2020届高三最后冲刺有机物的合成练习题

1、有机物的合成o石油裂解气是重要的化工原料，以裂解气为原料合成有机物X匚益)的流程如图：Cl2A(CH=CHCHJ(CH=CHCHCl)(23650C22加热CH二CNaNi/A请回答下列问题：反应的反应类型是2)的名称是，分子中含有官能团的名称是。写出物质C的结构简式：。写出A生成的化学方程式:。写出反应的化学方程式:5)满足以下条件的同分异构体有种。与(6)参照的合成路线，设计一条由ch3ch=chch3制备的合成线路(其他有相同的官能团；含有六元环；六元环上有2个取代基。试剂任选)答案】(1)加成反应3-氯丙烯碳碳双键和氯原子CH2=CHCH=CH2(4)CH2=CHCH3+C12650C

2、H2=CHCH2C1+HC15)20CLLlCII=CNuCl【解析】根据各物质的转化关系，丙烯与氯气发生取代生成为3-氯丙烯，比较和的结构简式可知，与c发生加成反应生成,c为ch2=chch=ch2,与氢气发生加成反应生成为与氰化钠发生取代生成，与氢气加成生成G,G与氯化氢加成再碱性水OHOH解得I5E口1|E门1再氧化可得X，以CH3CH=CHCH3合成C=CH，可以用C=CHch3ch=chch3与ch2=chch=ch2发生加成反应得11再与氯气加成后与乙炔钠反应可得C=CH，据此答题。(1)根据上面的分析可知，反应的反应类型是加成反应，故C=CH的化学方程式为OHO口匹口5竹叫飞；故

3、答案为：CH2=CHCH3+C12500OCCH2=CHCH2C1+HC1；2OHO，卩Ulj肌c。(5)根据的结构，结合答案为：加成反应。(2)的名称是3-氯丙烯，根据的结构简式可知，分子中含有官能团的名称是碳碳双键和氯原子，故答案为：3-氯丙烯；碳碳双键和氯原子。(3)根据上面的分析可知，物质C的结构简式为ch2=chch=ch2，故答案为：ch2=chch=ch2。(4)A生成的化学方程式为CH2=CHCH3+C12500OCCH2=CHCH2C1+HC1，反应的环上连有氯原子，有3种结构，所以共有20种;故答案为：20。(6)以CH3CH=CHCH3合成C=CH-一，反应的合成路线为C

4、CHC三CH故答案为：再与氯气加成后与乙炔钠反应可得倒叶CH咏叨叽一Q旦一XX,条件有相同的官能团，即有碳碳双键和氯原子，含有六元环，六元环上有2个取代基，则符合条件的的同分异构体为含有碳碳双键的六元环上连有氯原子和甲基,这样的结构有17种,II或者是C=CH，可以用CH3CH=CHCH3与CH?=CHCH=CH?发生加成反应得抗痫灵(G)具有抗癫痫、抗惊厥、抗抑郁等功效，其合成路线如下图所示(某些反应条件和副产物已略)：CHOCHOHO-CHCH(COOHhCHCCCOOHXNtCHt|A|piMGOHhO_7Ccu=afcooii为HCHOr1)A中含氧官能团名称是；简述证明A含有该官能团

5、的实验方法若以醛基为母体，则的系统命名法的名称为;的反应中属于加成反应的是(填序号)。(3)芳香化合物H是C的同分异构体，H的相关信息如下：可发生银镜反应可与NaHCO3溶液反应生成气体苯环上的一溴代物有2种则H的结构简式为CHO)为起始原料(其(4)写出反应的化学反应方程式(5)(管“円一)的单体是薰衣草的调和香料，以苯甲醛(余有机、无机原料任选)，参照抗痫灵(G)的合成，设计并补充完成下列合成路线图:格内有几步，写几步。)【答案】(1)(酚)羟基用一支洁净的小试管取A试液少许，用滴管滴几滴eCl3溶液若溶液变紫色，则证明A分子中含酚羟基2)3，4-二羟基苯甲醛(3)COOHoCH=CHCO

6、QHCftiOH(5)i.hi.ikjH.H0-4：HCH(C(XJHj(JHCtCOTU)：:HCHCOOEI-CO；【解析】（1）A为.，：；，其中含氧官能团是羟基；A中羟基与苯环直接相连，检验酚羟基可以用一支洁净的小试管取A试液少许，用滴管滴几滴FeCl3溶液，若溶液变紫色，则证明A分子中含酚羟基；故答案为：羟基；用一支洁净的小试管取A试液少许，用滴管滴几滴FeCl3溶液，CHO若溶液变紫色，则证明A分子中含酚羟基；（2）为倉，若以醛基为母体，用系统命名法，OH则的名称为3,4-二羟基苯甲醛；根据流程图中前后物质结构的差别，反应为取代反应；反应为取代反应；反应为加成反应；反应为消去反应；

