作业第七章对映异构_第1页
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1、1回答下列问题。(1)分子具有旋光性的充分必要条件是什么?分子中既没有对称面和对称中心,也没有交替对称轴。7.2 单元练习(2)含手性碳的化合物是否一定具有旋光异构体?含手性碳的化合物是否一定具有旋光性?举例说明。含手性碳的化合物一定具有旋光异构体。如含一个手性碳的化合物 2 个具有旋光异构体,含 2个不同手性碳的化合物具有 4 个旋光异构体。含手性碳的化合物不一定具有旋光性。如内消旋。How Many Stereoisomers Are Possible?number of stereoisomers = 2n,where n = number of different chiral ato

2、ms含n个不同手性碳原子的化合物,旋光异构体的数目有2 n个,外消旋体的数目2 n-1个 内消旋体(meso)含两个相同手性碳化合物的旋光异构(2R, 3S)酒石酸 (2S, 3R)或(2R, 3S)(2R, 3R)(2S, 3S)232323RSSR180=对映体非对映体(Diastereomers)含两个相同手性碳原子的化合物只有三个立体异构体,少于2 n个,外消旋体数目也少于2 n-1个 NOYES有对称因素吗?手性分子非手性分子手性碳有旋光性有旋光异构体对称面对称中心旋光异构体产生的条件:无旋光性无旋光异构体(4)有手性是否一定有手性碳?不一定;如不含手性碳的立体异构:丙二烯型化合物。

3、(3)有旋光性是否一定具有手性?一定不含手性碳原子(含其它手性中心)化合物的旋光异构(1) 两端位上连接的基团分别处于两个互相垂直的平面上(2) 分子中没有手性碳。(3) 但A B,C D 时,它是非对称分子CD1. 丙二烯型化合物:丙二烯型化合物2,3-戊二烯-的对映异构体2命名下列化合物,指出下列化合物中手性碳的构型,用R,S标记。OHCH3HRBrHC(CH3)3C2H5S(S)-2,2-二甲基-3-溴戊烷 CH2 CH(R)-3-丁烯-2-醇(1)(2)CH3ClClHCH3HSR(2R,3S)-2,3-二氯丁烷CHOCH3HR(R)-2-甲基-3-丁炔醛 HC C(3)(4)3化合物

4、 中有几个手性碳?它有几个旋光异构体?用费歇投影式表示这些旋光异构体,并指出哪些是互为对映体,哪些是互为非对映体。 有2个不相同手性碳,具有4个旋光异构体,其中1与2、3与4互为对映体,其它之间互为非对映体。结构为:ClClH HClSSRClHClClHRClClHClHRSClHClHClRS4. 化合物A分子式为C6H10,有光学活性,与银氨络离子反应产生沉淀。A经催化氢化后的分子式为C6H14,指出A的结构式。 HC CCHCH2CH3CH35. 化合物A分子式为C20H24,能使溴的四氯化碳溶液褪色。A经臭氧氧化只得到一种醛(4-苯基丁醛),A与溴加成反应得到的是内消旋B,写出A、B的构型式及可能的反应式。CH2CH2CH2CCCH2CH2CH2HHACH2CH2CH2CH2CH2CH2HHBrBrBCH2CH2CH2CCCH2CH2CH2HHO3

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