药学专业有机化学综合练习题参考答案(1)

1、1-戊烯-3-快1-戊烯-3-快药学专业有机化学综合练习题参考答案一.命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型1.3.CH3CH2CHCH2CHCH3CH3 CH32.CH3 i (CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3 CH2CH32,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-4-乙基庚烷CH3CHCH2CH2CHCH2CH34CH3 CH3-CHCH35.2,6-二甲基-3-乙基庚烷CH2CH3(1R,3R)-1-Cl乙基-3-氯环己烷顺-1-乙基-4-漠环己烷7.9.Cl10.3,6-二甲基二环3.2.2壬烷 1,3,8

2、-三甲基螺口癸烷5-氯螺口辛烷2-滨二环4.3.0壬烷H/COOHC=C、CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CHCHC 三 CCH3CH313.CH3CH=CHC 三CH 14CH3c 三 C CH=CH2E-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-乙基-2-辛快3-戊烯-1-快CH2=CHCH 2CHCH15.0h16.hJ=ChH/CH2 CH3OHCH3OHCH 2CH 3HSCH2cH20H4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-己烯2-疏基乙醇SO3H19.OHCH3SO3 HOHOH20.NO223NO22-甲基苯磺酸间苯二酚蔡酚 5-硝基-2-紫磺酸24.CH3CH2OCH=

3、CH225.OIICH3cH2cCH2cH(CH3)22-蔡酚醇(S)-2-2-5-OH21.22.硝基-2-乙基乙烯基醴对甲基苯甲醛3-羟基苯甲酸己酮CH3cH2cHCH2cOCl28.CH329.CO2HHOHCH326.OH 27.5-甲基-3-，一 COOCH2CH330.3-甲基戊酰氯D-乳酸（R-2-羟基丙酸）苯甲酸乙酯On31. CH3CH2CCH2COOCH3 32.HCON(CH 3)233. CH3cH2cONHCH334.N(CH3)23-戊酮酸甲酯N,N-二甲基甲酰胺N-甲基丙酰胺N,N-二甲基苯胺广TO0Hfyn37. AH0 38,39.k J J35. N36.

4、n .COOHH2NHCH2SH2-吠喃甲醛3- 甲基此B-此噬甲酸 5-氟口密噬噬 L- 半光氨酸二.根据名称写出其结构式1.螺口辛烷2.2,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷3. 双环3,2.1 辛烷4.6. (Z)-3-CH3,/CH2CH2CH2HC CH2CH3乙基-2-己烯7.CH 3CH 32,3-二甲基,4-己二烯5, Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯烯8, 乙基 9, 乙烯基H3CCH3,C = C CH 3CH 2ClCH2=CH 10.异丁基11,异戊基烯丙基15.叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-丁醇18,反-2-甲基-2- 丁烯醇4,5-二甲基-2-乙基-1,3

5、-己二醇3-戊烯醛二甲基环己CHCH-12.平基13. 苯基 14.三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-甲异丙醴 21.苯甲醴23. 4-甲基-2-戊酮24.苯乙酮25. 1-环己基-2- 丁酮26.2-甲基-1-苯基-1- 丁酮27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸29.丙二酸30. 3-羟基戊二酸31. 顺-丁烯二酸酊32.乙酸丙酸酊33.乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35.N-甲基苯甲酰胺36. 1,4-戊二胺37.N,N-二甲基苯胺38.N-甲基-N-乙基环己胺39.漠化甲基三乙基镂40.氢氧化三甲基异丙基镂41.2- 吠喃甲醛42. N- 甲基-2-羟基咪口坐

6、43.5-乙基曝嚏44. 喋吟写出下列反应的主要产物1.CH3CH=CH2 + HBrCH3CHBQH32.CH3c 二 CH2CH3+ HBrBrCH3C CH3CH33.)CH3HICH3CH2CHCH3I4.rVCH3、CH3HClClICH3CH2CCH3ICH36.+ HBr+ HBrCH3CH3 BrBrCH 2=CH CH=CH 2 + CH 2=CH CHO .CHO32.OO+8COOHCl10C2H5+ClCl11NBS12BrBrNBSCH2Br13FeBr3+14BrFeBr3NO2CN1516KOH/乙醇17BrKOH/乙醇CH3CH=C18BrO ii c-oCHC

