《有机化学》中国农业出版社 课后习题答案

1、第一章1.sp3变为sp2；(2)sp2变为sp3；(3)无变化；(4)sp到sp2到sp3、sp22.实验式：(3)(4)；分子式：(1)(2)(5)；构造式：(10)(11)(13)；结构简式：(6)(7)(12)(14)；折线式：(8)(9)3.(1)饱和脂肪醇(2)饱和脂肪醚(3)不饱和脂肪羧酸(4)脂肪环多卤代烃(5)芳香醛(6)芳香胺4.C6H65.通过氢键缔合：(1)(5)(8)与水形成氢健：(2)(3)(7)不能缔合也不能与水形成氢健：(4)(6)6.(1)(2)(3)(4)第二个化合物沸点高；(5)第一个化合物沸点高7.(1)(2)(3)(5)第一个化合物水溶性大；(4)第二

2、个化合物水溶性大8.根据Pll表1-2,反应前4个C-H键，一个C=C双建，能量为；2267kJ反应后6个C-H键，一个C-C单键建，能量为；2831kJ反应吸热：阳=-564kJ9.(1)(3)(4)(5)正向进行反应；(2)逆向进行反应10.(1)HClCH3COOHH2CO3C6H5OHH2OC2H5OHNH3CH4(2)RO-OH-RNH2NH3H2OROHI-Cl-第二章1.（1）CH3CH2CHCH2CHCH3h3cChch3ch32.5-二甲基-5-乙基己烷（2）CH3严CH3ch3ch2cch2ch2chch2ch3J厶厶厶厶JCH2CH33-甲基-3,6二乙基辛烷3)h3cc

3、h3chch2ch/2H3CCH2,4-二甲基戊烷4)2-甲基-3-乙基己烷5)反-1-甲基-4-异丁基环己烷6)ch3ch3HH顺-1,2-二甲基环己烷7)8)正丁烷2.(1)2,5-二甲基己烷2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷3)2,2,4-三甲基戊烷4)2,2,4,4-四甲基辛烷5)异丙基环己烷6)1,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷7)甲基环戊烷8)二环4.4.0癸烷3.1)C2H5CH3CHCH2CH33-甲基戊烷2)(CH3)3CCH2CH2CH32,2-二甲基戊烷3)CH3CHCH2CH2CH3chch3Ch32,3-二甲基己烷4)CH3CH2CCH2CH3CH33,3-二甲基戊烷

4、5)CH3CH_CcH.CHCH2CH3IICH3CH32,2,4-三甲基己烷(5)(5)4.(1)+Br2Br+99%1%(2)Cl2A(3)HBrCH3CH2CH2Br(4)Cl2Br2BrCH2CH2CH2CH2Br(3)(3)5.6.(1)(2)10.310.37.(1)(2)3)(4)8.(1)液溴深红棕色环丙烷使溴水深红色退去(2)液溴深红棕色1,2-二甲基环丙烷使溴水深红色退去9.H311.（1）CH33顺3H3C12.TOC o 1-5 h z HYPERLINK l bookmark12 Cl22C1Cl+CHCH*+HCl43Ch+CHCH3C13H(Z)-4-methyl

5、hept-3-ene(Z)-4-methylpent-2-ene(2E,5E)-3,7-dimethylocta-2,5-diene(E)-2-chloro-4-methylpent-2-ene(2E,4Z)-hepta-2,4-diene2-methylbuta-1,3-dienepent-3-en-1-yne . .(E)-3,4-dimethylpent-2-ene(E)-4,4-dimethylpent-2-ene(E)-4-isopropyl-3-methylhept-3-ene(1Z,3E)-1,4-dichlorobuta-1,3-dienebut-2-yneBr2BrBrKMn

6、QOH-OHOHOSO3HOHZnH2OOCl2500oCH20aHg2+H2SO4Br203.ZnH20KMn04H+HOHCH3H+H20ch2chCH2KMnO*H+cH2cOOHC02在25C,101kPa时，1mol可燃物完全燃烧生成稳定的化合物时所放出的热量,叫做该物质的燃烧热.单位为kJ/mol。1-戊烯3376KJ/mol顺-2-戊烯3368KJ/mol反-2-戊烯3364KJ/mol5.2HC=CHCH2CH2CH2CH384银氨溶液7.(1)银氨溶液、液溴CCl4(2)液溴CCl4、银氨溶液(3)液溴CCl4、银氨溶液、酸性高锰酸钾 . .OOH9.方法(2)10.CH3C

