大学有机方程式总结(完美)

1、.烷煌的化学反应：L卤代（F2, I 2不可作卤化剂）CH 3CH 2CH 3+Cl 2h（25 C）2.硝化,磺化，氧化（略）完美基本有机反应CH4+C12 hCH3C1+CH 2c12+CHCl 3+CCl 4+HClCH3CHCICH 3(57%)+CH 3CH2CH2Cl(43%)烯煌的化学反应:L力口卤素：CH3CH=CH 2+Br2 CCl4CH3CHBr CH2Br.加氢卤酸：CH 3CH=CH 2+HBr - CH3CHBr - CH 3有区域选择，符合马氏规则.与无机酸：CH 3CH=CH 2+H2SO4-CH3CH(OSO 3H) CH 3CH 3CH=CH 2+HOCl

2、f CH3CH(OH) CH2CI.与水加成：CH3CH=CH 2 H2SO4 CH3CH(OSO 3H)-CH3 H2O CH3CH(OH)CH 3. . 一.与硼烷加成：CH3CH=CH 22 6(CH 3CH2CH 2)3B2( ) CH3CH2CH 2OH顺式加成，反马氏取向生成1醇、，一八, ，一 _过氧化物.过氧化物存在下，反马氏取向：CH3CH=CH 2+HBr -CH3CH2CH3BrHCl无此反应.催化加氢成烷烧：用Pt,Pd,Ni等.高镒酸钾氧化:酸性：CH3CH=CH 2+KMnO 4碱性：CH3CH=CH 2+KMnO 4CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+K

3、OHCH 3COOH+CO 2 T9.臭氧化：RRC=CHRO3OHH /R O-/CHR 一可根据产物推断反应物结构 o/故多用于双键位置判定Zn-H2OH2O2 输 2。RCOR+R COOHRCOR+R choLiAlH 4 RRCHOH+R CH 2OH10.催化氧化：CH 2=CH 2+O 2Ag/20-3 C CH2-CH2OCH2=CH 2+O2 PdCl2CuCl2 CH 3CHO 多用于工业生产.-取代反应：CL/400-600 C氯代：CH2=CHCH 32CH 2=CH - CH2CI澳代：CH2=CHCH 3 NBSCH2=CHCH2Br两个反应均为自由基取代反应，NB

4、S即N-澳代琥珀酰亚胺.重排：（CH3）3CCH=CH 2 HCl（CH 3）2CCICH（CH 3）2（主）+（CH 3）3CCHCICH 3（次）这一重排是由于分步加成和第一步中，由H+对双键的加成生成碳正离子，其稳定性 3 2 1 ,故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。.聚合反应：含二聚和多聚（略）共轲双烯的反应：. 1,2-加成和1,4-力口成：CH=CH CH=CHBr2BrCH 2CH=CHCH 2Br+BrCH 2- CHBr CH=CH 21,4-产物1,2-产物不同反应条件下主要产物不同室温以上或极性溶剂：CH=CH CH=CH+Br 2-BrCH 2CH=C

5、HCH 2Br (1,4)0 c 以下或非极性溶齐ijCH=CH - CH=CH+Br 2-BrCH 2 CHBr CH=CH 2 (1,2).与等摩尔的H2加成：CH=CH - CH=CH EfOH Na CH3CH=CHCH 3 (1,4)H,/PdCH=CH - CH=CH 2 CH3CH2CH=CH 2 (1,2).双烯加成 (Diels-Alder 反应):合成六元环的良好反应焕烧的反应：L加氢催化加氢：CH 3c三CH H2/Pd CH 3CH2CH3部分加氢：CH 3c 三 CCH3 H2/BaS04 Pd ch 3CH=CHCH 3(顺式)Na NH3(l)CH 3c 三 CC

6、H3CH 3CH=CHCH 3(反式).亲电加成：加卤素：CH 3c三 CH(A)Br2CH 3CBr=CHBr 明 CH 3CBr 2 CHBr 2反应B远难于A ,故可停留在第一步产物阶段双键优先于叁键加成：CH2=CH CH2C三CHBr2BrCH 2 CHBr CH 2c三CH力口氢卤酸：CH 3c三 CH+HBr f (A)CH 3CBr=CH 2+HBrf(B)CH 3CBr 2CH3反应亦可停留在A阶段.与亲核试剂加成：与水加成：CH 3c三 CH+H2OHgSO4CH 3c(OH尸CH 2 重排 CH3COCH3中间步骤称为烯醇式重排加 HCN : CH 三 CH+HCNCu2

