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文档简介

1、有机化学基础一、选择题(本题包括7小题,每题6分,共42分)1.(2018 白城模拟)化学与生活、社会密切相关。下列有关说法正确的是()A.在人体内酶的作用下,纤维素可以发生水解反应生成葡萄糖B.福尔马林(甲醛溶液)可用于浸泡生肉及海产品以防腐保鲜C.新型材料聚酯纤维、光导纤维都属于有机高分子材料D.医药中常用酒精来消毒,是因为酒精能够使病毒的蛋白质发生变性【解析】选Do人体内没有分解纤维素的纤维素酶,纤维素不能被人体吸收利用, 故A错误;甲醛有毒,能破坏蛋白质的结构,不但对人体有害,而且降低了食品的 质量,故B错误;光导纤维的主要成分是二氧化硅,不属于有机高分子材料,故C 错误;酒精能使蛋白

2、质变性,因此可用医用酒精杀灭病毒,起到消毒的作用,故D 正确。2.(2018 合肥模拟)下列说法正确的是 ()A.分子式为GHO且含苯环的有机化合物有4种B.乙醇能使酸性高镒酸钾溶液褪色C.向无水乙醇中加入浓硫酸,加热至170 C ,产生的使酸性KMnO容液褪色的气体 只是乙烯0HYD. c-遇FeCl3溶液可显紫色【解析】选R分子式为GHO且含苯环的化合物有5种: OcHeH、 J (存在邻、对、间),A项错误;乙醇能被酸性KMnO 4溶液直接氧化为乙酸,从而使KMnO4溶液褪色,B项正确;乙醇通过消去反应制得的乙烯中可能混有杂质气体 SO2,SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;题

3、给有机物为醇类,不能与FeCl3溶液发生显色反应2项错误。3.(2018 石家庄模拟)人类已进入网络时代,长时间看显示屏的人,会感到眼睛疲劳,甚至会使眼睛受到一定的伤害。人眼中的视色素中含有以视黄醛(见甲)为辅基的蛋白质,而与视黄醛有相似结构的维生素 A(见乙)常作为保健药物。则下A.视黄醛的分子式为GoZOB.视黄醛和维生素A互为同分异构体C.维生素A是视黄醛的还原产物D.1 mol视黄醛最多能与5 mol H 2加成【解析】选a视黄醛的分子式为 Q0屋8O,A不正确;视黄醛和维生素A的分子式 不同,它们不是同分异构体,B不正确;从结构上看,维生素A是视黄醛的还原产 物,C正确;视黄醛分子中

4、的碳碳双键和醛基都可以与氢气发生加成反应,所以1 mol视黄醛最多能与6 mol H 2加成,D不正确。4.下列有关说法错误的是()A.2,2-二甲基丁烷与2,4-二甲基戊烷的一氯代物种类相同CHeCHnCHCHg 主B.聚合物(取 )可由单体CHCHCH和CH=CH加聚制得。C. 1 mol化合物OH与足量浓澳水反应,最多消耗3mol Br 2/ %-ch-ch2D.某有机物结构如图 n所示,该有机物属于芳香族化合物的同分异构体有5种,其中遇FeCl3能显色的有3种【解析】选G 2,2-二甲基丁烷中含有3种等效氢原子,则一氯代物有3种,2 , 4-二甲基戊烷中含有3种等效氢原子,则一氯代物也

5、有3种,故A正确。凡链节 的主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的高聚物,其单体必为两 种,在链节的正中间画线断开,然后将四个半键闭合即可得到单体,所以聚合物&CHa-CHTHCH2a(CIZ )的单体是 CH3CH=CH2 和 CH2=CH2,故 B 正确。1 mol 该黑化合物与足量浓澳水反应,最多消耗6 mol Br 2,C不正确;的属于芳 香族化合物的同分异构体有 C6H4(OH)CH3(邻、间、对),还有苯甲醇、苯甲醍, 酚遇氯化铁显紫色,同分异构体有5种,其中遇FeCl3能显色的有3种,故D正确。【加固训练】 TOC o 1-5 h z (2018 南昌模拟)下列说法正确