7、反应为脱羧反应，不属于加成反应;CHO反应为取代反应，属于加成反应的是；故答案为3,4-二羟基苯甲醛；（3）C为：，芳香化合物H是C的同分异构体:a可发生银镜反应，说明含有醛基，属于醛或甲酸酯；b.可；（4）反应属于取代反应，反应的化学反应方程式为Clt=CHCOOEICHCHCOOEI7,首先要合成单体，而合成二，根据题干G的合成路线中与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有羧基；C.苯环上的一溴代物有2种，则H的结构简式为；故答案为qt=C（COOH）3的反应、，需要合成，再合成o，因此合成路线为3有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使

8、用a溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路线如下:回0HNdSCUBtSI瑞It体CjHgBrjHCfiH:OjND心新制的翻心1彳厂厂54已知:Rj:CO61十R1HrRtCOOHOR回答下列问题:(1)A的名称。C-的化学方程式。D-的反应类型_。H中含有的官能团。J的分子式。化合物X是的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X有种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：6的结构简式为(5)参照题中合成路线图。涉及以甲苯和Hr为原料来合成另一种大位阻醚(2)CJHCHa2Hj(j儿(旧+4页H一CH()取代反应3)酚羟基和硝基C10H11NO5/、CHiCHH

9、CUOCHCH(4)6(?HjCH,【解析】由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，A与溴单质发生加成反应得到，物质中的Br原子水解，生成带羟基的醇，C物质的羟基反应生成醛基即物质，物质的醛基再被新制的氢氧化铜氧化成羧基，即物质，物质上的羟基被Br原子取代，得到，与H反应生成J；(1)由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，故答案为2-甲基丙烯；(2)C中的TOC o 1-5 h zCHxCHmI广羟基被氧化生成一个醛基，化学方程式一!一.，：一.*：一|,J.：，物|CH0HCHsCHaI质上的羟基被Br原子

10、取代，故答案为一一：心一：;；，取代反I二IOH0H应；由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5,故答案为酚羟基和硝基；C10H11NO5；(4)化合物X是的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的2种，含有酯基的4种，写出其中核磁共振氢、，一一,tt,rr(IIH(XKHCH谱有3组峰，峰面积之比为1：1：6的结构简式为，故答案为6；(HCHjCHjHiX/、一，八八卄八、十亠口t小；(5)甲苯与氯气发生取代反应，得到1-甲苯，Cl原子水解成羟基得到苯甲醇,0苯甲醇再与发生消去反应得到o1扶，合成路线为:0HCF

11、tr和4.格氏试剂RMgX由Mg和卤代烃RX在干燥下的乙醚中反应制得，广泛用于复杂有机物的合成。如图是著名香料(CH.IIiIiiI）的合成路线。onCH.,A11)AJt水乙墜2.JH.O/HPHr,反应11Cll.rni.BrMg异无水乙粧Ch匚HQI无术乙醸Ii2)i,o/irCHn。-口一“.：.r：fi:一iOH1）反应II的反应类型为，化合物C的名称是2）写出下列物质的结构简式：，（3）写出苯-C的化学方程式：。（4）A有多种同分异构体，其中苯环上有两种化学环境氢的同分异构体（含一MgEr结构）有种。cn:，H.（，H.,CII=CH（5）仿照上述合成路线，设计以原料（）合成产物（

12、）的合成路线（其他原料与试剂任选）。【答案】（1）取代反应甲苯iikSOiIW/HH3C-CH-GH-CHj6-CHMyCI符占-解析】由流程可知苯在催化条件下生成溴苯，依次与镁/乙醚、环氧乙烷反应生成苯乙醇，然后与三溴化磷反应生成，苯与一溴甲烷生成的C为.CH2MgCl，由反应结合CH-.6CH；MgClCHjMgCl，为HQqCHjb，故答案为：并打HzCbHC也，以此解答该题。（1）反应II的反应类型为取代反应，C为，名称为甲苯;（2）由以上分析可知为苯与一溴甲烷生成，反应的化学方程式为AIB臥；(4)A为MEr，苯环上有两种化学环境氢的同分异构体(含-MgBr结构)，如苯环含有两个取代

