H5C:j剩下的原子可知构成-CHlC-或r *H-或一c0一,然后将这些原子团按序连接起来可得如下几种OII 异 构体:C,H-CH厂c CH。CH.IICiH CCCHOC(H- C-CH:CHO C;HCHOCH-CHO(3) 0田,一 C二CH:与br2发生加成反应生成DCH;C,H.一卜产Br BrCHjCH-b pBr Br在 NaOHI溶液中发生水解(取代)反应
11、生成F中含有一CH2OH,可知CH- 一 产0H 0H ),因CHjCHjOH OH发生消去反应的得到f ( C,HlC-C氏OH),OH OH被催化氧化得CHjCH一CHOIOH .CH 3CHjCH1CHOCH-LcQQH TOC o 1-5 h z TIOH , 被催化氧化得到H ( OH .),CHCH-匕-COOH产泮OH .再发生消去反应得到B ( CH- C-8OH), C.H- C-COOH在与30H发生酯化反应即可得到 Ao对比F和B的结构简式可知,F中含有碳碳双键,羟基氧化时可 能会同时氧化碳碳双键,不能得到BoCH-答案:(1)-HCNCCOOCH;(2 C.H -C.T 上总。(任写其中两种即可)(3) (a)属
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