6、的是()A.分子式为C0H12O的有机物,苯环上有两个取代基,能与NaHC饭应生成气体,满足以上2个条件的该有机物的同分异构体有15种B.对苯二甲酸(hoocJ )与乙二醇(hoc2ChOH能通过加聚反应制取OO HYPERLINK l bookmark16 o Current Document IIIIe皿/但H-EOCHeCROC-c5r聚酯纤维 (OH)C.分子式为GH2O的醇,能在铜催化下被Q氧化为醛的同分异构体有5种D. ch,HO,推断能与NaCO溶 o液反应,故A正确;结构中含一匚一0 ,1 mol该有机物水解后可得2 mol 3,4, 5-三羟基苯甲酸,故B正确;1 mol该有

7、机物最多与8 mol NaOH反应,故C错误;该有机物除发生水解反应外,还可以发生酯化反应(含一COOH)而这2种反应均 看作是取代反应,故D正确 二、非选择题(本题包括4小题,共58分)8.(12分)(2018 荆州模拟)从薄荷油中得到一种炫 A(C0H6),叫“非兰炫,与A相关反应如下:C=CH史已知:R(C)RKMnd/H* /A。 RE 用小品足量m1浓硫酸/向 G H.O.)()11+R COOH(1)B所含官能团的名称为(2)含两个一COOC整团的C的同分异构体共有 f中(不考虑手性异构), 其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为。(3)B-D,D-E的反应类型分别

8、为 。(4)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:。(5)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为(6)写出E- F的化学反应方程式:。(7)A的结构简式为,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 中(不考虑立体异构)。【解析】(1)B是CHCOCOO所含官能团的名称为玻基、竣基。(2)含两个一COOCH3基团的C的同分异构体共有四种,它们是CH3OOCCH 2CH2CH2COOCH 3、CH3OOCCH(CH 3)CH2COOCH 3、CH3OOCC (CH 3) 2COOCH 3、CH3OOCCH (C 2H5)COOCH 3;其中核磁共振氢谱O CH3 OII

9、 I IICII3()O-Cc0CHa呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为c%。(3)B与氢气发生加成反应产生D:CH3CH(OH)COOH,所以B-D的反应类型是加成反应(或还原反应),D与HBr 发生取代反应产生E:CH3CHBrCOOH;所以D-E的反应类型为取代反应。H。 O XG为含六元环的化合物,具结构简式:。 C3。(5)E与足量的NaOH的乙醇溶液发生消去反应产生 F:CH2=CHCOONa,F在一 定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为聚丙烯酸钠。ch3chcooh口 3Us Mt UH(6) E f的化学反应方程式是Br+2NaOH LCH2=CHCOONa

10、+NaBr+2H 2O。(7)A的结构简式为 =/ ;由于在A中含有共钝二烯的结构,所以A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有Br| Ven ch一n=/Br Br答案:(1)谈基、竣基0 CH, 0II 1 II CHa()C-HJC0CHa(2)41 1(3)加成反应(或还原反应)取代反应H3C0/C 0 O I。 C% (5)聚丙烯酸钠CH3cHe00HuJ rl j I JI 11 1+2NaOH.CH23-CHCHaCH3 CHQHCOOH(包括邻位和同位,共3种),丁一(包括邻H( T 厂 CH-C 凡一C O OH位和间位,共3种),母(包括邻位和间位,共3种),因此共12

11、HrH(CCO OH种;其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为一-;(6)由题目信息可知,乙酸与PC13反应得到CICH2COOH,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa,用盐酸酸化得到HOCH 2COOH,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到 OHC COOH,合成路线流程图为PCUNaOH 灌灌rHQOCuCH3COOH CCH2COOH HOCH2COONa ,HOCH2COOH”CHO1COCH oOH1r - hcqVh答案:(1)门+.一。(2)竣基、羟基 2(3)取代反应(或酯化反应)Cl6H12。6HrQftoH(5)121 1PCLNaOHOj/C