7、cl2 NH 4clCH 2=CH CN产物为制取聚丙烯睛的原料与其他亲核试剂的加成：CH三CH+ROH - CH 2=CH ORCH 三 CH+NH 3f CH 2=CH - NH 2 CH 三 CH+CH 3COOH f CH2=CH OOCCH 3.作为酸的反应：与碱金属反应：CH 3c三CH+NaNH 3。) 一 CH 3c三CNa与重金属(盐)反应：CH 3c三CH +Ag/NH 3-H2O- CH3c三CAg JCH 3c三 CH+Cu/NH 3-H2O- CH 3c 三 C Cu J.氧化反应：高镒酸车甲氧化：RC三CR +KMnO 4/h+-RCOOH+RCOOH臭氧化：RC

8、三 CR.O3/CCl4 .H2O RCOOH+R COOH.聚合反应：线型低聚：2CH 三 CH f Cu2Cl 2-NH 4Cl/H +fCH 2=CH C 三 CH产物是制取丁二烯和氯丁二烯的原料环型低聚：3CH三CH 400 500 c7.制备高级快：CH 3c三 CNa+CH 3CH 2CH 2Br-CH3c三 CCH 2CH 2CH 3卤代烷的反应：L亲核取代反应：RX+NaOH-H 20f ROHRX+NH 3f RNH 2RX+R ONa fRORRX+NaCN f RCNRX+H 2SfRSHRX+NaC 三 CR 一 RC 三 CRRX+CH 3COONa fCH3COOR

9、RX+Nal-丙酮一 RI+NaX J (X:Cl,Br)RX+AgNO 3-C2H 5OH-RNO3+AgX J后一个反应常用于RX的鉴别.消除反应：CH3CH 2CHCICH 3+KOH-ROH f CH3CH=CHCH 3(主要)+ CH 3CH2CH=CH 2 遵守查依采夫规则主要生成含取代基较多的双键产物.生成金属有机化合物：RCl+MgEt 2O一 RMgClRCl+Li - RLi.被还原：RCl+LiAlH 4,THF . RHRCl+Zn/HCl f RHRCl+Pt/H 2fRH.卤素置换：RCl(Br)+NaI-丙酮一 RI+NaCl醇的性质：.醇的酸性：与活泼金属反应C

10、H3CH2OH+Na CH3CH2ONa+H 2T酸TROH(3 2 1 CH 3OH)HOH2 1 CH 3O-)OH -RCOO -.成酯反应： 与硫酸成酯：CH3OH+H 2SO4一(CH3O)2SO2+H2O产物(CH 3O)2SO2是常用的甲基化试剂与硝酸成酯：CH2OHCHOHCH 2OH+HNO 3 HCH 2ONO 2CHONO 2CH 2ONO 2产物称硝酸甘油可作为炸药或用于医药与有机酸成酯：CH3CH2OH+CH 3COOH H CH3COOCH 2CH3.卤代反应：与氢卤酸反应：ROH+HX - RX+H 2O产物亦可视为氢卤酸的酯HX:HIHBrHClCH 3CH 2

11、OH+HCl/ZnCl 2f CH 3CH 2Cl+H 2O试剂HCl/ZnCl 2称Lucas试剂，用于鉴别醇的级别ROH反应活性：烯醇式 3 2 1 重排反应： (CH 3)3CCH2OH+HCl f (CH 3)2CClCH 2CH3 ;.,.D 与卤化磷反应：ROX+PX 3- RX+H 3PO4 (PBr3.PCl3)ROH+I 2 RI.消除反应：与硫酸共热CH3CH2CHOHCH 3 H2SO4/CH3CH=CHCH 3(主要)+CH 3CH 2CH=CH 2ROH的反应活性：3 2 1(CH 3)3C OHsO/87 C(ch 3)2C=CH 2-?60%H SO/100 C

12、-CH3CH 2CHOHCH 32 4 CH 3CH=CHCH 3?75%H ,SOJ140 CCH3CH2CH2CH 20H2 4CH3CH2CH=CH 2.氧化反应： CQ3-H2SO4 氧化：RCHOHCrO3-H2s04 rch=OROH2 ROH氧化成酮 3 ROH不易氧化H IO4 HIO4 氧化：RRCOH - CHOHRRRC=O+R CH=O, 6.醇制法烯煌的硼氢化：CH 3CH=CH 2.2 6.2 2-CH3CH2CH 20H格氏试剂法：是合成指定结构的醇的最好方法RCH=O+CH 3CH2MgBr f RCHOMgBrCH 2CH 3+H 2O(H+尸 RCHOHCH

