第一节　第1课时　有机化合物中碳原子的成键特点　烷烃的结构

1、高中同步学案优化设计GAO ZHONG TONG BU XUE AN YOU HUA SHE JI第1课时有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构第七章2022内容索引0102课前篇 素养初探课堂篇 素养提升素养目标1.结合碳原子的核外电子排布,了解有机化合物中碳原子的成键特征。初步认识有机物种类繁多的原因。提升宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知等学科核心素养。2.以甲烷的正四面体结构为基础,认识烷烃的结构。了解简单烷烃的习惯命名法。3.通过模型认识同系物和同分异构体的概念和实例,学会简单同分异构体的书写步骤和方法。提升证据推理与模型认知、科学探究与创新意识等学科核心素养。课前篇 素养初探

2、【自主梳理】一、有机物中碳原子的成键特点1.碳原子所形成的共价键类型单键、双键或三键(1)碳原子间的成键方式研究有机物分子结构的关键(2)甲烷分子中原子成键方式 2.碳骨架的基本类型(1)链状结构提示 属于不带支链的直链结构。 3.探究有机物种类繁多的原因(以分子中含4个碳原子的有机物为例)判断关键(1)根据碳原子的4价键原则,可将下图中碳原子的价键用氢原子补齐,试在各模型下面的横线上写出各物质的分子式。(2)根据(1)中各物质的分子式,用序号填空。分子式相同的物质有:和 ;和 、 ;和 。(3)分子中含4个碳原子的碳氢化合物除(1)中所列的9种外,你还能列举出其他可能的类型吗?二、烷烃的结构

3、1.甲烷分子的空间结构(1)甲烷的分子结构示意图与分子结构模型(2)甲烷分子的结构特点甲烷分子的5个原子不在同一平面上,而是形成了正四面体的立体结构。分子中碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点。分子中4个CH键的长度和强度相同,相互之间的夹角相等。【微思考2】如果甲烷中的一个氢原子被氯原子替换,形成的有机化合物CH3Cl分子还是正四面体结构吗?提示 不是。因为氢原子与氯原子的原子半径不同,所以CH键与CCl键键长不相同,导致形成的四面体不是正四面体。2.乙烷、丙烷、丁烷的分子组成与结构 有机化合物乙烷丙烷丁烷分子中碳原子数234结构式或分子式C2H6C3H8C4H103.烷烃

4、特征是单键、饱和(1)定义只含有碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。(2)习惯命名法 不能命名复杂有机物以烷烃分子中碳原子数命名,碳原子数(n)及表示如下:碳原子数n相同、结构不同时,可用正、异、新命名区分。(3)结构简式乙烷、丙烷、十一烷的结构简式可以分别表示为CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3(CH2)9CH3。(4)通式如果链状烷烃中碳原子数为n,氢原子数就是2n+2,其分子式可用通式CnH2n+2表示。n1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n10相应汉

5、字数字4.同系物 必须是同类有机物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH4、C2H6、C3H8互称为同系物。5.同分异构体 判断依据分子式相同,结构不同(1)实例甲烷、乙烷、丙烷的结构各只有一种。丁烷有两种不同的结构,其球棍模型分别如下图所示,对应的结构简式分别为CH3CH2CH2CH3、 。(2)定义同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(3)同分异构体种数随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的种数也就越多。甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种,戊烷有 3 种,己烷有

6、5 种,而癸烷有75种。(4)性质互为同分异构体的物质的性质有差异,如正丁烷和异丁烷的熔点、沸点不相同。【微思考3】烷烃中互为同分异构体的物质的熔点、沸点高低有何规律?提示 分子中支链越多、分子结构对称性越强的物质的熔点、沸点越低。【自我检测】1.正误判断(正确的打“”,错误的打“”)(1)在有机物分子中,碳原子之间可以相互成键,也可以与其他元素的原子形成共价键。()(2)烷烃分子结构中均为单键。() 2.(2021湖南长郡中学高一期末)下列说法正确的是()A.H2和D2互为同位素B.金刚石和石墨烯互为同素异形体D.C2H4和C3H6一定互为同系物答案 B 3.(2021河北邢台高一期末)烃分

