人民卫生出版社有机化学考试及答案

1、用系统命名法命名或由结构式写名称：（每题1分，共12分） C2H5CHCH2CH2c(CH3)3CH(C2H5)22,2-二甲基-5,6-二乙基辛烷CH3C=C、HHCH?C= CCH3反-2-庚烯-5-快 或 E- 2-庚烯-5-快Cl34-甲基-2-氯-苯磺酸3- 乙酰基-5-甲氧基环己烯5.H2C = CH CH 2BrCH3CH(CH 3)2R-4,5-甲基-4-澳-1-己烯硝基-2-蔡酚（8）异丁烯ch3c=ch23CH3（9） 2R,3s-2-氯-3-羟基丁烷（Fischer 投影式）CH3ClHHOHCH3（10）对甲氧基苯甲醛（11）烯丙基澳 （12）顺-2-异丙基环己醇CHO

2、CH2=CHCH 2Br二、选择题（每题 2分，共26分）1、下列正碳离子中，最稳定的是（ D ）+ + + + +A.下（CH浦H 芳蟀MC愧甲C. C 6H5CHCH3D. C6H5c（CH3）2 E. C6H5CH2(2)(1)(2)(3 )3合成3蔡甲酸可用（B(A)CH3KMnOBrMg BrCOOH(B)Mg无水乙酸(1) CO2 H3O+COOH（C）两种均可以NO24、由苯制CCH3 o可通过（ B（A）先硝化再乙酰化（B）先乙酰化再硝化两种方法都可以A.CH3 SClR BrCH3CH3ClBr6、A.7、8、互为对映体的是（ BCH3B.C.D.ClBrHCH3CH3H卤代

3、煌与NaOH/K溶液进行 产物的绝对构型完全转化。 三级卤代煌。卜列反应+A.亲电取代 B.亲电加成CH3CH3CH2C CH 3CH3(A)2 种(B) 3 种(C)&1反应，符合SN1反应的是B.产物的构型外消旋化。C. 一级卤代煌的反应速率大于Cl的反应机制为（Dc 光照Cl 2 C.亲核取代D.自由基取代的一元卤代产物的异构体可能有（ B ）5种 （D） 14种9.与金属钠反应最快的醇是（ A ）。A.乙醇 B . 2-丙醇C . 2-甲基丙醇 D . 丁醇. Ag(NH 3)+2OH-处理下列化合物，能生成白色沉淀的是(C)A.CH3C-CCH3ch3c = ch11下列化合物中既能

4、与 HCNK应，又能发生碘仿反应的是 (B )A. CH3CH2OHCH3CH2CCH2CH3A O12CH3cH= CHC 三 CH +CH3CH = CHCH2CCH3 OCH3CHCH3OHHBr（等摩尔）（）CH3cH2cHe 三 CH I BrC.CH3CHCH2C=CHI Br+CH3CH2-CH-C 书H（p-u 叩）13.下列化合物为内消旋体的是（ CCH2OHH OHHOHDCH2OHCH3CH-二 CHC=CH2 BrD. CH3CH二 CHCH 二 CH I Br+CH3CH-CH2-C=H（呼）QHOOC COOHCH 2=CHCHOHCH=CHCH 3、回答下列问题(

5、每题 2分，共8分) 1.下列化合物中，哪些存在共轲体系？若存在，请指出它们属于哪种共轲体系ClIO1) CH3CH=eH-eH=eH 2 (2) |(3) CH 2=e=CH 2 (4) CH3COC 2H5 (5) CF3cH=CH2兀-兀共轲 m 超共轲；兀-兀共轲，p-兀共轲;p-兀 共轲，b -兀超共轲;.在下列化合物的硝化反应中，指出哪个环将受到进攻，写出主要产物的结构。(1) O2NO2NCH2OIIC-OO2No2nCHOIIC-O3.赤群糖和苏阿糖是两种简单的碳水化合物，它们的Fisher投影式分别为(I )和(n )请标明每个手性碳的R、S构型。CHOCHOCH20HOHO

6、H(I)赤群糖HOJhR OHCH2OH(n)苏阿糖4.下述三个卤代燃如用硝酸银的乙醇溶液与之反应，谁的速度最快？其主要按何种历程进行？BrBrSN1四、完成下列反应(每空2分，共24分)1、CH3CH=CHCH=CH 2 + HClCH3CH=CHCH=CH 2 + HCla(+ ch3chch2ch=ch 2+ch3ch2chch=ch 2+ ch3ch=ch-chch 3+CH3CH=CH-CH 2CH2CH3CH=CH-CHCH 3 *CH3CH ach - CHCH3Cl2.ch3ch=ch-chchCl1,2-加成+ch3ch-ch=chchCl1,4-加成CHCH=CH+ C2C

7、lCHCH=CH3Br()O4H)Zn-Hg,HCl5Br26COOHCOOH(Br7CH3CCH3OH8CH2CN)(CH3 BrH=CH BrH=CH BrCOCH 3FeBr3C(H 2OCH 3CCH3CH2CH3CH2OCH3KMnO 4CH2Br + NaCNC=CH +无水乙醍C2H5Br+Mg (MCHM)(HgSO 4 *H 2SO 4(CH3X + HBr)9、CH3CH3五、排列顺序。（由强弱，大M、，快酸）（10分）.活化苯环的能力：(CADB)+A. NH2 2 B. _N(CH 3)3C. -N(CH 3)2D. NHCOCH 32.基团的优先次序：（ ADBE C

8、A.OII-C-ClOIIB. C- NH2O_ IIC. C-N D. - C- OHOIIE. -C CH33.与Br2发生亲电加成的反应活性：（CBADA. ch2 nh -ch =ch2B. H3c-CH KH -CH =CH 2C. H3C-CH =CH PH =CH -CH3D. CH2 FH PH =CH -NO 2.烯醇型含量由高到低的顺序是（A、CH3COCH3aCOCHzCO .下列化合物亲核加成由易到难的顺序是（A、CI3CCHOB、CH3CHO六.合成（4分）：用苯制备正丁基苯.O11AlCl 3+ CH3cH2cH2c-Cl CDBA)COCH3B D、 CH3COCH2COCH3A B D C)COCH3CHOc r j D r TOII*- CH3cH2cH2c Zn-Hg/conc. HClCH3CH2CH2CH七、用化学方法鉴别下列各组化合物。（每题5分，共10分）1、环己烷环己烯环己醇澳代环己烷2. A.丙烯 B.环丙烷 C.丙酮D,丙醛1、环己烷（A）+环己烯（B）KMnO 4/H环己醇（C）澳代环己烷（D） J（-）褪色褪色（-）B Br 2/CCl 4褪色C -(-)A AgNO3/乙酉?(-)D)*黄色沉淀(AgBr)2.A (-)B 2,4-二硝基苯肿(-)C ”黄色沉淀D J黄色沉淀C Tollens试齐！ (-)D 1 Ag 1