7、H3 BrCH 3FeCl3CH3CH2CHCH 3CH3CH3 CH3CH2C-CH3NO 2O11C-OCH3CH=CHCH 3(CH3)2C = CHCH3Br +C2H5 +Br O 11 c-o-CH2CH3(CH3)3C9.(ch3)2Ch-chch3 KOH/C2H5OH Cl-+ Br2CNCH3 3FeCl3CH2CH3 KMnO4,H (CH3)3C19.20.CH2cl + (CH 3)3CONaCH20c(CH3)3CH3CH2CH2Br + NaOCH 3 CH3CH2CH2OCH321 (CH3)2CHCl + NaSH . (CH3)2CHSH22BrCH2Br

8、Na0H BrCH2OHCICH2CH = CH2CI NaOHA HOCH2CH = CH2CI23.H2SO4CH3CH2CHCH 2c6H5 -4 CH3CH2CH-CHC6H524. OhCH3CHCHCH3重排 _ CH3CH2CCH327. CH3CH3户3CH3C CH2重排 尸 CH3CCH2CH328.Ch3Ch3C6H5 - CH-CH 2 + HCl /30. OCHCl 3C6H 5 一 中一沔 2Cl OHCH3.CH-CH3ch3 o+ HOCH331.CH3CH3ONa3 CH3C-CH0CH3 i I 0HCH3稀 NaOHCH3CH2CHO /工汩 ,CH3C

9、H2CH-CHCHO低温1OH CH3OX33.HO CH2CH3+ CH 3cH2MgBr无水乙醴H2O/H +CH3CCH3 +(C6H5)3P=CH2CH3Mg I无水乙醛士0CH3CH3CCH3DMSOCH2OH36 (CH3)3C-CHO + HCHO NaOH(*L (CH3)3CCH20H + HCOO干HClCH3cH2cH2cHO + HOCH 2CH2OHCH3cH2cH2cHCOONa + 2CHI3 TOC o 1-5 h z C6H5cOCH2cH2cH3 Zn-Hg, HCL C6H5cH2cH2cH2cH3 40.CH3cH2cH2cOOH + Cl2 P CH3

10、CH2CHCOOHClCH3CH2CCH2COOH . CH3CH2CCH3 + CO2IIIIOOCH3CH2CHCH2COOH -CH 3cH2cH 二 CHCOOHOH八COOHCOOHOH + (CH3CO)2O 浓管。4A yOOMCOOH+ NaHCO3COONa45.OHOH59.59.46.COOHO180oCCOOHO49.O OO + CH3OH回流HOOCCH 2CH2COOCH350.(1)NaOC 2H52 CH3CO2C2H5 (2)H2OO11O 11CH3CCH2COCH2CH351.OBr2 / NaOHCH3(CH2)4CNH2 CH3CH2CH2CH2CH

11、2NH252.OCH2cH2cONH2+ Br2 + NaOH- ICH2CH2NH253.O+ NH,CH2CH2CH2CONH2 OH54.55.HN(CH 2CH3)2NH2(CH3cO)2O3 *N2+Cl56.57.N HCH3COONO2+ NaNO2 + HCl05 c58.CH2OH-,(CH3CO)2O,5 CNNO2HN + SO3+ NSO3- /四、选择题1 . 下列结【C】A. C由CHC2C12. 下列结NaOH （浓）构中所有碳B. CH3CH=CH构中，所CH20H + 0原子均在C. CH=C=CH有原子共C02-条直线上的是D. CH2=CH-CH=C2H平

12、面的是：A 3.分子中所有碳原子均为sp3杂化A. GHCH=CHB. (CH3C=CHC. HC三CCH=CH D. CH 3CHCICH4.下列结构中，碳原子都是sp2杂化的是：A.ch2=chch3B. CH2=C=CH2C CH2 = CH-C三 CHD.ch2=ch-ch2+5.分子中所有碳原子均为sp2杂化A. HC 三 CCH=GH C. (CH 3) 2C=CH D. CH 2=CHCH=CHCl6.具有最长碳碳键长的分子是A.乙烷B.乙烯C.乙快D.苯顺反异构与对映异构可共存的结构是A.B CH3CH = CHCHCH 3OHC.CH3CH3D. CHCH=CHCH(CH8.