7、子中的碳原子成键方式有多种,烃分子中的碳原子(氢原子已省略)结合的几种方式如图,其中互为同系物的是()A. B.C. D.答案 A解析 和都含碳碳双键,且都为链状结构,在组成上相差1个CH2原子团,故互为同系物,A正确;和都属于烷烃,且分子式相同,但结构不同,故互为同分异构体,B错误;和的分子结构不同,不是同系物,C错误;和都含碳环,但还含碳碳双键,二者不是同系物,D错误。课堂篇 素养提升任务一甲烷的分子结构【问题探究】1.从原子结构角度分析,有机物中原子成键有什么特点?提示 碳原子结构示意图为 ,其最外层有4个电子,不易失去电子,也不易得到电子,一般通过共价键与氢、氧、硫、氮、卤素等元素的原

8、子相结合,而碳原子之间也可以形成多种共价键。2.动手制作CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的模型,其中哪些模型的空间结构是正四面体?CH2Cl2模型中,任意更换氢原子和氯原子的位置,并旋转模型,其结构是否一样?提示 CH4、CCl4是正四面体结构;一样。【深化拓展】1.常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)表示方法含义分子式:CH4用元素符号和数字的组合表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目电子式:用“”或“”来表示原子的最外层电子(价电子)的式子结构式:用短线来表示一对共用电子的图示:具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;表示分子中原子的结合或排列

9、顺序的式子,但不表示空间结构表示方法含义球棍模型:小球表示原子,短棍表示共价键空间填充模型:用不同体积的小球表示不同大小的原子,用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序2.甲烷氯代物的结构特点(1)若将CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子或原子团替代,则新形成的分子结构仍为正四面体形,如CCl4。(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代,则新形成的分子结构仍为四面体形,但不属于正四面体形,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。(3)CH4的一元取代物、二元取代物、三元取代物、四元取代物均只有一种。【素能应用】典例1下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真

10、实存在状况()答案 D解析 这几种形式都可表示甲烷分子,其中分子结构示意图、球棍模型及空间填充模型均能反映甲烷分子的空间结构,但空间填充模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。规律方法(1)用短线“”表示1对共用电子的图式叫结构式,未成键电子省略不写,如HH、NN等。(2)甲烷分子中的4个CH极性键完全相同,由其分子结构示意图知,5个原子不在同一平面上,其中最多有3个原子在同一平面上。(3)甲烷分子的电子式和结构式均表示分子中原子的成键方式,但不能表示分子真实的空间结构;球棍模型和空间填充模型则能表示分子中原子间的连接方式、原子的相对

11、大小及空间分布等。【变式设问】分析甲烷的分子结构,甲烷分子中处于同一平面的原子最多有几个?答案 3个。变式训练1下图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型图。下列说法正确的是()A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构B.CH4、CCl4都是正四面体结构C.CH4和CCl4中的化学键完全相同D.CH4、CCl4的结构相同,性质也相同答案 B解析 CH3Cl中的CCl键和CH键不同,故CH3Cl不是正四面体结构;CH4和CCl4中的化学键不同,二者的性质也不相同。任务二同系物的定义和性质【问题探究】乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型如下:1.CH4与C2H6互为同系物吗?提示 二者结构相似

12、,分子组成上相差一个CH2,故互为同系物。提示 二者结构不相似,不互为同系物。 【深化拓展】同系物判断的三个关键点(1)“同”互为同系物的物质必须属于同一类物质。(2)“似”结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。(3)“差”组成上相差n(n1)个CH2原子团。同系物分子一定具有不同的碳原子数(或分子式)。同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。【素能应用】典例2下列说法错误的是()化学性质相似的有机物一定是同系物分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物若烷烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物互为同系物的两种有机物的物理性质有差异,但化学性质相

