天然药物化学课程教学大纲(共13页)

1、天然药物(yow)化学课程(kchng)教学大纲(jio xu d n)一、课程基本情况课程编号素质学分数21.课程名称（中文）天然药物化学（英文）Natural Medicinal Chemistry2.课程类别专业素质教育 非专业素质教育 特殊素质教育必修 选修 自修； 核心素质教育 非核心素质教育3.课程学时及其分配总学时：36理论教学学时：36实践教学学时：04.适用院系、专业5.先修课程预备知识有机化学 分析化学 物理化学 制药化工过程与设备波谱分析 仪器分析二、本门课程的意义、作用及教学目的、要求 本门课程的意义、作用意义：天然药物化学是在有机化学、分析化学、药用植物及波谱学课程的

2、基础上，着重围绕中药有效成分的结构类型与特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定的基本原理和基本技能教学。作用：天然药物化学是药学专业、药剂专业、制药工程专业及相关专业本科学生必修的专业课程。其总论部分介绍了天然药物中有效成分的生物代谢途径、提取分离以及结构研究的方法与步骤；各论部分介绍了糖苷、黄酮、醌类、萜类、皂苷、生物碱等有效成分的结构特点、理化性质、提取分离及结构测定方法。 教学目的及要求目的：【专业素质】 知识目标：（1）掌握天然药物化学成分提取、分离的基本原理和基本方法；（2）了解天然药物化学成分结构鉴定的一般方法和技能；（3）了解天然药物化学成分中一些常见主要类型的基本结构、理化性质

3、、提取分离和检识等方面的基本知识。 能力目标： （1）让学生掌握天然化合物相关理论、性质以及天然活性成分的提取、分离、纯化、结构鉴定和结构修饰的技能； （2）具有从事天然药物的生产、开发、研究和管理的能力，为从天然资源中寻找新药或新药先导化合物打下坚实基础。 方法目标：掌握自主学习的方法，养成自主学习的习惯。 【非专业素质】 （1）科学严谨的作风； （2）开拓创新的精神； （3）诚实守信的品质； （4）独立分析问题和解决问题的能力。 要求：（1）掌握天然药物化学成分的研究方法；（2）熟悉天然药物化学成分的主要类型以及它们的生源途径、类别划分状况、物理化学性质、鉴定和鉴别、波谱学特征和主要天然药

4、物研究实例等。重点内容为生物碱、糖和苷、黄酮类化合物、萜类化合物等。（3）使本专业学生熟悉天然药物中有效成分的结构特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法；了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径。培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。三、课程内容 第一章 总论 【学时】2学时【要点】一、天然药物化学的概念、研究内容、发展历史、发展动态；二、生物合成的概念、途径及研究的意义；三、天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定的基本知识。【重点】一、植物次生代谢产物的生物合成；二、天然药物化学成分提取分离方法。 【难点】植物次生代谢产物的生物合成。 【课程内容】 第一节

5、 天然药物化学的概念、研究内容、发展历史、发展动态天然药物化学的研究内容 天然药物化学的简要发展史 第二节 生物合成的概念、途径及研究的意义一次代谢及二次代谢生物合成的基本结构单元生物合成途径 第三节 天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定的基本知识天然药物有效成分的提取天然药物有效成分的分离与精制 第二章 糖和苷【学时】6学时【要点】一、单糖的立体化学；二、糖和苷的分类；三、糖的化学性质；四、苷键的裂解；五、糖的核磁共振性质；六、糖链的结构测定；七、糖及苷的提取分离。【重点】一、糖的立体结构；二、糖的化学性质；三、糖的结构鉴定。 【难点】五碳及六碳单糖的立体结构的几种表示方法。【课程内容】