13、不存在顺反异构的化合物是9.存在对映异构的是.存在P-冗共辗体系的分子是A. 1,3- 环己二烯 B. 苯甲醛 C. Cl-CH 2CH=CH D. Cl-CH=CH 2.立体异构不包括D A.构象异构B.对映异构C.顺反异构D.互变异构.具有芳香性的化合物是B .不具有芳香性的化合物是A .最稳定的正碳离子是A 15.下 列 正 碳 离 子 最 稳 定 的 是A C6H5CH2+b. (CH3)3C+C.C6H5c+(CH3)2D,CH3+16.最稳定的游离基是17.分子中同时含有1 , 2和4 碳原子的化合物是A. 2, 2, 3- 三甲基丁烷B. 2, 2, 3- 三甲基戊烷C. 2,

14、3, 4- 三甲基戊烷D. 3, 3- 二甲基戊烷18.薄荷醇的构造式为,其可能的旋光异构体数目是A. 2个B. 4C. 6个D. 819.口引NA.HB.胺又是 叔D.夕 N20A.叔丁胺N-甲基对甲苯胺3-甲基苯胺.N,N-二甲基苯胺21C2-C3分析势构象是A.完全重叠式B.部分重叠式C.对位交叉式D.邻位交叉式下 列基 团 属于 间位 定位基的 是A.甲基B.竣基C.乙酰氨基D.甲氧基23. 下 列基团属邻对位位基的是A -CNB-Br C -COOHD -NO224. 属于邻对位定位基的是A. CHO B. SO3HC.CH=C2HD.CN25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是A.

15、OHB. NO2C. OCH3D. NH326. 卤 代烃的消反应般遵循A.马氏规则B.休克尔规则C.查依采夫规则S-2- 丁醇性质不同的是：A.水溶性B.熔点C.沸点D.比旋光度28. 水溶性最小的化合物是29. 熔点最高的化合物是A. 2- 甲基丙烷B. 戊烷C. 异戊烷D. 新戊烷30. 下 列 化 合物与金属反应放出气速度最快的是：A.甲醇B.乙醇C.异丙醇D.叔丁醇31. 能 与 氯 化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是：A CH3cH2cH2cHOB.CH3cH2c三 CHc. cH3cH2c 三 ccH3D.cH3cH2cH = cH232.最易发生消去HX反应的是A. 2-甲基-

16、3-滨丁烷B. 3-甲基-1-溟丁烷 c. 2-甲基-2-滨丁烷D.1-滨丁烷33. 下Feci3A.苯酚邻甲基苯酚. 2,4-戊二酮苯甲醴34. 下化合物解反应A.chcoociB. cHcONHc.chcociD.(ctco。35化合物台匕目匕仿反应A.乙醇B.乙醛c.苯乙酮D.正丁醇36.不能发生碘仿反应的是37.能发生碘仿反应的是38. 下列 化合物hcn 加 成 的A.正壬醛B. 丁酮c.苯乙酮D.环己酮39. 下列物质与氢氟酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是：A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯D.苯酚A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯D.苯酚40.A.O ir CH3CH

17、O ii C-HB.OC-CH341.C.D.OCH3cH2cCH2cH340.合物可CannizzaroA.乙醛B.苯甲醛C.丙醛D.丙酮41CannizzaroA.42.甲醇台匕目匕A.托伦试剂B.B.甲醛斐林试剂C.甲酸D.甲胺C|.班乃德试剂D.格氏试剂43.最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是44.下歹U竣衍生物发生亲核取反应速度最快A. CHCONHB. (CHbCO)。C.CHCOClD.CHCOOCt45.下列化物中可发生莱森酯反应的46.最容易发生脱羧反应的是A. B - 丁酮酸B. B-羟基丁酸C. a -羟基丁酸 D.- 丁酮酸47. CHCH=CHCHH=CHC皖酸性

