第3节　乙醇与乙酸第2课时

1、化 学第2课时乙酸一、乙酸的组成和结构及物理性质1.组成和结构。2.物理性质。 乙酸是食醋的主要成分,故乙酸俗称醋酸;无水乙酸又称冰醋酸,温度较低时,无水乙酸会凝结成像冰一样的晶体。在实验室中遇到这种情况时,应如何从试剂瓶中取出无水乙酸?提示:可将试剂瓶用手或热毛巾焐热,也可放在温水浴中温热,待冰醋酸熔化后,倒出即可。3.分子的结构。乙酸分子可看成是甲基(CH3)与羧基(COOH)的组合,羧基决定着乙酸的主要化学性质。发生反应主要断裂a、b处的化学键。二、乙酸的化学性质1.弱酸性。乙酸在水中的电离方程式为_,是一元弱酸,具有酸的通性。(1)使酸碱指示剂变色。(2)与活泼金属(如钠)、碱性氧化物

2、(如氧化钠)、碱(如氢氧化钠)等反应。(3)与弱酸盐反应。 2.酯化反应。(1)实验。(2)定义:酸与醇反应生成酯和水的反应。(3)特点:是可逆反应,反应进行得比较缓慢。(4)反应条件:浓硫酸、加热。酯化反应属于哪种有机反应类型?两种反应类型是什么关系?提示:取代反应。酯化反应一定是取代反应,但取代反应不一定是酯化反应,两者是从属关系,如图所示:如何设计比较醋酸与碳酸酸性强弱实验?提示: 三、官能团与有机化合物的分类1.官能团。有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。2.有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团。点拨 (1)一种物质根

3、据不同的分类方法,可以属于不同的类别,如 (环己烯),既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于环烯烃类。(2)一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时也可认为属于不同的类别,如HOCH2COOH中有两种官能团OH和COOH,既可以看作醇类化合物,又可以看作羧酸类化合物。一 羟基氢原子的活动性比较重难归纳1.几种常见代表性物质的反应比较。2.两类羟基氢反应的定量关系。 (1)乙酸和乙醇都易溶于水,如何用化学方法鉴别两者?提示:用紫色石蕊溶液或碳酸盐鉴别。乙酸具有酸性,能使紫色石蕊溶液变红,能与碳酸盐反应生成CO2气体,而乙醇不反应。(2)设计实验探究乙酸、乙醇和水中的羟基氢原子的活泼性。提示:在三

4、支试管中分别加入适量乙酸、乙醇和水,各加入一小块金属钠,观察现象。乙酸中的钠浮在液面上,反应非常剧烈,可能着火或轻微爆炸;水中的钠浮在液面上,反应较剧烈;乙醇中的钠沉在液体底部,反应平稳。由此可判断羟基氢原子的活泼性:乙酸水乙醇。典例剖析在同温同压下,某有机化合物与过量Na反应得到气体V1 L,取另一份等量的有机化合物与足量NaHCO3反应得到气体V2 L,若V1=V20,则有机化合物可能是()。答案:A 解析:相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设选项中各物质的物质的量均为1 mol,则各物质与n1、n2的对应关系为:由表中数据可知,若V1=V20,即n1=n20,则A项中物质符合。学

5、以致用1.下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正确的是()。C2H5OHNaOH溶液醋酸溶液A.B.C.D.答案:C解析:金属钠与NaOH溶液反应,实质上是与其中的水反应,钠与水反应的速率比乙醇大;醋酸溶液中氢离子浓度更大,与钠反应速率更大。答案:NaOH或Na2CO3或NaHCO3Na 解析:COOH可以与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应生成COONa;OH可与Na反应生成ONa。二 酯化反应的实验探究重难归纳1.实验原理。酯化反应属于取代反应,也可看作是分子间脱水的反应,脱水的可能性有两种,一种是羧酸提供羟基,醇提供氢原子;另一种是羧酸提供氢原子,醇提供羟基;采用示

6、踪原子法(C2H518OH与乙酸反应)研究该反应的机理,发现18O存在于乙酸乙酯中,说明酯化反应机理是:羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合而生成了水,余下部分结合生成酯。即羧酸脱羟基,醇脱氢。2.实验中的注意事项。(1)试剂的加入顺序。先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入CH3COOH。(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。(3)浓硫酸的作用。催化剂增大反应速率。吸水剂提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。(4)饱和Na2CO3溶液的作用。降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。与

