第二单元芳香烃 (3)

1、第二节 芳香烃苯是最简单、最基本的芳香烃，苯有毒，对人体健康有害。还有哪些有机物属于芳香烃？芳香烃有哪些性质呢？ 教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2、了解芳香烃的来源及其应用教学重点： 苯和苯的同系物的鉴别1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃概念辨析2.最简单的芳香烃是 苯二、苯的物理性质颜色无色气味特殊气味状态液态熔点5.5沸点80.1密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。三、苯的分子结构与化学性质：1）结构式2）结构简式 3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取

2、sp2杂化；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。1、组成与结构：分子式：C6H6思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点?哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点?说明什么?6个H原子完成相同事实事实苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种。推论：苯分子中六个碳原子是完成等同的。苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液褪色。推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键C=C或碳碳三键CC。三、苯的化学性质 总体印象:在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?2. 分别写出苯与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.思考与交流

3、1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓烟2）苯的加成反应 :（与H2、Cl2)+ H2Ni环己烷+ 3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH3）苯的取代反应（卤代、硝化）+ Br2Br+ HBrFeBr3实验设计 1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）卤代2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧

4、瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端插入液面以上？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。+ HNO3（浓）NO2+ H2O浓H2SO45060硝化玻璃管实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2

5、mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.实验装置图1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么?3.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?实验思考题：四、苯的同系物1.定义:通式：结构特点:只

6、含有一个苯环,苯环上连结烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)如CH3CH2 CH3 CH3CH3CH3 CH3 CH3CH3CH3对比思考:1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.实验探究:1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH阅读思考:阅读课本P51、53的内容思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?2、化学性质： 1)取代反应CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸2）氧化反应可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化3）加成反应催化剂+ 3H2五、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。稠环芳香烃萘蒽 苯环间共用两个或两