1、有机化合物的合成 (6)

1、田家炳中学 卓育灵有机合成与推断复习课欣赏（2019年深圳第一次调研题）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：【2017全国卷I】欣赏（1）A的化学名称为_。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6221，写出2种符合要求的X的结构简式_。（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线_（其他试剂任选）【考纲要求】选做题36 （

2、15分）1认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。2了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。3能根据给定条件推断及写出有机化合物的同分异构体。4能够敏捷、准确地获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合，对有机合成路线的简单设计。有机推断合成题的特点：1.命题多以卷框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查有机物结构简式、反应方程式的书写、判断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能团、判断和书写同分异构体等； 或者是给出一些新知识和信息，即信息给予题，让学生现场学习再迁移应用，考查考生的自学与应变能力。2. 此类试

3、题综合性强，难度较大，情景新，要求高，是历年高考考查的热点题型之一。 几乎可以肯定2019年高考化学试题中有机部分的主要考点。3.命题内容上经常围绕乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、酯和苯及其同系物等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。1、掌握各类有机物间的转化关系2、能正确书写常见的有机反应方程式3、能从有机物之间的转化情况，反馈出反应所需的条件、并确定反应类型4、能根据有机物的性质推断官能团5、能根据题中给出的条件及信息，进行学习与迁移。有机合成与推断有机知识的储备必须掌握哪些：请同学们根据有机知识网络，说出并写出相关的反应条件及方程式！2、熟练掌握有机化合物相互转化关系（烃）以（乙烯等简单烃为例

4、）2、有机化合物相互转化关系（芳香族化合物）2、有机化合物相互转化关系（烃的衍生物）131从有机物的反应条件找“题眼”2从有机物的结构特征性质找“题眼”3从有机物的转化关系找“题眼”4找“题眼”有以下四个方面从有机反应中分子式、相对分子质量及其他数据关系找“题眼掌握好知识网络结构还要会找题眼反应条件 可能官能团 与NaHCO3反应 与Na2CO3反应与Na反应发生银镜 反应与H2反应 使溴水因反应褪色遇Fe3+显紫色 使高锰酸钾酸性溶液退色羧基 羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基 醛基(甲酸、甲酸酯、单糖、麦芽糖） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基 酚羟基碳碳双键、碳碳叁键 、醛基、酚羟基醇、苯的同系

5、物 反应现象官能团难点突破1碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基含苯环物质 难点突破2反应条件官能团反应类型有机反应反应条件烷烃或芳香烃的烷基上的卤代 苯环上的卤代 苯环上的硝化 苯酚的溴代 醇生成醚 醇的消去 酯及卤代烃的水解 卤代烃的消去 酯的可逆水解或多糖的水解 酯化反应 不饱和化合物或苯的同系物支链上的氧化 不饱和有机物的加H2 不饱和有机物的加成 醇的催化氧化光照Fe浓硫酸 55-60浓溴水浓硫酸 加热浓硫酸 加热NaOH水溶液 加热NaOH醇溶液 加热稀硫酸 加热浓硫酸 加热KMnO4(H+)Ni 加热 溴水 Br2的CCl4Cu、 Ag 加热 A B C O2/催，加热 O2/催，加

6、热 有有有 ABC H+ 加热 或 ABC NaOH溶液 加热 H+A 有B 有C 有衍变关系官能团【挑战】 你能指出下列各物质可能含有的官能团或基团吗？难点突破3 ABC 浓硫酸 加热 有 有有（关于相对分子质量增减问题）RCH2OHCHCOOHCHCOOCH2RRCOOHC2H5OHRCOOC2H5RCHO（）（）（）（）-2+28+42+16难点突破4那些物质的相对分子质量相同？从不同原子个数增减可以得出什么结论来？思考【答题中易出现的错误】（1）常见官能团名称、结构简式的书写错误（3）书写有机反应方程式时配平、反应条件、小分子忘记写（2）书写有机物分子式或结构简式时出现混淆，写结构简式时氢原子漏写（4）特别典型有机反应方程式的书写，例如 卤代烃的消去反应方程式； 醇的催化氧化反应方程式； 醛发生的银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应 醇与酸形成环酯或高分子酯（即缩聚反应）的反应 方程式。欣赏（2019年深圳第一次调研题）挑战下（2019年深圳第一次调研题）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：（1）A的化学名称为_。（2）由C生成D和E生成F