13、 2CH3 厥基化合物还原法：RCH=O - RCH 20H厥基化合物还可以是醛酮酯酰卤竣酸还原剂可以是LiAlH 4 vz J J V VNaBH 4H2/Ni厥基化合物的反应：亲核加成反应：. NaHSO 3 力口成：RCH=O+NaHSO 3f RCHOH SO3Na J产物为结晶状，反应物不同结晶不同，可用于鉴别. HCN 力口成： RCH=O+HCN/OH - RCHOHCN +H 2O/H+fRCHOH - COOH.格氏试齐防口成：RCH=O+RMgX fRCHOH R使用不同的厥基化合物可分别得到1 ,2 ,3醇.胺的加成：RCH=O+NH 2R 一 RCHOHNHR 一 RC

14、H=NR产物可水解（H2O-H+）复原，故可用于保护玻基，亦可经还原制取1 ,2胺.月亥（羟胺）的力口成：RCH=O+NH 2OHfRCH=N - OH（曲）产物可发生重排 ，工业上用于尼龙 -6单体生产=O 一 二NOH 一 =O.月井的加成：RCH=O+H 2N NH2-RCH=NH 2（月宗）.醇的加成：RCH=O+CH 3OHHCl（无水）/H2Orchch3oh /h 2o32 RCH生成半缩醛（酮）及缩醛（酮），可用于厥基保护&快的加成：RCH=O+ CH 三 CH/Na-NH 3（l）-RCHOH C三 CHWittig 加成：RCH=O+Ph 3P=CHR 一 RCH=CHRM

15、ichael 加成:CH 2=CHCH=O+HCN - CH 2CNCH=CH O H - CH2CNCH 2CH=O默基-H引起的反应：L厥醛缩合反应 ：OH2RCH 2CH=O接长碳链的重要反应D Claisen-SehmidtRCH 2CHOH CHRCH=O，用途广泛反应：芳醛和含 -H的醛缩合H2ORCH 2CH=CRCH=OCH=O+CH3CH=O/OHCH=CHCH=O Perkin反应：芳醛和酸酎缩合CH=O+(CH 3CO)2O/AcONa - CH=CHCOOHTollen s反应，可以制取一个有趣的化合物3H2c=O+CH 3CH=O 一2.碘仿反应 ：RCOCH 3+I

16、 2-NaOH 一 RCOCI 3 f RCOOH+CHI 3，它既可用于凡含有 RCO -结构，或经氧化后可生成此结构的化合物均可发生此反应该结构的鉴定，也可在合成过程中作切断碳链用醛酮的氧化还原反应：L氧化反应：银镜反应：RCH=O+2Ag(NH 3)2+2OH -2Ag J +RCOO -NH4+3NH 3+HOHTollen也称反应，适用于醛，但-羟基酮有时也给出正反应，类似的反应还有与新制氢氧化铜的反应。 Baeyer-Villiger 反应： RCOR+R CO OOH 一 RCO。R+R COOH 酮氧化，不影响碳干，具有合成价值。2.还原反应： 金属氢化物还原：RCH=CHCH

17、=ONaBH4 RCH=CHCH 20H类似的试剂还有，它们均被称为氢负离子给予剂，故反应不影响碳，碳双键。异丙醇铝(i-PrO) 3Al还原：仅还原催化氢化： RCH=CHCH=OH2/Ni加压均C=C,C=O还原，常压则只还原Clcmmensen 法： COCH 2CH3K-W-黄鸣龙法：-COCH 2CH3歧化反应(Cannizzaro反应)：C=O,不影响C=C.RCH 2CH2CH 2OHC=C ,仅还原 C=O应选金属氢化物。Zn Hg /HCl-CH 2CH 2CH 3N2H4 NaOH / 二缩乙二醇 -200 C-CH 2CH2CH 3CH2=O+-CH=OOH-CH 2OH+HCOOH是不含 -H的醛特有的反应，反应物中的较小分子生成酸醛酮的制法：L 烯燃臭氧化：RR C=CHCH 3O3 .Zn H2O RR C=O+CH 3CH=O醇氧化：RCH 2OHCrO3 H2SO4 /RCH=O利用产物沸点低于反应物的原理迅速将其分离。-位氧化：NO 2-CH 3CrO3/(CH3CO)2ONO 2-CH(OCO