7、H2CH2CH=CH2pent-1-ene(CH3)2CHCH=CHCH34-methylpent-2-ene3HCCH3CH3,CH3C2,3-dimethylbut-2-eneCH3CH2CH二CHCH2CH3hex-3-ene11.CN”,”COOC2H5CHOCH3CH3O . #.15.15.13.CHNO2NO2Cl1-chloro-4-methyl-2,3-dinitrobenzeneClNO2cH3NO21-chloro-4-nitrobenzeneSO3H4-methyl-2-nitrobenzenesulfonicacid1,5-dinitronaphthaleneSO3H

8、naphthalene-2-sulfonicacid第四章1.nh2SO3H4-aminobenzenesulfonicacid . #.1-butylbenzene1-ethynyl-4-methylbenzeneSO3HBrbromobenzenesulfonicacidCOOHBrOHbromo-4-hydroxybenzoicacidHCHHcCCICH32-methyl-1,4-diphenylbuta-1,3-diene . .ABcABcNO2CH3ClCHO2)催化剂不对AlCl3氧化产物不对(3)取代位置(1)重排a氢反应15555.96.苯稳定，能量低 . .NOCOOH9

9、.3NH . .nhcoch3COOHCOOHCOC%NO211.（1）液溴，褪色的是环己二烯；液溴+铁粉，剧烈反应，反应后的液体倒入冷水中在底部产生褐色液体的是苯。无现象的是环己烷。（2）酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，不褪色的是苯。（3）液溴，褪色的是苯乙烯；银氨溶液12.C16H16C . .214.214.3CH2CHCH2CH31）无（2）无（3）无（4）有（5）有（6）无（7）有（8）有H3AA-r-第五章1.2.ClClCICHchChch3cHCH3含有两个相同手性碳原子（三种）HOOCHCCHCOOH两种）含有两个相同手性碳原子（三种）OHCH3CHC00H（两种）3.H3cHC

10、CH,CH_KHO如果丙二烯两端碳原子上各连两个不同基团时，由于所连四个基团两两各在相互垂直的平面上，分子就没有对称面和对称中心，因而有手性。CH3HHCH3CHCH3HH用平面式分析，(1R,2R)-1,2-二甲基环己烷或(1S,2S)-1,2-二甲基环己烷是一种有旋光的化合物。用构象式分析，(1R,2R)-1,2-二甲基环己烷或(1S,2S)-1,2-二甲基环己烷是无数种有旋光的构象式组合而成的混合物。3h3ch2cCHci2hc34.（1）S（2）S5.3）R（4）S（5）SS6)SSCOOH2356 . .HHSHHR8.（+和-）（+和-）9.1)相同2)相同3)内消旋体4)对映体5

11、)对映体HACHClCl1-chloro-3-(chloromethyl)hexane(E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯Cl1-chloro-4-(chloromethyl)benzeneCH2Cl力宀第六章1.H3C/叫ccHCH2Cl(E)-1-chloro-2-methylbut-2-ene3-（氯甲基）-1-氯己烷7,7-dichloro-1-methylbicyclo2.2.1heptane4-（氯甲基）-1-氯苯1-甲级-7,7-二氯二环2.2.1庚烷Br3-bromo-6-methylcyclohex-1-eneCH3(S)-3-bromocyclohex-1-ene3-甲基-6

12、-溴-1-环己烯2.（s）-3-溴-1-环己烯3HCC=CC1丙烯基氯烯丙基氯CH2BrClCl .2 .2CH3CH2CNCH3CH2NHCH3CH2OHCH3CH2ORCH3CH2ICH3CH2NO4.1)HX;PX3;两步反应，消除成烯烃再加成(2)Cl2500oCBrNO2NH2BrCNCH2OH6亲核性321；AgNO2：321;亲电加成：231(2)亲核性231;AgNO2:231;亲电取代：32.17.ClOHOpci5C?ba与钠反应：abc与卢卡斯试剂：cba脱水：cba与钠反应：abc与卢卡斯试剂：cba第七章1.4-methylhexan-2-olmethylhepta-

