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文档简介
1、第三章 烃的含氧衍生物第四节有机合成学习目标1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系;2. 初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点:逆向合成法1. 什么是有机合成? 以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料,通过有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。基础原料中间体 2、有机合成的任务: 实现 对目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的转化。目标化合物中间体辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物副产物3、有机合成遵循的原则1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2)尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3
2、)满足“绿色化学”的要求。4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现5)尊重客观事实,按一定顺序反应。卤代烃醇醛酸酯取代取代氧化4.重要有机物性质、相互转化及反应类型氧化酯化水解水解酯化烯烃烷烃炔烃取代加成氧化加成消去还原 有机反应的基本类型 1)取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化,醇的分子间脱水,酯化反应,酯的水解反应等。 2)加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 3)氧化反应:有机物加氧或去氢的反应,如:醛基的氧化、醇的催化氧化。 4)还原反应:有机物加氢或去氧的反应,如:烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 5、消去反应:
3、有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6、聚合反应:由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯,氨基酸缩聚生成蛋白质等。P.65思考与交流 2.引入卤原子的方法有哪些?(1)取代反应: 甲烷和氯气(条件!) 苯和溴(条件!) 醇和卤化氢 酚和溴水(2)加成反应:烯烃、炔烃等 (与卤素单质或卤化氢加成) 1.引入碳碳双键的方法有哪些?(1)消去反应: 卤代烃的消去(条件!) 醇的消去(条件!)(2)炔烃一比一加成思考与交流3.引入羟基的方法有哪些?(1)取代反应: 卤代烃的水解(条件!)
4、 酯的水解(条件!)(2)加成反应: 烯烃与水加成 醛或酮与氢气加成(还原)二、逆合成分析法(科里)以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯基础原料中间体目标化合物中间体C OC2H5C OC2H5OOC OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4O5浓H2SO4产率计算多步反应一次计算P.66 学与问H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%巩固应用1.已知下列两个有机反应RCl +N
5、aCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料(无机试剂及催化剂可任选),经过6步化学反应,合成二丙酸乙二酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),设计正确的合成路线,写出相应的化学方程式。2.已知 试写出下图中AF各物质的结构简式解:,3、已知: 以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 为原料合成 CH34、从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,写出、各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型: ; ; ; 。作业课堂作业5、RCN RCOOH,RCl+CN- RCN+Cl- (R为烃基)。 是重要的化工原料,它在一定条件下可发生以下变化:H2O(H+)(1)写出A、B、D的结构简式:A ,B ,
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