12、u-*-*咬(6)CH3COOH CICH2COOH l; HOCH 2COONa FOCH2COOHoIIHCCOOH10.(14分)已知:C=/ X +CH2=CH-同 O)CH =CH-M+HX(肪卤原子,M为炫基或含酯基的取代基等),由有机物A合成G(香豆素)的步骤如下:a银,溶液Ah EC 碱CH= CHCX XKIL (XK1IN疝)H溶液.O H;。定条件CH=CII-C(X)H)OH回答下列问题:(1)A的名称为,D的结构简式为(2)C含有官能团名称是;F-G的反应类型是(3)写出A和银氨溶液反应的化学方程式。1 mol E最多能和mol NaO侬生反应。(4)F有多种同分异构

13、体,写出同时满足下列条件的两种同分异构体的结构简式:I .分子中除苯环外,无其他环状结构;n .苯环上有两个处于对位的取代基;m .能发生水解反应,不能与Na反应;IV.能与新制Cu(OH)按物质的量比1 : 2发生氧化反应。七 CHTH去Qu ch3(5)试写出以苯和丙烯为原料,合成工的路线流程图:【解析】由G F的结构简式可知F脱去1分子水得到G,再由E、F的结构可知,E f可以在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解,再酸化得到F。A能与银氨溶液反 应、酸化得到B,则A中含有一CHO,BW甲醇发生酯化反应生成 C,根据E的结构 简式和D的分子式可推得C为CH=CHCOOCH为CHHCHCHO!U

14、 B为CHHCHCOOH, 结合已知信息和E的结构可知,C+DE发生信息的反应,为取代反应,所以D为JLooch o 贝Ij(1)根据以上分析可知A的名称为丙烯醛,D的结构简式为 QLooch。(2)C含有官能团名称是碳碳双键和酯基;F-G的反应类型是取代反应(酯化反 应)。(3)A和银氨溶液反应的化学方程式为CH2=CHCHO+2Ag(NH 3)2OH*CH2=CHCOONH 4+2Ag J+H2O+3NH3 E 分 子含有2个酯基,其中一个是酚羟基形成的,则1 mol E最多能和3 mol NaOH发 生反应。(4) I分子中除苯环外,无其他环状结构;口苯环上有两个处于对位的取代基;皿能

15、发生水解反应,不能与Na反应,说明含有酯基,不能存在羟基;IV.能与新制 Cu(OH)2按物质的量比1 2发生氧化反应,说明还存在醛基,则符合条件的有机物ECHYH 玉(5)以苯和丙烯为原料制备合成广、CHjU,可以用苯与澳反应生成澳苯,用澳苯与丙烯发生取代得C6H5CH-CHCH3,最后加聚即可,反应的合成路线为O 段 A 与舍巴 QcH-CH-CH, 9ECHYH 玉答案:(1)丙烯醛 2-00CH(2)酯基和碳碳双键取代反应/酯化反应(3)CH 2=CHCHO+2Ag(NH 3)2QHCH2=CHCOONH 4+2Ag J+H2O+3NH 3 T【方法规律】“三步”破解新信息推断类试题新

16、信息通常指题目中提示的或者已知的有机化学方程式等。破解有机化学新信息题通常分三步: 读信息。题目给出教材以外的化学反应原理,需要审题时阅读新信息,即读懂 新信息。(2)挖信息。在阅读的基础上,分析新信息所给的化学反应方程式中,反应条件、 反应物断裂化学键类型及产物形成化学键类型、有机反应类型等,掌握反应的实 质,并在实际解题中做到灵活运用。(3)用信息。在上述两步的基础上,利用有机反应原理解决题目设置的问题,这一 步是关键。一般来说,题目给出的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件” 提示,判断需要用哪些新信息。11.(18分)(能力挑战题)麻黄素是中枢神经兴奋剂,具合成路线如下图所示。其 中