13、1,6-dien-4-ol2-methyl-1-phenylbutan-2-ol四甲基-2-己醇4-甲基-1,6-庚二烯-4-醇2-甲基-1-苯基丁-2-醇OH2,2-dimethylpropan-1-ol1-bromo-4-ethoxybenzeneBr(H3C)2HCrOHBr2,6-dibromo-4-isopropylphenol2.2,2-二甲基-1-丙醇4-异丙基-2，6-二溴苯酚1-溴-4-甲氧基苯ohoch34-methoxypent-1-en-3-olOHcyclopentane-1,2-diol3.OHbutan-1-olOHbutan-2-ol1-丁醇a2-丁醇庆OH2-

14、methylpropan-2-ol2-甲基-2-丙醇bc4.4.(1)Br(2)+c2H5I+ch3oh(4)O厂OH”O-CCH3/“。H5.（1）1-戊醇，2-戊醇，2-甲基丁醇，3-戊烯-1-醇，4-戊炔-1-醇银氨溶液4-戊炔-1-醇液溴3-戊烯-1-醇卢卡斯试剂（ZnCl2/浓HCl）1-戊醇，2-戊醇，2-甲基丁醇,（2）正已烷，正丁醇，氯丙烷，乙醚AgNO3和乙醇氯丙烷冷浓硫酸乙醚金属钠正丁醇3）2-丁醇甘油苯酚FeCl3苯酚CuSO4甘油6.（1）沸点：正辛醇3-己醇2-甲基2-戊醇正己烷（2）酸性：.OH37.CH2OH(2)CH2C1CH2OHCH2OH(3)(4)CH2N

15、H2ch2oh . #.分离苯和苯酚的混合物：NaOH溶液，分层，在向水层通入CO2气体除去环己烷中二乙醚：冷浓HC1，分层9.PBr3-OH-BrCN-ROHh2oH+*.-COOH-oh浓硫酸h2oH2SO4浓硫酸BrBr10.(a)11.OH12.ohIO_Hd第八章(1)2)3)2.OOH2-hydroxypropanalbut-2-enal2-羟基丙醛2-丁烯醛(4)_H3c04-methylcyclohexanone4-甲基环己酮(1)5)OOpentane-2,4-dione2,4-戊二酮2-phenylacetaldehyde(6)_.CH3oo2-methylcyclohex

16、ane-1,4-dione2-苯基乙醛(2)2-甲基-1，4-环己二酮Br2-bromopropanalOcyclohexane-1,3-dione(3)(4)h3c3.C二NH3CN-(propan-2-ylidene)benzenamine4-methylpentan-2-one3.CHO60CH3CHCH4.脂肪醛芳香醛脂肪甲基酮环酮芳香甲基酮O=oClClCl . .(1)(2)OHCH2OH(3)(4)OHkOHCOOH(5)(6)(7)VOHSO3Na(8)6.（1）乙醛乙醇乙醚银氨溶液乙醛金属钠乙醇（2）丙醛丙酮丙醇异丙醇银氨溶液（托伦试剂）丙醛NaSO3H丙酮卢卡斯试剂区分丙醇

17、与异丙醇（3）甲醛乙醛丙醛次碘酸钠：乙醛黄色晶体Benedict试剂（班氏试剂）：丙醛Fehling试剂：由0.1g/ml的NaOH溶液、0.05g/ml的CuSO4溶液以及KNaC4H4O6（酒石酸钠钾）混合而成，反应的成分是酒石酸合铜（II）离子，碱性条件下加热时与醛基或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。该试剂分为A、B液，先混合再使用，需要现用现配。Benedict试剂：173gNa3C6H507（柠檬酸钠）及100g无水Na2C03溶解在800ml水中，再取17.3gCuSO45H20溶解在100ml水中，混合并定容至1L（如有沉淀可过滤），即得到Benedict试剂。反应的成分是柠檬酸合铜

18、（II）离子，在碱性环境中（由Na2CO3水解产生OH-）加热时与醛基（甲醛除外）或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。该试剂可以长期保存。4）苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮银氨溶液（托伦试剂）苯甲醛次碘酸钠苯甲酮黄色晶体FeCl3苯酚蓝紫色 . .(1)甲醇H+(2)CH3MgX(3)Cu高温生成乙醛；CH3MgX生成异丙醇；Cu高温生成丙酮(4)HCN水解甲醇酯化浓硫酸高温脱水81)HCNQHCNH2OOHCOOH2)菲林试剂COOHOLiAlH4COO3)稀氢氧化钠CH2OH9.碘仿反应：(1)(3)(6)(7)(10)菲林试剂：(2)(4)(9)托伦试剂：(2)(4)(5)(9)10.(A)O第九章1