13、似A.B.只有 C.只有D.只有答案 D解析 互为同系物的有机物结构相似,化学性质相似,物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化,正确;互为同系物的物质要同时满足结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团。故错误。规律方法同系物判断的几个“一定”和“不一定”(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团,但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。(2)同系物一定具有同一通式,但具有同一通式的有机物不一定是同系物。(3)同系物的化学性质一定相似,但化学性质相似的物质不一定是同系物。(4)同系物的相对分子质量一定不相同。变式训练2下列物质中属于同系物的是(

14、)CH3CH2ClCH2=CHClCH3CH2CH2ClCH2ClCH2ClCH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2A.B.C.D.答案 C解析 同系物分子的结构必须相似:CH2=CHCl中含有一个碳碳双键,其他物质的分子中都不含,所以没有与互为同系物的有机物;CH2ClCH2Cl中含有两个氯原子,其他物质的分子中都含有1个或者不含氯原子,所以没有与互为同系物的有机物;和为烷烃,二者分子中均含有4个碳原子,属于同分异构体,不属于同系物。只有CH3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl满足同系物的条件:二者分子中都含有1个Cl原子,分子组成相差1个CH2原子团。任务三同分异构体的判断与书写【问

15、题探究】戊烷(C5H12)有三种不同结构,球棍模型如下:1.同分异构体的相对分子质量相同,那么,相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗?提示 不一定。物质的相对分子质量相同,但分子式不一定相同,如相对分子质量为28的物质有CO、N2、C2H4,它们不是同分异构体。2.同分异构体中各元素的质量分数分别相等,则所含各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗?提示 二者分子式相同,碳原子与碳原子间的连接方式有所不同,分子结构不同,互为同分异构体;互为同分异构体的物质可能是不同类的物质,如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。4.CH3CH2CH2CH3的一氯代物有哪几种? 【深化拓展】1.快

16、速判断同分异构体的方法(1)先比较有机物分子中的碳原子数,若碳原子数不同,则一定不是同分异构体;若碳原子数相同,再看其他原子,确定分子式是否相同。(2)若分子式相同,再比较结构,只有结构不同的有机物才可能互为同分异构体,注意烷烃中碳原子的四面体结构。2.链状烷烃同分异构体的书写方法(1)书写规律可概括为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。先写出碳原子数最多的主链。再写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基连在主链某碳原子上。再写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上,依次类推。(2)以C6H14为例(为了简便,只写碳骨架):将分子中全部

17、碳原子连成一条直链。CCCCCC从主链的一端取下一个碳原子,依次连在主链,即得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。【微点拨】.主链上的链端碳原子不能连接取代基,主链上的第二个碳原子不能连接乙基,以保证不改变主链,避免写出重复的结构。.书写时不能只写碳骨架,应满足碳原子的四个价键的要求,添上相应数目的原子。3.等效氢原子法判断元取代物的种类烷烃分子中等效氢原子的种数有多少,其一元取代物的种数就有多少,判断等效氢原子的方法有:(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的;【素能应用】 解析 本题考查限制条件下一元取代物同分异构体的书写。可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式,然后对每一种物质分别进行

18、一氯取代,写出各取代物的结构简式,再从中找出符合条件的。C5H12的同分异构体的碳骨架为【变式设问】试写出分子式为C4H9Cl的有机化合物可能的结构简式。提示 CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)3CCl。解析 戊烷有三种同分异构体,分别是CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2和CH3C(CH3)3,对应的键线结构式分别是: 随堂检测1.(2021广东佛山南海区高一期末)有4种碳架结构如下的碳氢化合物,下列说法错误的是()A.a和d是同分异构体B.b的碳原子可能共平面C.a和c互为同系物D.b和c互为同系物答案 C解析 根据烃分子中碳、氢原子的成键特点,a和d的分子式均为C4H8,二者的分子结构不同,互为同分异构体,A正确;b中3个碳原子确定一个平面,第4个碳原子可能在该平面内,B正确;a分子含有碳碳双键,c分子只含单键,故不能互为同系物,C错误;b和c都只含单键,均为烷烃,在组成上相差1个CH2原子团,故互为同系物,D正确。2.(202