17、A为炫,相对分子质量为92。NH牖一种选择性澳代试剂。 那|岭口/ 回稀硫酸4-生一011 -翳C ; g OH CHi*H CHN HCH3OH CH3(麻黄素)BCH+H式)OIICH: CCI1:,A的结构简式是,E中含氧官能团的名称为 c (2)反应B- C的反应条件和试剂是 ,的反应类型是 ,(3)F的结构简式是(4)写出C- D的化学方程式:(5)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构):能与饱和NaHCO液反应产生气体;含有苯环。其中核磁共振氢谱显示为 5(任写一种)。组峰,且峰面积比为3 : 2 : 2 : 2 : 1的结构简式为(6)请仿照题中流程图合成路线

18、,设计以乙醛为起始主原料合成强吸水性树脂ECHCH?玉CH.CHOH的合成路线,其他试剂及溶剂任选【解析】A为炫,相对分子质量为92,则92+12=7-8,则A的分子式为GH,由ECH的结构可知A中含有苯环,故A为,甲苯与澳在NH磔件下发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C可以发生氧化反应生成D,则B为CHaBr,C为C凡OH ,D为E发生加成反应后脱水得到F,结合CHC=NCHa.0。1伫比 可知F为 OH C也CH-C=NCH3OH巴比与氢气发生加成反应得到麻黄素。CH.(1)A 为,名称是甲苯,E中含有的官能团为羟基、碳碳三键。(2)反应B-C的反应类型是取代反应,的反应类型是加成

19、反应。0H 0,-CHCCH3 (3)F的结构简式是。反应CF是OCHQH在铜的催化下与氧气反应,被氧化为,其CHO反应的化学方程式:2+O22+2H2O、 CHLO(5)F( UH CH.)的同分异构体中,含有苯环且能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,则含有竣基,一个取代基为一CH2CH2COOH、一CH(CH 3)COOH,共有2种;两个取代基为一CH3、一CH2COOH,或者一CH2CH3、一COOH,各有邻、间、对3种,共有6种;三个取代基为一CH3、-CH3 COOH,两个甲基有邻、间、对3种,在此基础上苯环上一个氢被竣基取代的情况分别有邻位 2种、间位3种、对位1种共有6种,故总

20、共同分异构体有2+6+6=14(种);其中核磁共振氢谱显示 为5组峰,且峰面积比为3 2 2 2 1的结构简式,必须满足结构中除了一个竣基外,有一个甲基,一个亚甲基和两个苯环上对位对称的氢,则只有。(6)乙醛与NaC-CH反应后酸化得到,再与氢气发生加成反应得到,最后发生加聚反应生成。合成路线流程图为CH3c-XCHECHTHACH3CHO*-像化剂 d tOHN1 OHCHKHIH oCH羟基答案:(1)(2)NaOH水溶液、加热还原反应(或加成反应)oh o(3CHCCHCH; OH(4)2+O22CHO+2H2O(5)14COOHG ,一口 CH3cH-CCH NaC=CH(6)CH 3

21、CHOh+OHOHECH-CH 击主 催化剂A CHCHOH【加固训练】对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌具有很 强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸和丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化 反应制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯 甲酸丁酯的合成路线:(CyI卜)-a( )11*1)Fc(GHC1)(GHCU(HH;氧化剂对羟基茶工丁醇(; JI+吊.稀NaOII E甲酸丁酯/浓硫酸(GIU%)r 一口 .高温响压(C7 H5(%CD已知:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成谈基;D可与银氨溶液发生银镜反应;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为1 : 1。请回答下列问题:(1)由B生成C的化学方程式为 ,该反应过程中涉及的反应类型是 。(2)遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的G的同分异构体有 中,G在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物,试写出该反应的化学方程式:。(3)D的结构简式为 2与银氨溶液发生反应的化学方程式为CO OHCOOHCHCh rS与氯气发生取代反应生成 C,C为Cl ,C在氢氧化钠水溶液中,甲基上的氯原 子发生取代反应生成D,结合信息可知,D为cVjl匚h q在催化剂条件下醛基被氧化

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