19、.HH3CH2C-CCOOHCH32-methylbutanoicacidh3ch3CCHCOOH(E)-but-2-enoicacid严OH2-hydroxybenzoylchloride2-甲基丁酸(E)-2-丁烯酸2-羟基苯甲酰氯HOOC-C-CH2CH2COOHO2-oxopentanedioicacid2-酮戊二酸H3CHcH2cOH2Cch2Odihydro-3-methylfuran-2,5-dionedihydro-4-2-甲基丁二酸酐methylfura3-甲基-43丁酸内酯oneOOCCH32.4-isopropylcyclohexanecarboxylicacidHO_C

20、HCOOHHCCOOHCHfOOH1-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylicacidphenylacetate(Z)-pe3nt-2-en-2-olCOOH88.11162.5oc88.15OH88.11117.3oc77oc3.(1)HcOOHcH3cOOHH2cO3c6H5OHH2OcH3OHNH3(2)a羟基丙酸B-羟基丙酸丙酸4.甲酸乙酸乙醛斐林试剂：乙醛；银氨溶液：甲酸乙二酸丙二酸丁二酸用高锰酸钾鉴别，乙二酸使高锰酸钾退色；丙二酸与丁二酸用热分解反应的产物来区别，丙二酸热分解反应的产物有二氧化碳产生，用澄清石灰水可以检出，丁二酸热分解反应的产物没有二氧化

21、碳。乙酸乙醇邻甲苯酚三氯化铁溶液：苯酚蓝紫色；次碘酸钠，碘仿反应：乙醇黄色晶体。5.(1)HCNnohCNh2oH+Cx0HCOOHCH3CH2OHCXOHCOOC2H5(2)HC三CHKMnO4250CH3COOH正丁醇CH3COOCH2CH2CH2CH3(3)h3ch2chch2-CH3CH2CHCH3ch3ch2chch3BrCNch3ch2chch3COOHSOC2ch3ch2chch3Coci6.异戊醇中含有少量异戊酸加氢氧化钠，生成的少量沉淀（异戊酸钠）过滤苯甲酸中含有少量苯酚溴水，生成白色三溴苯酚沉淀，过滤乙酸中含有少量乙醇加氢氧化钠，蒸馏，除去乙醇，再加硫酸，蒸馏，得纯净的乙酸

22、7.7. . #.HOch3ch2cooc2h5Hch3ch2cooh+c2h5ohHOch3ch2cooc2h5丄ch3ch2coo-+c2h5ohCH3CH2COOC2H5k辛ch3ch2cooc7h15+c2h5ohCH3CH2COOC2H5叫叫2CH3CH2CONHCH3+c2h5ohch3ch2cooc2h5LiAlHch3ch2ch2oh+c2h5ohc2H5oNach3ch2cooc2h5L-5ch3ch2ch2oh+c2h5oh8.（1）加热亚硫酰氯（2）加热异戊醇/浓硫酸LiAlH4（3）三溴化磷镁/无水乙醚co2/水Br2/P加热9.三氯化铁呈紫色：邻羟基苯甲酸和乙酰乙酸乙

23、酯Br2水褪色：乙酰乙酸乙酯B-羟基丁酸和丁酸：B-羟基丁酸的CHH（OH）R基团发生碘仿反应（黄色结晶），可以用次碘酸钠区别两者。10.Oh2OOH-ph3c-c-cc_ch3，hcc二ccch333H311.A：丙酸B：甲酸乙酯C：乙酸甲酯cOOHA：H3C_c二c_ch3coohB：h3c-c=ocOOH #. .酸催化加强羰基碳原子接受亲核试剂进攻的能力，硝酸氧化性14.COOC2h5NaCh225-cooc2h5异丙基溴15.2-丁酮:CH3I/NaOHh3cCOOC2H5H2o3CHCHh3CCOOCHch3ch2nhch2ch32CH2NH2 . .NH2OH(A)HH3CCCH_CCH3(B)H3CCH2CH37.NH8.1)CH3CH3CH3COCIH2SO4加热(C)H3CCHCH3nhcoch3H2SOHNO3HNO3Fe,HC1NH2Br2+H2O1.HNO22.CH3CH2OHBrBrBr222)CH3CH2OHKcrONH2匕CH3COOHCH3CONH2Brch3nh2NaOH3)HBrCH3CH2OH