18、KMnOM化后的产物是A CH3COOH + HOOCC2CHOOHB CO2 + OHCCH2CHOC HCOOH + OHCC2CHHODHCOOH + HOOC2CCHOOH48.能发生缩二脲A.丙氨酸B乙酰苯胺C.尿素D多肽49. 能与重氮盐发生偶联反应的是50. 室温下能与HNO2 作用放出N2 的是A. (CH 3) 3NB. H 2NCON2H C. C6H5NHCH3D. HCON(CH3) 251咯环碳硝化A.亲核取代B.亲核加成C.亲电取代D.亲电加成52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于A.亲核加成B.亲电加成C. 亲核取代D. 亲电取代53醛与乙 醇 在 干 燥 HCl

19、 条 件下的反应A.醇醛缩合反应B.亲核加成反应C Cannizarro 反 应D Diels-Alder 反应在 光 照 下 ， 甲 苯 与 氯 气 反 应 生 成 氯 化 苄 ， 这 一 反 应 的 机 理 是 ：【 D 】A.亲电加成B.亲核取代C.亲电取代D.自由基取代亚 硫 酸 氢 钠 与 醛 反 应 生 成 结 晶 性 沉 淀 的 反 应 机 理 是 ：【 C 】A.亲核取代B.亲电取代 C .亲核加成D.亲电加成下 列 叙 述 不 属 于SN1反 应 特 征 的 是【 C 】A.有重排产物生成B.产物外消旋化C.反应一步完成D.反应分步进行最易发生SN2反应的是A. 溴乙烷B.

20、溴苯C. 溴乙烯D. 2- 溴丁烷最易发生SN1反应的是A. 溴甲烷B. 溴乙烷 C. 3- 溴-2- 甲基丁烷D. 2- 溴-2- 甲基丁烷下列说法中，属于SN2 反应特征的是A. 有正碳离子中间体生成B. 中心碳的构型完全发生转化 C. 得到外消旋化产物 D. 反应活性 3 RX 2RX 1RX CH 3XA. 乙酸B. 丙酸C. 2- 甲基丙酸D. 2,2- 二甲基丙酸A. 乙酸B. 丙酸C. 2- 甲基丙酸D. 2,2- 二甲基丙酸反应 CH2=CHCH+ HCl f CH3CHCICH 属于A. 亲核加成B. 亲电取代C. 亲电加成D. 自由基取代属于亲电试剂的是HNO3HCNNaH

21、SO3H2N NH2属于亲核试剂的是Br 2NaHSO3H2SO4D. HBr在亲电反应中能活化苯环的基团是 CO2H SO3H OCH3 NO2亲核取代反应活性最高的是CH 3COCl(CH 3CO)2OCH 3CO2 CH3CH3CON2H65. 亲 电取代反苯快的是：A.叱咯B. 口比噬C硝基苯D.喽啾亲电取代反应活性最高的是A. 苯B. 吡咯C. 吡啶D. 嘧啶与甲醇发生酯化反应速率最大的是68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【 A 】A. 甲醇化合物： a【 B 】A abcd酸性最强的是A.苯酚酸性最强的是下 列【 A 】A.二甲胺碱性最强的是A. CH3CON2H碱性最弱的是

22、可 用【 C 】A.乙醴下 列【 D】A FeCl3 溶液B. 3-B. CB. 乙醇b 乙酸B bdca硝基苯酚化合B NH36H5NH2作重B中C. 丙醇c 苯酚 d 碳酸，其酸性由强到弱排列是C bcadC. 4- 硝基苯酚物碱性C.苯胺C. (CH3) 2NH金属解试剂BD Tollens 试剂乙硫醇C.二疏基丙醇能区别苯甲醛Grignard试剂D. 丁醇其酸性由强到弱排列是D bcda【 D 】D. 2,4- 二硝基苯酚【 B 】最强的是D. 口比咯【 C 】D. NH3【 A 】毒剂的是D.二氯亚碉和苯乙酮的是C Fehling 试 剂77 能 溶 于 NaOH 溶 液通 入 CO