6、第一节 单糖的立体化学 第二节 糖和苷的分类单糖类低聚糖内类多聚糖内类苷类 第三节 糖的化学性质氧化反应糠醛形成反应羟基反应 第四节 苷键的裂解酸催化水解乙酰解反应碱催化水解和-消除反应酶催化水解反应过碘酸裂解反应糠醛酸苷的选择性水解反应 第五节 糖的核磁共振性质一、糖的H-NMR性质二、糖的C-NMR性质 第六节 糖链的结构测定一、糖链的结构测定二、糖链结构研究实例 第七节 糖及苷的提取分离提取分离多糖的提取分离实例 第三章 苯丙素类 【学时】3学时【要点】苯丙酸类香豆素类木脂素类【重点】香豆素的内酯性质；香豆素和木脂素的波谱学特性；木脂素的结构类型。 【难点】利用香豆素的内酯性质及木脂素的

7、性质，指导提取分离工作。【课程内容】 第一节 苯丙酸类苯丙酸类化合物苯丙酸的提取苯丙酸的波普特征苯丙酸研究实例 第二节 香豆素类香豆素的结构特征香豆素的理化性质香豆素的提取分离香豆素的波谱特征香豆素的生活研究香豆素的研究实例 第三节 木脂素类木脂素类化合物的主要结构类型木脂素的理化性质木脂素的提取分离木脂素的波谱特征木脂素的生物活性第四章 醌类化合物 【学时】4学时【要点】醌类化合物的结构类型；醌类化合物的理化性质；醌类化合物的提取分离；醌类化合物的结构鉴定；醌类化合物的生物活性。【重点】醌类化合物的化学性质；醌类化合物的紫外光谱特性；NMR波谱学特性。【难点】利用醌类化合物特殊性质，指导提取

8、分离工作。【课程内容】 第一节 醌类化合物的结构类型苯醌类萘醌类菲醌类蒽醌类 第二节 醌类化合物的理化性质物理性质化学性质 第三节 醌类化合物的提取分离游离醌类的提取方法游离羟基蒽醌的分离蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离蒽醌苷类的分离 第四节 醌类化合物的结构鉴定醌类化合物的的紫外光谱醌类化合物的红外光谱醌类化合物的H-NMR谱醌类化合物的C-NMR谱醌类化合物的2D-NMR醌类化合物的MS醌类化合物衍生物的制备结构研究实例 第五节 醌类化合物的生物活性泻下作用抗菌作用抗肿瘤作用其他作用 第五章 黄酮类化合物 【学时】4学时【要点】黄酮类化合物的理化性质及显色反应；黄酮类化合物的提取与分离；黄酮

9、类化合物的检识与结构鉴定；黄酮类化合物结构研究中应注意的问题。【重点】紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 【难点】紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。【课程内容】 第一节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应性状溶解性酸性与碱性显色反应Wessely-Moser重排 第二节 黄酮类化合物的提取与分离提取分离 第三节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定色谱法在黄酮类化合物鉴别中的应用紫外及可见光谱在黄酮类化合物鉴别中的应用核磁共振氢谱在黄酮类化合物鉴别中的应用核磁共振碳谱在黄酮类化合物鉴别中的应用质谱在黄酮类结构测定中的应用黄酮类化合物的立体化学 第四节 黄酮类化合物

10、结构研究中应注意的问题 第六章 萜类和挥发油 【学时】4学时【要点】萜类的结构类型及重要代表物；萜类化合物的理化性质；萜类化合物的提取分离；萜类化合物的检识与结构测定；挥发油。【重点】环烯醚萜的结构及理化性质；二萜类化合物的识别与结构鉴定。 【难点】环烯醚萜的结构特点及提取分离。【课程内容】 第一节 萜类的结构类型及重要代表物单贴环烯醚萜倍半萜二萜二倍半萜 第二节 萜类化合物的理化性质萜类化合物的物理性质萜类化合物的化学性质 第三节 萜类化合物的提取分离萜类的提取萜类的分离 第四节 萜类化合物的检识与结构测定波谱法在萜类结构鉴定中的应用结构鉴定实例 第五节 挥发油概述挥发油的性质挥发油的提取挥