7、挥发出来的乙酸反应。溶解挥发出来的乙醇。(5)酯的分离。采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体即为乙酸乙酯。(1)实验时为什么用酒精灯缓慢加热?提示:增大反应速率;减少乙醇、乙酸的挥发;将生成的乙酸乙酯及时蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率。(2)大试管中加入碎瓷片的目的是什么?提示:大试管中放入几块碎瓷片,目的是防止加热过程中液体暴沸。(3)导管末端为什么不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下?提示:加热时温度不是很稳定,挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,易造成溶液倒吸。故导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。(4)为什么不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗涤粗酯?提示:氢氧

8、化钠是强碱,乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解,生成乙酸钠和乙醇。(5)以一元羧酸与一元醇反应为例,分析一下酯化反应中的质量、相对分子质量、分子式的关系。提示:在酯化反应中,存在几个量的关系(以一元酸与一元醇反应为例):质量关系 m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)相对分子质量关系M(醇)+M(酸)=M(酯)+M(H2O)分子式关系(A代表各自分子式)A(酯)=A(酸)+A(醇)-A(H2O)学以致用“酒是陈的香”是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室和工业上常采用如图所示装置来制取乙酸乙酯。(1)写出装置中制取乙酸乙酯的化学方程式:。(2)装置中通蒸气的导管要置于饱和碳酸钠溶

9、液液面上,而不能插入液面以下,目的是防止。(3)实验制取的乙酸乙酯,可用方法分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液,请用文字说明使用这种方法的理由:。(4)实验时,试管B观察到的现象是界面处产生浅红色,下层为蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消失,原因是(用化学方程式表示)。(5)事实证明,此反应以浓硫酸为催化剂,也存在缺陷,其原因可能是。a.浓硫酸易挥发,以致不能重复使用b.会使部分原料炭化c.浓硫酸有吸水性d.会造成环境污染(2)倒吸(3)分液乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,溶液分层(4)2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O(5)b、d解析:(2)因为挥发出的乙醇和乙酸都易

10、溶于水,且乙酸乙酯已经液化,所以长导管要在液面以上,防止倒吸。(3)因为乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较小,溶液分层,所以可以用分液的方法进行分离。(4)因为有挥发出的乙酸,能与碳酸钠溶液反应,产生二氧化碳,并且使表面的溶液显酸性,化学方程式为2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O。(5)浓硫酸具有脱水性,能使部分有机物脱水炭化,且与生成的碳反应,生成污染性的二氧化硫。1.下列有关酯化反应的说法正确的是()。A.醇与酸的反应都是酯化反应B.酯化反应和中和反应原理一样C.酯化反应既属于取代反应,也属于可逆反应D.酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基答案:C解析:

11、醇与酸反应只有生成酯和水才是酯化反应。酯化反应属于取代反应,也是可逆反应。只有酸与碱才能发生中和反应。酯化反应机理是羧酸去掉OH,醇去掉H原子。2.2016年诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家,一种光驱分子马达结构如图所示,该分子含有官能团的种数为()。A.1B.2C.3D.4答案:B解析:该分子中含有COOH、 两种官能团。3.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中,不正确的是()。A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象C.当反应发生后,振荡

12、盛有饱和Na2CO3溶液的试管会有气泡产生D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇答案:A 解析:应先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸,再加入乙酸,A项错误;导气管不插入饱和Na2CO3溶液中,为防止倒吸,B项正确;随乙酸乙酯蒸出的乙酸与Na2CO3反应,产生了CO2,同时也吸收被蒸出的乙醇,C、D项正确。4.(双选)分枝酸可用于生化研究,其结构简式为 。下列关于分枝酸的叙述正确的是()。A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相

13、同答案:BC解析:A项,分子中含有4种官能团:羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B项,与乙醇、乙酸均发生酯化(取代)反应。C项,1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,因为分子中只有2个羧基。D项,使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。5.有机物M的结构简式为 ,下列有关M性质的叙述中错误的是()。A.M与金属钠完全反应时,两者物质的量之比为12B.M与碳酸氢钠完全反应时,两者物质的量之比为11C.M与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比为12D.M既能与乙酸反应,又能与乙醇反应答案:C解析:M与Na完全反应时1 mol COOH、OH各消耗1 mol

14、 Na,A项正确;1 mol COOH只与1 mol NaHCO3反应,故B项正确;每1 mol COOH消耗1 mol OH-,OH不与OH-反应,C项错误;M中既含COOH,又含有OH,所以既能与乙酸反应,又能与乙醇反应,D项正确。6.实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题:(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入,目的是。(2)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。试剂a是,试剂b是。分离方法是,分离方法是,分离方法是。(3)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是。答案:(1)碎瓷片防