13、基，应则应含有2个甲基和-MgBr，且结构对称，可为匸冬MgBrI5，共4种;为对位结构，则两个取代基可分别为-MgBr、-CH2CH3；-CH2MgBr、-CH3；如苯环有3个取代基,MgBrch2ch2ch=ch2(5)甲苯合成，可先用甲苯在光照条件下生成一氯甲苯，与Mg反应生成CH?MgCId，再与o卜-I卜：反应生成然后发生消去反应生成CH2CH2CH=CH2*HjC-QhljCH=CHd6H-已知OEI-RCi-CHCHGRt：HO+RVHCHDGM2-OH3-CH-CH2H2SO46高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：回答下列问题：反应所需试剂、条件分别

14、是;的化学名称为。的反应类型是；A-的化学方程式为G的结构简式为；H中所含官能团的名称是。（4）化合物W的相对分子质量比化合物C大14,且满足下列条件，W的可能结构有_种。遇FeCl3溶液显紫色属于芳香族化合物能发生银镜反应；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出符合要求的W的结构简式CHOH匚EgCHO（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备成路线常用的表示方式为：.n心）【答案】（1）Cl2、光照辛醛的合成路线，其他无机试剂任选（合CH%榕逾ci3(5)【解析】甲苯发生取代反应生成,根据系统命名法可知其名称为辛醛，故答案为Cl2、光照；辛醛；（2）反应是C和

15、H发生的酸和醇的酯化反应（取代反应），A-CHpH；二：；G-H,是-CH。和H2的加成反应，所以H中所含官能团的名称是羟基，故答CHpH案为；羟基。（4）c为，化合物W的相对分子质量比化合物C大14,ixio；(5)根据题目已知信息和有关有机物的性质，用甲苯和乙醛为原料制备chohch2cho的合成路线W比C多一个CH2,遇FeCl3溶液显紫色含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯环，能发生银镜反应含有醛基，苯环上有三个取代基，分别为醛基、羟基和甲基，先固定醛基和羟基的位置,邻间对，最后移动甲基,可得到10种不同结构;苯环上有两个取代基,分别为-OH和-CH2CHO,邻间对位共3种，所以W的可能

16、结构有10+3=13种；符合遇FeCl3溶液显紫色、属于芳香族化合物、能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢、峰面积比为2:2：2：1：1要求的W的结构简式：问汕门小故答案为13；某研究小组试通过以下路径制取偶氮染料茜草黄R。DNaNOiH呷临“加熟已知：重氮盐与酚类（弱碱性环境下）或叔胺类（弱酸性条件下）发生偶合反应，偶合的位置优先发生在酚羟基或取代氨基的对位。NONH02.OH1Fc+HCI却斗H万wn=pvOH1)G中的含氧官能团名称为；的系统命名为。(2)从整个合成路线看，设计A-步骤的作用是。与乙酸酐反应可制得解热镇痛药阿司匹林。提纯时可将产品溶于饱和碳酸钠后除去其

17、副产物中的少量高分子，试写出生成高分子化合物的化学方程式任写一种)。(4)M是A的相对分子质量相差28的同系物，则含有苯环的M的同分异构体有种。其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为5)写出茜草黄R的结构简式：GOOH(6)设计由甲苯和N,N-二甲基苯胺(门|)的合成路线：保护氨基不被硝酸氧化2)NaNO7;IICl-0-5C11合成甲基红(【答案】(1)硝基2-羟基苯甲酸COOIIN口4酸性高猛酸梆涛渲N-【解析】从合成路线图可知，Cf过程用酸，可知为-I,与H的反应，结合信息反应可知，偶合反应的实质是重氮盐中的Cl原子被取代，故茜草黄R的结构简式为利用题干信息,整个过程通过偶合反应增长碳链,并在合成过程中通过保护氨基引入羧基即可合成。（1）G中官能团名称为氨基、硝基；故答案为：0硝基；是通过C酸化得到，故的结构简式为-H-：-，化学名称为2-羟基苯甲酸。故答案为：2-羟基苯甲酸。（2）Af过程中氨基被取代，在DfG过程中氨基重新生成，起氨基保护作用。故答案为：保护氨基不被硝酸氧化。（3）生成高分子化合物的化学方程式:有1个侧链，则应该是一ch2ch2nh2、一ch（ch3）nh2、一nhch2ch3、一n（ch3）