11、发油成分的分离挥发油成分的鉴定 第七章 三萜及其苷类 【学时】5学时【要点】三萜类化合物的生物合成四环三萜五环三萜的结构类型五环三萜的理化性质五环三萜的提取分离五环三萜的结构鉴定与生物活性【重点】五环三萜的结构特征、结构鉴定方法；三萜及其苷类的提取分离方法；几种重要的五环三萜的NMR特征。 【难点】五环三萜的提取分离、结构鉴定。【课程内容】 第一节 三萜类化合物的生物合成 第二节 四环三萜达玛烷型羊毛脂烷型环阿屯烷型甘遂烷型葫芦烷型楝烷型 第三节 五环三萜的结构类型齐墩果烷型乌苏烷型羽扇豆烷型木栓烷型 第四节 五环三萜的理化性；性状及连接线颜色反应表面活性溶血作用沉淀反应 第五节 五环三萜的提

12、取分离三萜化合物的提取与分离三萜皂苷的提取与分离三萜皂苷提取分离实例 第六节 五环三萜的结构鉴定与生物活性紫外光谱质谱核磁共振谱结构测定实例抗炎活性抗肿瘤活性抗菌和抗病毒活性对中枢神经系统的作用对心脑血管系统的作用抗生育作用其他活性 第八章 甾体及其苷类 【学时】4学时【要点】甾体化合物强心苷类甾体皂苷 【重点】强心苷和甾体皂苷的化学结构及波谱学特性 【难点】强心苷和甾体皂苷的化学结构及波谱学特性【课程内容】 第一节 甾体化合物 第二节 强心苷类 一、强心苷概述及生物合成 二、强心苷的化学结构和实例 三、强心苷的理化性质 四、强心苷的提取分离 五、强心苷的波谱特征 六、强心苷的生物活性 第三节

13、 甾体皂苷甾体皂苷概述甾体皂苷的化学结构和实例甾体皂苷的理化性质甾体皂苷的提取与分离甾体皂苷的波谱特征甾体皂苷提取分离和结构测定实例 第九章 生物碱 【学时】4学时【要点】生物碱生物合成的基本原理；生物碱的分类、生源关系及其分布；生物碱的理化性质；生物碱和提取和分离；生物碱的结构鉴定与测定。 【重点】生物碱的结构类型，不同类型的生物碱的提取分离过程。 【难点】生物碱的结构鉴定。 【课程内容】 第一节 生物碱生物合成的基本原理 第二节 生物碱的分类、生源关系及其分布有机胺类生物碱吡咯类生物碱哌啶类生物碱托品类生物碱喹啉类生物碱吖啶类生物碱异喹啉类生物碱吲哚类生物碱咪唑类生物碱喹唑酮类生物碱嘌呤及

14、黄嘌呤类生物碱萜类生物碱甾体类生物碱胍类生物碱 第三节 生物碱的理化性质性状旋光性溶解性碱性生物碱的捡识 第四节 生物碱和提取和分离总生物碱的提取生物碱的分离 第五节 生物碱的结构鉴定与测定UV光谱IR光谱H-NMR谱C-NMR谱MS谱结构解析实例【学时分配】授课内容总学时其中：理论第一章 绪论22第二章 糖和苷66第三章 苯丙素类33第四章 醌类化合物44第五章 黄酮类化合物44第六章 萜类和挥发油44第七章 三萜及其苷类55第八章 甾体及其苷类44第九章 生物碱44总复习22合计3636注： 1、理论36学时。 2、每个教学单元的三习题：见习题清单。四、实践环节课程实验 或 课程实训 实验名称： 实训名称： 实验目的： 实训目的： 实验内容： 实训内容：五、建议教学方法开发内化教学法六、答疑安排主要在课间、课外进行。可以一对一和一对多直接交流，也可以互联网为手段，随时进行网上辅导。七、素质考试方式及试题库素质考试