23、2 后 又 析 出 来 的 化 合 物 是A.环己醇B.苯酚C.苯胺D.苯甲酸78 下 列 试 剂 中 ， 可 把 苯 胺 与 N- 甲 基 苯 胺 定 性 区 别 开 来 的 是【 B 】A. 5%HCl水溶液B.先用 CHSOCl再用NaOHAgNO+ NH3 HOCaCl2 + NH3 HbO79. 区别甲苯与氯苯最好采用【 C 】A. Br 2 CCl4B. AgNO 3C. KMnO4D. 浓 H2SO4五、判断题。判断下列各题正误，对的在括号内打”，错的在括号内打“x1. 有机物是指碳氢化合物及其衍生物。【V】苯酚与苯甲醇是同系物。X Lewis 酸是电子对的给予体， Lewis

24、碱是电子对的接受体。X 1,2- 二氯乙烷有无数个构象，其中对位交叉式最稳定。【V】环己烷有船式和椅式两种构象。x 顺-十氢萘和反 - 十氢萘属于构象异构体。x 环丙烷只有种构型和构象凡烯煌都有顺反异构现象。X 无论偶氮基(-N=N-) 两端连接的基团是否相同 , 偶氮化合物都存在顺反异构体。【，】萘分子中含有两个苯环，故萘比苯稳定。x 诱导效应可由近及远沿分子键传递，不受传递距离影响。X 诱导效应有吸电子和斥电子之分, 而共轭效应则无吸电子和斥电子之分。X 凡 是 有 手 性 碳 原 子 的 化 合 物 ， 必 定 具 有 旋 光 性 。X 内消旋体和外消旋体都没有旋光性 , 所以都是非手性

25、分子。X 化合物的旋光方向与其构型(R或S)没有直接对应关系。【V】差向异构体也属于非对映体。【V】苯 的 硝 化 反 应 机 理 是 亲 电 取 代 反 应 。【V】苯的磺化反应的机理是亲电取代反应。伯卤代烧在碱性溶液中的水解反应机理属于E2,反应是分步完成的。X 伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于SN2 ，反应是分步完成的。X 亲核试剂的亲核性强弱仅取决于亲核试剂的碱性。X 胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。【V】酮 体 中 的 酮 酸 是 丙 酮 酸x 凡 是 连 有 侧 链 的 烃 基 苯 ， 都 能 被 氧 化 成 苯 甲 酸X 在加热条件下，B -酮酸比a -酮酸

26、易脱竣【V】所 有 的 二 元 羧 酸 受 热 时 均 能 发 生 脱 羧 反 应x 糠醛(a-味喃甲醛)和苯甲醛均能发生康尼查罗(Cannizzaro )反应。【V】氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。x 羟醛缩合反应是指醇与醛的反应。4. 由苯胺合成1,3,5- 三溴苯。4. 由苯胺合成1,3,5- 三溴苯。X 在酸或碱的催化下，酯的水解反应均为可逆反应。X 重氮化反应是重氮盐与酚类或芳胺类作用生成偶氮化合物的反应。X 乙酰乙酸乙酯分子中无碳碳双键，因此不能使溴水褪色。X 分子量相同的烷烃中，直链烷烃比支链烷烃沸点高。【V】六氢叱噬的碱性比叱噬的碱性强得多。V 中性氨基酸的等电点均等于7。【X

27、】邻位定位基一定是致活基团。X 苄 基 自 由 基 是 伯 碳 自 由 基 ， 所 以 没 有 异 丙 基 自 由 基 稳 定 。X 二 巯 基 丁 二 酸 钠 在 临 床 上 可 作 为 重 金 属 离 子 中 毒 的 解 毒 剂 。【V】六、合成题。其他无机试剂和有机试剂可任选用用乙醇合成正丁醚由甲苯合成苯乙酸由硝基苯合成3- 溴苯酚。.由丙二酸二乙酯、甲苯及不超过两个碳原子的有机试剂合成(；?一 CH2-CH-COOH=C2H5.由丙二酸酯合成己酸.由乙酰乙酸乙酯、下基氯及不超过两个碳原子的有机试剂合成.由乙酰乙酸乙酯合成2,4-己二酮OIICH2 = C C O CH3I.由丙酮和甲醇合成a -甲基丙烯酸甲酯CH3.由3-甲基-2- 丁醇合成2-甲基-2- 丁醇七.推断题。无需写出推断过程。.用高镒酸钾氧化烯燃 A和区A的氧化产物只有丙酸，B的氧化产物为戊酸 和二氧化碳。写出 A和B的结构式。若A和